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公開番号2024120192
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-05
出願番号2022021154
出願日2022-02-15
発明の名称ベンゾイミダゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫殺ダニ剤及び動物用の犬糸状虫症防除剤並びにその使用方法
出願人日本農薬株式会社
代理人
主分類C07F 7/10 20060101AFI20240829BHJP(有機化学)
要約【課題】農業及び園芸等の作物生産における既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から、新規な農園芸用殺虫殺ダニ剤及び動物用の犬糸状虫症防除剤を提供する。
【解決手段】一般式(1)
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{式中、Rはアルキル基を示し、Y¹、Y²、Y³、及びY⁴は水素原子を示し、Xはアルキル基、ハロアルコキシ等を示し、R¹、R²、R³はアルキル基を示し、Aはアルキレン基、アルキニレン基、mは2を示す。}で表されるベンゾイミダゾール化合物、又はその塩類、これを有効成分とする農園芸用殺虫殺ダニ剤及び動物用の犬糸状虫症防除剤並びにその使用方法等を提供する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
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2024120192000030.jpg
27
75
｛式中、Ｒは、 (a1)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基； (a2)（Ｃ
３
‐Ｃ
６
）シクロアルキル基； (a3)（Ｃ
３
‐Ｃ
６
）シクロアルキル（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基； (a4)ハロ（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基； (a5)（Ｃ
２
‐Ｃ
６
）アルケニル基；又は、(a6)（Ｃ
２
‐Ｃ
６
）アルキニル基；を示す。Ｙ
１
、Ｙ
２
、Ｙ
３
及びＹ
４
は、同一又は異なってもよく、(b1)水素原子； (b2)ハロゲン原子； (b3)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基；又は(b4)ハロ（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基；を示す。Ｘは、同一又は異なってもよく、 (c1)水素原子；(c2)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基； (c3)シアノ（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシ基； (c4)トリメチルシリル（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシ基； (c5)（Ｃ
３
‐Ｃ
６
）シクロアルキル基； (c6)（Ｃ
２
‐Ｃ
6
）アルケニル基； (c7)（Ｃ
２
‐Ｃ
6
）アルキニル基； (c8)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシ基； (c9)ハロ（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基； (c10)ハロ（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシ基； (c11)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキルカルボニル基； (c12)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシカルボニル基；又は (c13)１，３‐ジオキサン－２‐イル基；を示す。Ｒ
１
、Ｒ
２
、及びＲ
３
は、同一又は異なってもよく、(d1)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基；を示す。Ａは、(e1)（Ｃ
続きを表示（約 2,000 文字）【請求項２】
Ｒが、(a1)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基；；又は、(a5)（Ｃ
２
‐Ｃ
６
）アルケニル基を示し、Ｙ
１
、Ｙ
２
、Ｙ
３
及びＹ
４
が、 (b1)水素原子；を示し、Ｘが、同一又は異なってもよく、(c1)水素原子； (c2)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基； (c3)シアノ（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシ基； (c4)トリメチルシリル（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシ基； (c8)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシ基； (c9)ハロ（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基；(c10)ハロ（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシ基； (c12)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシカルボニル基；又は (c13)１，３‐ジオキサン－２‐イル基；を示し、Ｒ
１
、Ｒ
２
、及びＲ
３
が、同一又は異なってもよく、(d1)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基；を示し、Ａが、(e1)（Ｃ
1
‐Ｃ
６
）アルキレン基； (e3)（Ｃ
２
‐Ｃ
６
）アルキニレン基； (e4)（Ｃ
1
‐Ｃ
６
）アルキレンオキシ基（酸素原子がピラゾール環と結合する。）；又は(e5)単結合；を示す、請求項１に記載のベンゾイミダゾール化合物またはその塩類。
【請求項３】
請求項１～２の何れか一項に記載のベンゾイミダゾール化合物またはその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺ダニ剤。
【請求項４】
請求項１～２の何れか一項に記載のベンゾイミダゾール化合物またはその塩類の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤殺ダニ剤の使用方法。
【請求項５】
請求項１～２の何れか一項に記載のベンゾイミダゾール化合物またはその塩類を有効成分として含有することを特徴とする犬糸状虫症防除剤。
【請求項６】
請求項１～２の何れか一項に記載のベンゾイミダゾール化合物またはその塩類の有効量を動物に処理することを特徴とする犬糸状虫症防除剤の使用方法。
【請求項７】
農園芸用殺虫殺ダニ剤の有効成分を製造するための中間体であって、
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2024120192000031.jpg
26
84
｛式中、Ｙ
１
、Ｙ
２
、Ｙ
３
及びＹ
４
は、(b1)水素原子；を示す。Ｘは、同一又は異なってもよく、(c1)水素原子； (c2)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基； (c3)シアノ（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシ基； (c4)トリメチルシリル（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシ基； (c8)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシ基； (c9)ハロ（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基； (c10)ハロ（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシ基； (c12)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシカルボニル基；又は (c13)１，３‐ジオキサン－２‐イル基；を示す。Ｒ
１
、Ｒ
２
、及びＲ
３
が、同一又は異なってもよく、 (d1)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基；を示す。Ａは、(e1)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキレン基； (e3)（Ｃ
２
‐Ｃ
６
）アルキニレン基； (e4)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキレンオキシ基（酸素原子がピラゾール環と結合する。）；又は (e5)単結合；を示す。ｍは、２の整数を示す。｝で表されるベンゾイミダゾール化合物。
【請求項８】
請求項７項に記載のベンゾイミダゾール化合物またはその塩類を有効成分として含有することを特徴とする犬糸状虫症防除剤。
【請求項９】
請求項７項に記載のベンゾイミダゾール化合物またはその塩類の有効量を動物に処理することを特徴とする犬糸状虫症防除剤の使用方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ベンゾイミダゾール化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫殺ダニ剤及び動物用の犬糸状虫症防除剤並びに該使用方法に関する。
続きを表示（約 3,500 文字）【背景技術】
【０００２】
これまでにある種のベンゾイミダゾール化合物が殺虫剤、又は医薬等として有用であると報告されている（例えば特許文献１～４参照）。かかる文献中には、１位にアルキルスルホニル基等を有し、かつ、ピラゾール環の窒素原子が２位に結合したベンゾイミダゾール化合物及びその殺虫効果に関する記述はない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開第２０１２／０８６８４８号パンフレット
国際公開第２０１３／０１８９２８号パンフレット
国際公開第２００９／１３４７５０号パンフレット
ＤＥ３８２４６５８号広報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農業及び園芸等の作物生産において害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生、環境生物への影響、作業の省力化等の観点から新規な作用性を有し、天敵有用昆虫に対して影響が少なく、侵達性等が付与された農園芸用殺虫殺ダニ剤の開発が望まれている。加えて、従来、犬糸状虫症防除剤としてはメラルソミン・２塩酸塩が知られており、それは成熟（成体）および未成熟犬糸状虫に対しても有効である。また犬糸状虫感染は、マクロライド系予防薬により予防可能であるが、動物の飼育状況とは無関係に、通年予防が勧められている。このような動物への長期間の使用によって、既存薬剤に対する抵抗性発達の可能性が危惧されており、犬糸状虫に対して活性を有し、それによる感染を治療するのに用いることができる新たな薬剤の提供も求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式（１）で表される２位にピラゾール基が窒素原子で結合し、１位に特定のスルホニル基を有するベンゾイミダゾール化合物又はその塩類及び一般式（１－１）で表される２位にピラゾール基が窒素原子で結合したベンゾイミダゾール化合物又はその塩類が農園芸用害虫類又は犬糸状虫に対して優れた防除効果を有するだけでなく、前記課題を解決し得ることを見出し、本発明に至った。
【０００６】
即ち、本発明は、
［１］一般式（１）
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｛式中、Ｒは、 (a1)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基； (a2)（Ｃ
３
‐Ｃ
６
）シクロアルキル基； (a3)（Ｃ
３
‐Ｃ
６
）シクロアルキル（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基； (a4)ハロ（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基； (a5)（Ｃ
２
‐Ｃ
６
）アルケニル基；又は、(a6)（Ｃ
２
‐Ｃ
６
）アルキニル基；を示す。Ｙ
１
、Ｙ
２
、Ｙ
３
及びＹ
４
は、同一又は異なってもよく、(b1)水素原子； (b2)ハロゲン原子； (b3)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基；又は(b4)ハロ（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基；を示す。Ｘは、同一又は異なってもよく、 (c1)水素原子；(c2)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基； (c3)シアノ（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシ基； (c4)トリメチルシリル（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシ基； (c5)（Ｃ
３
‐Ｃ
６
）シクロアルキル基； (c6)（Ｃ
２
‐Ｃ
6
）アルケニル基； (c7)（Ｃ
２
‐Ｃ
6
）アルキニル基； (c8)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシ基； (c9)ハロ（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基； (c10)ハロ（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシ基； (c11)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキルカルボニル基； (c12)（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルコキシカルボニル基；又は (c13)１，３‐ジオキサン－２‐イル基；を示す。Ｒ
１
、Ｒ
２
、及びＲ
３
は、同一又は異なってもよく、(d1)（Ｃ
【発明の効果】
【０００７】
本発明の２位に含窒素複素環基の窒素原子が結合し、１位に特定のスルホニル基を有するベンゾイミダゾール化合物又はその塩類、及び２位に含窒素複素環基の窒素原子が結合したベンゾイミダゾール化合物は農園芸用殺虫殺ダニ剤、又は犬糸状虫症防除剤として優れた効果を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本発明の２位に含窒素複素環基の窒素原子が結合し、１位に特定のスルホニル基を有するベンゾイミダゾール化合物又はその塩類の一般式（１）及び２位に含窒素複素環基の窒素原子が結合し、たベンゾイミダゾール化合物又はその塩類の一般式（１－１）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を示す。
【０００９】
「（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、３，３－ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示し、「（Ｃ
２
‐Ｃ
６
）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、ペンテニル基、１－ヘキセニル基、３，３－ジメチル－１－ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示し、「（Ｃ
２
‐Ｃ
６
）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－メチル－１－プロピニル基、２－メチル－３－プロピニル基、ペンチニル基、１－ヘキシニル基、３－メチル－１－ブチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。
【００１０】
「（Ｃ
１
‐Ｃ
６
）アルキルカルボニル基」とは、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ノルマルブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、セカンダリーブチルカルボニル基、ターシャリーブチルカルボニル基、ノルマルペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、ターシャリーペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、２，３－ジメチルプロピルカルボニル基、１－エチルプロピルカルボニル基、１－メチルブチルカルボニル基、２－メチルブチルカルボニル基、ノルマルヘキシルカルボニル基、イソヘキシルカルボニル基、２－ヘキシルカルボニル基、３－ヘキシルカルボニル基、２－メチルペンチルカルボニル基、３－メチルペンチルカルボニル基、１，１，２－トリメチルプロピルカルボニル基、３，３－ジメチルブチル基カルボニル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基とカルボニル基とから構成されるアルキルカルボニル基を示す。
（【００１１】以降は省略されています）

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