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公開番号2024094305
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-07-09
出願番号2023219301
出願日2023-12-26
発明の名称有機化合物、発光デバイス、発光装置、および電子機器
出願人株式会社半導体エネルギー研究所
代理人
主分類C07D 487/04 20060101AFI20240702BHJP(有機化学)
要約【課題】電子注入性を有し、水への溶解度の低い有機化合物を提供する。
【解決手段】式(G1)で表される有機化合物を提供する。ただし、Xは式(X-1)で表される基、Yは式(Y-1)で表される基である。Arは環を形成する炭素の数が2乃至30の複素芳香族炭化水素基または6乃至30の芳香族炭化水素基を表し、R¹およびR²は独立に水素または炭素数1乃至6のアルキル基を表し、hは1乃至6の整数を表す。式(X-1)および(Y-1)において、R³乃至R⁶は独立に水素または炭素数1乃至6のアルキル基を表し、mは0乃至4の整数を表し、nは1乃至5の整数を表す。なお、mまたはnが2以上の場合複数となるR³乃至R⁶はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
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33
167
（ただし、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物において、Ｘは一般式（Ｘ－１）で表される基、Ｙは一般式（Ｙ－１）で表される基である。また、Ａｒは置換もしくは無置換の環を形成する炭素の数が２乃至３０の複素芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の環を形成する炭素の数が６乃至３０の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ
１
およびＲ
２
はそれぞれ独立に水素（重水素を含む）または炭素数１乃至６のアルキル基を表し、ｈは１乃至６の整数を表す。）
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2024094305000031.jpg
24
167
（ただし、一般式（Ｘ－１）および（Ｙ－１）において、Ｒ
３
乃至Ｒ
６
はそれぞれ独立に水素（重水素を含む）または炭素数１乃至６のアルキル基を表し、ｍは０乃至４の整数を表し、ｍが０、１、３、または４のとき、ｎは１乃至５の整数を表し、ｍが２のとき、ｎは１、２、４、または５を表す。なお、ｍまたはｎが２以上の場合複数となるＲ
３
乃至Ｒ
６
はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
続きを表示（約 830 文字）【請求項２】
一般式（Ｇ２－１）乃至（Ｇ２－８）で表される有機化合物。
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132
167
（ただし、上記一般式（Ｇ２－１）乃至（Ｇ２－８）において、Ａｒは置換または無置換の環を形成する炭素の数が２乃至３０の複素芳香族炭化水素基または置換または無置換の環を形成する炭素の数が６乃至３０の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ
１１
乃至Ｒ
２６
はそれぞれ独立に水素（重水素を含む）または炭素数１乃至６のアルキル基を表し、ｈは１乃至６の整数を表す。）
【請求項３】
請求項１または請求項２において、
前記環を形成する炭素の数が２乃至３０の複素芳香族炭化水素基は、構造式（Ａｒ－１）乃至（Ａｒ－１５）で表される複素芳香族炭化水素のいずれか一からｈ個の水素原子を除くことにより生成される基であり、
前記環を形成する炭素の数が６乃至３０の芳香族炭化水素基は、構造式（Ａｒ－１６）乃至（Ａｒ－２７）で表される芳香族炭化水素のいずれか一からｈ個の水素原子を除くことにより生成される基である、有機化合物。
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2024094305000033.jpg
199
167
【請求項４】
構造式（１００）で表される有機化合物。
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2024094305000034.jpg
34
167
【請求項５】
請求項１、請求項２、および請求項４のいずれか一に記載の有機化合物を用いた発光デバイス。
【請求項６】
請求項５に記載の発光デバイスと、トランジスタ、または、基板と、を有する発光装置。
【請求項７】
請求項６に記載の発光装置と、検知部、入力部、または、通信部と、を有する電子機器。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機化合物、発光デバイス、発光装置、受発光装置、表示装置、電子機器、照明装置および電子デバイスに関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、表示装置は様々な用途への応用が期待されている。例えば、大型の表示装置の用途としては、家庭用のテレビジョン装置（テレビまたはテレビジョン受信機ともいう）、デジタルサイネージ（ＤｉｇｉｔａｌＳｉｇｎａｇｅ：電子看板）、及び、ＰＩＤ（ＰｕｂｌｉｃＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎＤｉｓｐｌａｙ）等が挙げられる。また、携帯情報端末として、タッチパネルを備えるスマートフォン及びタブレット端末などの開発が進められている。
【０００３】
また、表示装置の高精細化が求められている。高精細な表示装置が要求される機器として、例えば、仮想現実（ＶＲ：ＶｉｒｔｕａｌＲｅａｌｉｔｙ）、拡張現実（ＡＲ：ＡｕｇｍｅｎｔｅｄＲｅａｌｉｔｙ）、代替現実（ＳＲ：ＳｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎａｌＲｅａｌｉｔｙ）、及び、複合現実（ＭＲ：ＭｉｘｅｄＲｅａｌｉｔｙ）向けの機器が、盛んに開発されている。
【０００４】
表示装置としては、例えば、発光デバイス（発光素子ともいう）を有する発光装置が開発されている。エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ、以下ＥＬと記す）現象を利用した発光デバイス（有機ＥＬデバイス、有機ＥＬ素子ともいう）は、薄型軽量化が容易である、入力信号に対し高速に応答可能である、直流定電圧電源を用いて駆動可能である等の特徴を有し、表示装置に応用されている。
【０００５】
特許文献１には、有機ＥＬデバイス（有機ＥＬ素子ともいう）を用いた、ＶＲ向けの表示装置が開示されている。また、特許文献２には、遷移金属と非共有電子対を有する有機化合物の混合膜を電子注入層に用いた、駆動電圧が低く信頼性が良好な発光デバイスが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
国際公開第２０１８／０８７６２５号
特開２０１８－２０１０１２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
有機半導体膜を所定の形状に作製する方法の一つとして、メタルマスクを用いた真空蒸着法（マスク蒸着）が広く用いられている。しかし、高密度化、高精細化が進む昨今、マスク蒸着は、合わせ精度の問題、基板との配置間隔の問題に代表される種々の理由により、これ以上の高精細化は限界に近付いている。一方、リソグラフィ法を用いて有機半導体膜の形状を加工することで、より緻密なパターンを形成することができる。この方法はさらに、大面積化も容易であることから、リソグラフィ法を用いた有機半導体膜の加工に関する研究も進められている。
【０００８】
有機ＥＬデバイスは、電極間（第１の電極と第２の電極との間）に発光物質を含む有機化合物層（上記有機半導体膜に相当）を有しており、電極から当該有機化合物層に注入されたキャリア（正孔および電子）を再結合させることによって生じたエネルギーによって、発光を得る構成を有している。
【０００９】
ここで、有機化合物層は電気が流れにくくエネルギー障壁が大きいため、キャリアの注入、特に電子の注入には、基本的には高い電圧が必要であった。そのため、現状、陰極に接する電子注入層には、ドナー性物質（電子供与体ともいう）が用いられ、低電圧化が実現されている。ドナー性物質の具体例としては、代表的には、仕事関数の小さいリチウム（Ｌｉ）等のアルカリ金属または当該アルカリ金属の化合物が挙げられる。
【００１０】
しかし、ドナー性物質を含む有機化合物層を有する発光デバイスを、上述のリソグラフィ法を用いて作製する場合、大気中の酸素または水、工程中の薬液または水の影響により、駆動電圧の大幅な上昇または、電流効率の著しい低下を引き起こしてしまうという問題があった。
（【００１１】以降は省略されています）

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