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公開番号2024068664
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-05-20
出願番号2023190950
出願日2023-11-08
発明の名称フッ素原子含有シラン化合物
出願人ダイキン工業株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C07F 7/18 20060101AFI20240513BHJP(有機化学)
要約【課題】新たな化合物であるフッ素原子を含有するシラン化合物を提供する。
【解決手段】式(1)で表されるフッ素原子含有シラン化合物。各符号は明細書中の記載と同意義である。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024068664000068.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">12</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">96</com:WidthMeasure> </com:Image> 【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）：
TIFF
2024068664000064.tif
12
96
［式中：
Ｒｆ
１
は、それぞれ独立して、Ａ
１
γ１１
Ａ
２
γ１２
Ｃ－を有する１価の有機基、及びＣＦ≡を含む環状の構造を含む１価の有機基から選ばれる基を少なくとも１つ有し；
Ａ
１
は、フッ素原子であり；
Ａ
２
は、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、又は臭素原子であり；
γ１１は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１２は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１１及びγ１２の合計は３であり；
Ｘ
Ａ
は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、又は２～１０価の有機基であり；
Ｒ
Ｓｉ
は、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子を含む１価の基であり；
α１は、１～９の整数であり；及び
α２は、１～９の整数である。］
で表されるフッ素原子含有シラン化合物。
続きを表示（約 3,600 文字）【請求項２】
Ｒｆ
１
は、
Ａ
１
γ１１
Ａ
２
γ１２
Ｃ－Ｘ
Ｂ
－
［式中：
Ａ
１
は、フッ素原子であり；
Ａ
２
は、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、又は臭素原子であり；
γ１１は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１２は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１１及びγ１２の合計は３であり；
Ｘ
Ｂ
は、
単結合、
２価のポリシロキサン基を含む基、又は
－（ＣＲ
Ａ１
ｅ１
Ｈ
２－ｅ１
）
ａ１
－（ＣＦＨ）
ｂ１
－（ＣＨ
２
）
ｃ１
－（Ｏ）
ｄ１
－
（式中
Ｒ
Ａ１
は、Ａ
１
γ１１
Ａ
２
γ１２
Ｃ－を有する１価の有機基であり；
ｅ１は、１又は２であり；
ａ１は、０～２００の整数であり；
ｂ１は、０～２００の整数であり；
ｃ１は、０～２００の整数であり；
ｄ１は、０～２００の整数であり；及び
符号ａ１、ｂ１、ｃ１及びｄ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。）
で表される基である。］
で表される基である、請求項１に記載のフッ素原子含有シラン化合物。
【請求項３】
Ｘ
Ｂ
は、－（ＣＲ
Ａ１
ｅ１
Ｈ
２－ｅ１
）
ａ１
－（ＣＦＨ）
ｂ１
－（ＣＨ
２
）
ｃ１
－（Ｏ）
ｄ１
－
［式中：
Ｒ
Ａ１
は、Ａ
１
γ１１
Ａ
２
γ１２
Ｃ－を有する１価の有機基であり；
Ａ
１
、Ａ
２
、γ１１、γ１２、ｅ１、ａ１、ｂ１、ｃ１、及びｄ１は、請求項２と同意義であり；
符号ａ１、ｂ１、ｃ１及びｄ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。］
で表される基である、請求項２に記載のフッ素原子含有シラン化合物。
【請求項４】
Ｘ
Ｂ
は、－（ＣＦＨ）
ｂ１
－（ＣＨ
２
）
ｃ１
－（Ｏ）
ｄ１
－
［式中：
ｂ１、及びｃ１は、請求項２と同意義であり；
ｄ１は、０～１０の整数であり；及び
符号ｂ１、ｃ１、及びｄ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。］
で表される基である、請求項２に記載のフッ素原子含有シラン化合物。
【請求項５】
Ｘ
Ｂ
は、－（ＣＨ
２
）
ｃ１
－
［式中、ｃ１は、０～３０の整数である。］
で表される基である、請求項２に記載のフッ素原子含有シラン化合物。
【請求項６】
Ｘ
Ｂ
は、－Ｏ－（ＣＨ
２
）
ｃ１
－
［式中、ｃ１は、０～３０の整数である。］
で表される基である、請求項２に記載のフッ素原子含有シラン化合物。
【請求項７】
Ｘ
Ｂ
は、－（ＣＨ
２
）
ｇ１
－ＳｉＲ
ｓ
２
Ｏ（－ＳｉＲ
ｓ
２
Ｏ－）
ｎ１１
ＳｉＲ
ｓ
２
－（ＣＨ
２
）
ｇ１
－
［式中：
Ｒ
ｓ
は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、又は炭化水素基であり、
ｎ１１は、１～１５００の整数であり、
ｇ１は、それぞれ独立して、０～３０の整数である。］
で表される基である、請求項２に記載のフッ素原子含有シラン化合物。
【請求項８】
Ａ
１
γ１１
Ａ
２
γ１２
Ｃ－は、ＨＣＦ
２
－である、請求項１又は２に記載のフッ素原子含有シラン化合物。
【請求項９】
Ｘ
Ａ
は、単結合、－（Ｘ
５２
）
ｌ５
－、又は式（Ｘ
Ａ１
）：
TIFF
2024068664000065.tif
48
52
［式中：
Ｘ
５２
は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｓ－、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－フェニレン基、－ＣＯ－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－ＣＯＮＲ
５３
－、－ＮＲ
５３
ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯＮＲ
５３
－、－ＮＲ
５３
ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ
５３
ＣＯＮＲ
５３
－、－ＮＲ
５３
－、及び－（ＣＨ
２
）
ｎ５
－からなる群から選択される基であり；
Ｒ
５３
は、それぞれ独立して、水素原子、又は１価の有機基であり；
ｎ５は、それぞれ独立して、１～３０の整数であり；
ｌ５は、１～１０の整数であり；
Ｘ
ａ
は、それぞれ独立して、単結合又は２価の連結基である。］
で表される基である、請求項１に記載のフッ素原子含有シラン化合物。
【請求項１０】
Ｒ
Ｓｉ
は、下記式（Ｓ１）、（Ｓ２）、（Ｓ３）、（Ｓ４）又は（Ｓ５）：
TIFF
2024068664000066.tif
85
100
［式中：
Ｒ
１１
は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ
１２
は、それぞれ独立して、１価の有機基であり；
ｎ１は、（ＳｉＲ
１１
ｎ１
Ｒ
１２
３－ｎ１
）単位毎にそれぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｘ
１１
は、それぞれ独立して、単結合又は２価の有機基であり；
Ｒ
１３
は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｔは、それぞれ独立して、２以上の整数であり；
Ｒ
１４
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は－Ｘ
１１
－ＳｉＲ
１１
ｎ１
Ｒ
１２
３－ｎ１
であり；
Ｒ
１５
は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、炭素数１～６のアルキレン基又は炭素数１～６のアルキレンオキシ基であり；
Ｒ
ａ１
は、それぞれ独立して、－Ｚ
１
－ＳｉＲ
２１
ｐ１
Ｒ
２２
ｑ１
Ｒ
２３
ｒ１
であり；
Ｚ
１
は、それぞれ独立して、２価の有機基であり；
Ｒ
２１
は、それぞれ独立して、－Ｚ
１’
－ＳｉＲ
２１’
ｐ１’
Ｒ
２２’
ｑ１’
Ｒ
２３’
ｒ１’
であり；
Ｒ
２２
は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ
２３
は、それぞれ独立して、１価の有機基であり；
ｐ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ
１’
は、それぞれ独立して、２価の有機基であり；
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、フッ素原子含有シラン化合物に関する。
続きを表示（約 2,700 文字）【背景技術】
【０００２】
ある種のシラン化合物は、基材の表面処理に用いると、優れた撥水撥油性を提供し得ることが知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１９－４４１７９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本開示は、新たな化合物であるフッ素原子を含有するシラン化合物（フッ素原子含有シラン化合物）を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本開示は、以下の［１］～［２３］を提供するものである。
［１］下記式（１）：
TIFF
2024068664000001.tif
12
96
［式中：
Ｒｆ
１
は、それぞれ独立して、Ａ
１
γ１１
Ａ
２
γ１２
Ｃ－を有する１価の有機基、及びＣＦ≡を含む環状の構造を含む１価の有機基から選ばれる基を少なくとも１つ有し；
Ａ
１
は、フッ素原子であり；
Ａ
２
は、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、又は臭素原子であり；
γ１１は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１２は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１１及びγ１２の合計は３であり；
Ｘ
Ａ
は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子、又は２～１０価の有機基であり；
Ｒ
Ｓｉ
は、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子を含む１価の基であり；
α１は、１～９の整数であり；及び
α２は、１～９の整数である。］
で表されるフッ素原子含有シラン化合物。
［２］Ｒｆ
１
は、
Ａ
１
γ１１
Ａ
２
γ１２
Ｃ－Ｘ
Ｂ
－
［式中：
Ａ
１
は、フッ素原子であり；
Ａ
２
は、それぞれ独立して、水素原子、塩素原子、又は臭素原子であり；
γ１１は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１２は、それぞれ独立して、１又は２であり；
γ１１及びγ１２の合計は３であり；
Ｘ
Ｂ
は、
単結合、
２価のポリシロキサン基を含む基、又は
－（ＣＲ
Ａ１
ｅ１
Ｈ
２－ｅ１
）
ａ１
－（ＣＦＨ）
ｂ１
－（ＣＨ
２
）
ｃ１
－（Ｏ）
ｄ１
－
【発明の効果】
【０００６】
本開示によれば、新たなフッ素原子含有シラン化合物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書において用いられる場合、「１価の有機基」とは、炭素を含有する１価の基を意味する。１価の有機基としては、特に限定されないが、炭化水素基、又は、その誘導体であり得る。炭化水素基の誘導体とは、炭化水素基の末端、又は、分子鎖中に、１つ又はそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有している基を意味する。
本明細書において用いられる場合、「２価の有機基」としては、特に限定されるものではないが、炭化水素基からさらに１個の水素原子を脱離させた２価の基が挙げられる。
【０００８】
本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」とは、炭素及び水素を含む基であって、分子から１個の水素原子を脱離させた基を意味する。かかる炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、炭素原子数１～２０の炭化水素基、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。上記「脂肪族炭化水素基」は、直鎖状、分枝鎖状、又は、環状のいずれであってもよく、飽和、又は、不飽和のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、１つ又はそれ以上の環構造を含んでいてもよい。かかる炭化水素基は、１つ又はそれ以上の置換基により置換されていてもよい。尚、かかる炭化水素基は、その末端、又は、分子鎖中に、１つ又はそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有していてもよい。
【０００９】
本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子；１個又はそれ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、Ｃ
１－６
アルキル基、Ｃ
２－６
アルケニル基、Ｃ
２－６
アルキニル基、Ｃ
３－１０
シクロアルキル基、Ｃ
３－１０
不飽和シクロアルキル基、５～１０員のヘテロシクリル基、５～１０員の不飽和ヘテロシクリル基、Ｃ
６－１０
アリール基及び５～１０員のヘテロアリール基から選択される１個又はそれ以上の基が挙げられる。
【００１０】
本明細書において用いられる場合、「加水分解性基」とは、加水分解反応を受け得る基を意味し、すなわち、加水分解反応により、化合物の主骨格から脱離し得る基を意味する。加水分解性基の例としては、－ＯＲ
ｈ
、－ＯＣＯＲ
ｈ
、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ
ｈ
２
、－ＮＲ
ｈ
２
、－ＮＨＲ
ｈ
、又は－ＮＣＯ（これら式中、Ｒ
ｈ
は、置換又は非置換の炭素数１～４のアルキル基を示す）などが挙げられ、好ましくは－ＯＲ
ｈ
（即ち、アルコキシ基）である。Ｒ
ｈ
の例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が含まれる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。一の態様において、Ｒ
ｈ
は、メチル基であり、別の態様において、Ｒ
ｈ
は、エチル基である。
（【００１１】以降は省略されています）

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