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公開番号2024052599
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-04-11
出願番号2023166674
出願日2023-09-28
発明の名称有機金属錯体、発光デバイス
出願人株式会社半導体エネルギー研究所
代理人
主分類C07F 15/00 20060101AFI20240404BHJP(有機化学)
要約【課題】有用性または信頼性に優れた新規な有機金属錯体、および発光デバイスを提供する。
【解決手段】白金(Pt)、シアノ基、およびオルト位に二つのアルキル基を有するフェニル基、を有する有機金属錯体である。また、一対の電極に挟持された有機化合物層を有し、有機化合物層は発光層を有し、発光層は、有機化合物と、白金(Pt)、シアノ基、およびオルト位に二つのアルキル基を有するフェニル基を有する有機金属錯体とを有し、有機化合物のLUMO準位と、有機金属錯体のHOMO準位の差は2.5eV以上3.0eV以下である発光デバイスである。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
白金（Ｐｔ）、シアノ基、およびフェニル基を有し、前記フェニル基は前記シアノ基とオルト位に二つのアルキル基とを有する有機金属錯体。
続きを表示（約 2,800 文字）【請求項２】
下記一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体。
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2024052599000058.jpg
52
167
（式中、Ｒ
１
乃至Ｒ
１７
、およびＲ
１９
乃至Ｒ
２１
は、それぞれ独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１８のアリール基を表し、かつＲ
５
乃至Ｒ
１７
、およびＲ
１９
乃至Ｒ
２１
いずれかにおいて、少なくとも一は下記一般式（Ｒ－１）を表す。）
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2024052599000059.jpg
27
167
（式中、Ｒ
３１
乃至Ｒ
３４
は、それぞれ独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１８のアリール基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。）
【請求項３】
下記一般式（Ｇ２）で表される有機金属錯体。
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2024052599000060.jpg
57
167
（式中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
４
乃至Ｒ
１７
、およびＲ
１９
乃至Ｒ
２１
は、それぞれ独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１８のアリール基を表し、かつＲ
５
乃至Ｒ
１７
、およびＲ
１９
乃至Ｒ
２１
のいずれかにおいて、少なくとも一は下記一般式（Ｒ－１）を表す。）
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2024052599000061.jpg
27
167
（式中、Ｒ
３１
乃至Ｒ
３４
は、それぞれ独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１８のアリール基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。）
【請求項４】
下記一般式（Ｇ３－１）で表される有機金属錯体。
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2024052599000062.jpg
60
167
（式中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
４
乃至Ｒ
６
、Ｒ
８
乃至Ｒ
１８
、Ｒ
２０
、Ｒ
２２
、およびＲ
３１
乃至Ｒ
３４
は、それぞれ独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１８のアリール基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。）
【請求項５】
下記一般式（Ｇ４－１）で表される有機金属錯体。
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2024052599000063.jpg
62
167
（式中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
４
乃至Ｒ
６
、Ｒ
８
乃至Ｒ
１８
、Ｒ
２０
、Ｒ
２２
、およびＲ
３１
乃至Ｒ
３４
は、それぞれ独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１８のアリール基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。）
【請求項６】
下記一般式（Ｇ３－２）で表される有機金属錯体。
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2024052599000064.jpg
68
167
（式中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
４
乃至Ｒ
１９
、Ｒ
２１
、Ｒ
２２
、およびＲ
３１
乃至Ｒ
３４
は、それぞれ独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１８のアリール基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。）
【請求項７】
下記一般式（Ｇ４－２）で表される有機金属錯体。
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2024052599000065.jpg
72
167
（式中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
４
乃至Ｒ
１９
、Ｒ
２１
、Ｒ
２２
、およびＲ
３１
乃至Ｒ
３４
は、それぞれ独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１８のアリール基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。）
【請求項８】
下記一般式（Ｇ３－３）で表される有機金属錯体。
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2024052599000066.jpg
74
167
（式中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
４
乃至Ｒ
１１
、Ｒ
１３
乃至Ｒ
２２
、およびＲ
３１
乃至Ｒ
３４
は、それぞれ独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１８のアリール基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。）
【請求項９】
下記一般式（Ｇ４－３）で表される有機金属錯体。
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2024052599000067.jpg
74
167
（式中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
４
乃至Ｒ
１１
、Ｒ
１３
乃至Ｒ
２２
、およびＲ
３１
乃至Ｒ
３４
は、それぞれ独立に、水素（重水素を含む）、炭素数１乃至１０のアルキル基、置換又は無置換の炭素数６乃至１８のアリール基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。）
【請求項１０】
下記構造式（１００）、または下記構造式（１１６）で表される有機金属錯体。
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2024052599000068.jpg
118
167
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機金属錯体、有機化合物、発光デバイス、受光デバイス、受発光デバイス、発光装置、受発光装置、表示装置、電子機器、照明装置および電子デバイスに関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
続きを表示（約 1,300 文字）【背景技術】
【０００２】
有機化合物を用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用する発光デバイス、受光デバイス、および受発光デバイスに代表される有機ＥＬデバイス（有機ＥＬ素子）の実用化が進んでいる。
【０００３】
例えば、発光デバイスの基本的な構成は、一対の電極間に発光材料を含む有機化合物層（ＥＬ層）を挟んだものである。このデバイスに電圧を印加して、キャリアを注入し、当該キャリアの再結合エネルギーを利用することにより、発光材料からの発光を得ることができる。
【０００４】
また、受光デバイスの基本的な構成は、一対の電極間に光電変換材料を含む有機化合物層（活性層）を挟んだものである。このデバイスが光エネルギーを吸収し、キャリアを生成することで、光電変換材料からの電子を得ることができる。
【０００５】
例えば、表示領域に設けられた画素が、発光素子（発光デバイス）と光電変換素子（受光デバイス）を備える機能パネルが知られている（特許文献１）。
【０００６】
このように有機ＥＬデバイスを用いたディスプレイまたは照明装置はさまざまな電子機器に適用好適であるが、より良好な効率、寿命を有する有機ＥＬデバイスを求めて研究開発が進められている。
【０００７】
有機ＥＬデバイスの特性は、目覚ましく向上してきたが、効率または耐久性をはじめ、あらゆる特性に対する高度な要求に対応するには未だ不十分である。特に、有機ＥＬデバイス特有の問題である、焼き付きなどの問題を解決する為には、劣化による効率の低下は小さければ小さいほど都合が良い。
【０００８】
劣化に関しては、発光中心物質およびその周辺の材料により大きく左右されるため、良好な特性を有する有機化合物材料の開発が盛んにおこなわれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
ＷＯ２０２０／１５２５５６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の一態様は、新規の有機化合物を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、励起状態が安定な有機化合物を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、発光材料として用いることのできる有機化合物を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、合成の容易な有機化合物を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、駆動寿命の長い発光デバイスを提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、駆動時の電圧変化が小さい発光デバイスを提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、新規の発光デバイスを提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、発光デバイスの製造コストを低減することを課題とする。また、本発明の一態様は、消費電力の小さい発光装置、電子機器、または照明装置を提供することを課題とする。
（【００１１】以降は省略されています）

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