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公開番号2024072056
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-05-27
出願番号2022182649
出願日2022-11-15
発明の名称有機金属錯体及び有機発光素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人
主分類C07F 15/00 20060101AFI20240520BHJP(有機化学)
要約【課題】色純度の高い赤色を発光する有機金属錯体を提供する。
【解決手段】具体的には、例えば以下の様に合成される有機金属錯体B5が示される。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024072056000048.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">60</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">157</com:WidthMeasure> </com:Image>
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
下記一般式[1]で表されることを特徴とする有機金属錯体。
Ir(L)
m
(L’)
n
[1]
式[1]において、Irはイリジウムである。
L及びL’は、それぞれ異なる二座配位子を表す。
mは、1または2であり、m+n=3である。
部分構造Ir(L)
m
は、下記一般式[2-1]または[2-2]で示される部分構造である。
TIFF
2024072056000046.tif
69
157
式[2-1]において、R
1
乃至R
3
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から独立に選ばれる。但し、R
1
乃至R
3
のうち少なくとも1つは、水素原子または重水素原子ではなく、R
1
乃至R
3
のうち2つが水素原子または重水素原子である場合、R
1
乃至R
3
のうちのもう一つは、置換あるいは無置換の2級以上のアルキル基である。隣り合うR
1
乃至R
3
は、互いに結合して環を形成してもよい。

4
乃至R
14
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基から独立に選ばれる。隣り合うR
4
乃至R
14
は、互いに結合して環を形成してもよい。
式[2-2]において、R
15
乃至R
17
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から独立に選ばれる。但し、R
15
乃至R
17
のうち少なくとも1つは、水素原子または重水素原子ではなく、R
15
乃至R
17
のうち2つが水素原子または重水素原子である場合、R
15
乃至R
17
のうちのもう一つは、置換あるいは無置換の2級以上のアルキル基である。隣り合うR
15
乃至R
17
は、互いに結合して環を形成してもよい。

18
乃至R
30
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基から独立に選ばれる。隣り合うR
18
乃至R
30
は、互いに結合して環を形成してもよい。
L’は下記一般式[3]または[4]で示される二座配位子である。
TIFF
2024072056000047.tif
25
128
式[3]において、R
41
乃至R
43
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から独立に選ばれる。隣り合うR
41
乃至R
43
は、互いに結合して環を形成してもよい。
式[4]において、R
32
乃至R
39
続きを表示(約 850 文字)【請求項2】
前記部分構造Ir(L)
m
は、前記一般式[2-1]で示される部分構造であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属錯体。
【請求項3】
前記R
1
乃至R
3
のうち少なくとも2つは、水素原子または重水素原子ではないことを特徴とする請求項2に記載の有機金属錯体。
【請求項4】
前記R
1
乃至R
3
のうち少なくとも2つは、置換あるいは無置換のアルキル基であることを特徴とする請求項3に記載の有機金属錯体。
【請求項5】
前記部分構造Ir(L)
m
は、前記一般式[2-2]で示される部分構造であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属錯体。
【請求項6】
前記R
15
乃至R
18
のうち少なくとも2つは、水素原子または重水素原子ではないことを特徴とする請求項5に記載の有機金属錯体。
【請求項7】
前記R
15
乃至R
18
のうち少なくとも2つは、置換あるいは無置換のアルキル基であることを特徴とする請求項6に記載の有機金属錯体。
【請求項8】
前記R
5
、前記R
19
は、水素原子または重水素原子ではないことを特徴とする請求項1乃至7のいずれか一項に記載の有機金属錯体。
【請求項9】
第一電極と第二電極と、前記第一電極と前記第二電極との間に配置されている有機化合物層と、を有し、前記有機化合物層は、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含有する層を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項10】
前記有機金属錯体を含有する層は発光層であることを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。
(【請求項11】以降は省略されています)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子に関する。
続きを表示(約 3,800 文字)【背景技術】
【0002】
有機発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)とも呼ばれる。)は、一対の電極と、これら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
また、ディスプレイに用いられる色再現範囲として、sRGBやAdobeRGBの規格が用いられ、それを再現する材料が求められてきたが、最近ではさらに色再現範囲を広げる規格としてBT-2020が挙げられている。
現在、有機EL素子の発光効率を向上させる試みとして、燐光発光を用いることが提案されている。燐光発光を用いた有機EL素子は、蛍光発光のものよりも理論上、約4倍の発光効率向上が期待される。したがって、現在までに燐光発光性の有機金属錯体の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、発光特性の優れた有機金属錯体の創出が重要であるからである。
これまでに創出された有機金属錯体として、特許文献1に下記化合物1-aが記載されている。
【0003】
TIFF
2024072056000001.tif
80
157
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
特開2009-114137号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
特許文献1に記載の化合物を用いた有機発光素子は、良好な発光効率、色純度の発光が可能であるが、BT-2020に求められる高色純度や、高効率化、高耐久化に関して、さらなる改善が求められる。
本発明は、上記課題に鑑みてなされるものであり、その目的は、色純度の高い赤色を発光する有機金属錯体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明の一実施形態に係る有機金属錯体は、
下記一般式[1]で表されることを特徴とする有機金属錯体。
Ir(L)
m
(L’)
n
[1]
式[1]において、Irはイリジウムである。
L及びL’は、それぞれ異なる二座配位子を表す。
mは、1または2であり、m+n=3である。
部分構造Ir(L)
m
は、下記一般式[2-1]または[2-2]で示される部分構造である。
【0007】
TIFF
2024072056000002.tif
69
157
式[2-1]において、R
1
乃至R
3
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から独立に選ばれる。但し、R
1
乃至R
3
のうち少なくとも1つは、水素原子または重水素原子ではなく、R
1
乃至R
3
のうち2つが水素原子または重水素原子である場合、R
1
乃至R
3
のうちのもう一つは、置換あるいは無置換の2級以上のアルキル基である。隣り合うR
1
乃至R
3
は、互いに結合して環を形成してもよい。

4
乃至R
14
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基から独立に選ばれる。隣り合うR
4
乃至R
14
は、互いに結合して環を形成してもよい。
式[2-2]において、R
15
乃至R
17
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から独立に選ばれる。但し、R
15
乃至R
17
のうち少なくとも1つは、水素原子または重水素原子ではなく、R
15
乃至R
17
のうち2つが水素原子または重水素原子である場合、R
15
乃至R
17
のうちのもう一つは、置換あるいは無置換の2級以上のアルキル基である。隣り合うR
15
乃至R
17
は、互いに結合して環を形成してもよい。

18
乃至R
30
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基から独立に選ばれる。隣り合うR
18
乃至R
30
は、互いに結合して環を形成してもよい。
L’は下記一般式[3]または[4]で示される二座配位子である。
【0008】
TIFF
2024072056000003.tif
25
128
式[3]において、R
41
乃至R
43
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から独立に選ばれる。隣り合うR
41
乃至R
43
は、互いに結合して環を形成してもよい。
式[4]において、R
32
乃至R
39
は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から独立に選ばれる。隣り合うR
32
乃至R
39
は、互いに結合して環を形成してもよい。
【発明の効果】
【0009】
本発明によれば、高効率、高色純度の赤色発光が可能な有機金属錯体を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0010】
例示化合物と比較化合物の最適化構造と発光スペクトルの半値幅を示す図である。
例示化合物と比較化合物の最適化構造と発光スペクトルの半値幅を示す図である。
例示化合物と比較化合物のE.Q.E.(外部量子効率)の比と、連続駆動による輝度劣化率の比を示す図である。
(a)本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。(b)本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。
本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。
(a)本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。(b)本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。
(a)本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。(b)折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。
(a)本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。(b)本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する移動体の一例を示す模式図である。
(a)本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。(b)本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの他の例を示す模式図である。
(a)本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。(b)本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。
【発明を実施するための形態】
(【0011】以降は省略されています)

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