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公開番号2024085324
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-06-26
出願番号2022199798
出願日2022-12-14
発明の名称エステル樹脂
出願人味の素株式会社
代理人弁理士法人酒井国際特許事務所
主分類C07C 69/80 20060101AFI20240619BHJP(有機化学)
要約【課題】良好な誘電特性と良好な耐熱性を併せて呈する硬化物をもたらす新規なエステル樹脂を提供する。
【解決手段】下記式(I)で表されるエステル樹脂。
【化1】
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024085324000026.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">26</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">170</com:WidthMeasure> </com:Image> (式(I)中、
X^Aは、それぞれ独立に、少なくとも1個の芳香環(a)を含有する1価の有機基を表し、
X^Bは、それぞれ独立に、少なくとも1個の芳香環(b)を含有する2価の有機基を表し、
X^Cは、それぞれ独立に、少なくとも1個の芳香環(c)を含有する2価の有機基を表し、
X^A、X^B、X^Cのうち少なくも1つが、(メタ)アクリロイル基を含有し、
nは、0以上の整数を表す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（Ｉ）で表されるエステル樹脂。
TIFF
2024085324000024.tif
26
170
（式（Ｉ）中、
Ｘ
Ａ
は、それぞれ独立に、少なくとも１個の芳香環（ａ）を含有する１価の有機基を表し、
Ｘ
Ｂ
は、それぞれ独立に、少なくとも１個の芳香環（ｂ）を含有する２価の有機基を表し、
Ｘ
Ｃ
は、それぞれ独立に、少なくとも１個の芳香環（ｃ）を含有する２価の有機基を表し、
Ｘ
Ａ
、Ｘ
Ｂ
、Ｘ
Ｃ
のうち少なくも１つが、（メタ）アクリロイル基を含有し、
ｎは、０以上の整数を表す。）
続きを表示（約 1,000 文字）【請求項２】
Ｘ
Ａ
、Ｘ
Ｂ
、Ｘ
Ｃ
のうち少なくも１つが、下記式（ＩＩ）で表される構造を含む、請求項１に記載のエステル樹脂。
TIFF
2024085324000025.tif
21
170
（式（ＩＩ）中、
環Ａｒは、芳香環を表し、
Ｒ
Ｓ
は、それぞれ独立に、置換基を表し、
ｋ１は１又は２であり、
ｋ２は、環Ａｒで表される芳香環の置換可能な水素原子の数をｐ個としたとき、０≦ｋ２≦（ｐ－１－ｋ１）を満たす整数を表し、
★及び＊は結合手を表す。）
【請求項３】
Ｘ
Ｃ
が、少なくとも１個の芳香環（ｃ）を含有する２価の炭化水素基を表す、請求項１に記載のエステル樹脂。
【請求項４】
Ｘ
Ａ
が、（メタ）アクリロイル基を含有する、請求項１に記載のエステル樹脂。
【請求項５】
芳香環（ｃ）が、ベンジル基、α－メチルベンジル基及びナフチルメチル基からなる群から選択される１個以上の置換基を有する、請求項１に記載のエステル樹脂。
【請求項６】
芳香環（ｃ）が、ナフタレン環である、請求項１に記載のエステル樹脂。
【請求項７】
芳香環（ｃ）１個に対し、ベンジル基、α－メチルベンジル基及びナフチルメチル基からなる群から選択される置換基が、平均して１個～６個結合している、請求項１に記載のエステル樹脂。
【請求項８】
ｎ＝０体の含有量が２０質量％以上である、請求項１に記載のエステル樹脂。
【請求項９】
実質的にｎ＝０体からなる、請求項１に記載のエステル樹脂。
【請求項１０】
下記（ｘ１）成分と下記（ｘ２）成分との縮合反応物であって（ｘ１）成分及び（ｘ２）成分の何れか１つ以上が（メタ）アクリロイル基を含有するか、又は
下記（ｘ１）成分と下記（ｘ２）成分と下記（ｘ３）成分との縮合反応物であって、（ｘ１）成分、（ｘ２）成分及び（ｘ３）成分の何れか１つ以上が（メタ）アクリロイル基を含有する、請求項１～９の何れか１項に記載のエステル樹脂。
（ｘ１）１価芳香族ヒドロキシ化合物
（ｘ２）２価芳香族カルボン酸化合物又は２価芳香族カルボン酸ハライド化合物
（ｘ３）２価芳香族ヒドロキシ化合物
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、エステル樹脂に関する。さらには、該エステル樹脂の製造方法、該エステル樹脂を含む樹脂組成物、樹脂シート、硬化物、プリント配線板、半導体チップパッケージ、及び半導体装置に関する。
続きを表示（約 2,900 文字）【背景技術】
【０００２】
エポキシ樹脂等の架橋性樹脂とその架橋剤（硬化剤）を含む樹脂組成物は、絶縁性、耐熱性、密着性などに優れる硬化物をもたらすことから、半導体パッケージやプリント配線板などの電子部品材料として広く使われてきた。
【０００３】
一方、第５世代移動通信システム（５Ｇ）などの高速通信では、高周波環境で作動させる際の伝送損失が問題になる。そのため誘電特性（低誘電率、低誘電正接）に優れた絶縁材料が必要となる。また、高周波環境での作動時は電子部品の発熱量が増大する傾向にあり、高速通信用途に使用される絶縁材料には耐熱性のさらなる向上も求められている。
【０００４】
誘電特性に優れる絶縁樹脂材料として、例えば、特許文献１には、エポキシ樹脂の架橋剤として、芳香族性ヒドロキシ化合物と芳香族性ジ酸クロリド類との反応物である活性エステル樹脂が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２００９－２３５１６５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
特許文献１に記載の活性エステル樹脂は、従来のフェノール系架橋剤などと比較すると大幅に誘電特性が優れるが、５Ｇ用途で求められる伝送損失に関しては、十分満足できる水準にはない。また、活性エステル樹脂を用いて得られる硬化物は、耐熱性が十分に得られない場合がある。
【０００７】
本発明の課題は、良好な誘電特性と良好な耐熱性を併せて呈する硬化物をもたらす新規なエステル樹脂を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、鋭意検討した結果、下記構成を有するエステル樹脂によれば、良好な誘電特性と良好な耐熱性を併せて呈する硬化物をもたらすことができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は以下の内容を含む。
［１］下記式（Ｉ）で表されるエステル樹脂。
TIFF
2024085324000001.tif
26
170
（式（Ｉ）中、
Ｘ
Ａ
は、それぞれ独立に、少なくとも１個の芳香環（ａ）を含有する１価の有機基を表し、
Ｘ
Ｂ
は、それぞれ独立に、少なくとも１個の芳香環（ｂ）を含有する２価の有機基を表し、
Ｘ
Ｃ
は、それぞれ独立に、少なくとも１個の芳香環（ｃ）を含有する２価の有機基を表し、
Ｘ
Ａ
、Ｘ
Ｂ
、Ｘ
Ｃ
のうち少なくも１つが、（メタ）アクリロイル基を含有し、
ｎは、０以上の整数を表す。）
［２］Ｘ
Ａ
、Ｘ
Ｂ
、Ｘ
Ｃ
のうち少なくも１つが、下記式（ＩＩ）で表される構造を含む、［１］に記載のエステル樹脂。
TIFF
2024085324000002.tif
21
170
（式（ＩＩ）中、
環Ａｒは、芳香環を表し、
Ｒ
Ｓ
は、それぞれ独立に、置換基を表し、
ｋ１は１又は２であり、
ｋ２は、環Ａｒで表される芳香環の置換可能な水素原子の数をｐ個としたとき、０≦ｋ２≦（ｐ－１－ｋ１）を満たす整数を表し、
★及び＊は結合手を表す。）
［３］Ｘ
Ｃ
が、少なくとも１個の芳香環（ｃ）を含有する２価の炭化水素基を表す、［１］又は［２］に記載のエステル樹脂。
［４］Ｘ
Ａ
が、（メタ）アクリロイル基を含有する、［１］～［３］の何れかに記載のエステル樹脂。
［５］芳香環（ｃ）が、ベンジル基、α－メチルベンジル基及びナフチルメチル基からなる群から選択される１個以上の置換基を有する、［１］～［４］の何れかに記載のエステル樹脂。
［６］芳香環（ｃ）が、ナフタレン環である、［１］～［５］の何れかに記載のエステル樹脂。
［７］芳香環（ｃ）１個に対し、ベンジル基、α－メチルベンジル基及びナフチルメチル基からなる群から選択される置換基が、平均して１個～６個結合している、［１］～［６］の何れかに記載のエステル樹脂。
［８］ｎ＝０体の含有量が２０質量％以上である、［１］～［７］の何れかに記載のエステル樹脂。
［９］実質的にｎ＝０体からなる、［１］～［８］の何れかに記載のエステル樹脂。
［１０］下記（ｘ１）成分と下記（ｘ２）成分との縮合反応物であって（ｘ１）成分及び（ｘ２）成分の何れか１つ以上が（メタ）アクリロイル基を含有するか、又は
下記（ｘ１）成分と下記（ｘ２）成分と下記（ｘ３）成分との縮合反応物であって、（ｘ１）成分、（ｘ２）成分及び（ｘ３）成分の何れか１つ以上が（メタ）アクリロイル基を含有する、［１］～［９］の何れかに記載のエステル樹脂。
（ｘ１）１価芳香族ヒドロキシ化合物
（ｘ２）２価芳香族カルボン酸化合物又は２価芳香族カルボン酸ハライド化合物
（ｘ３）２価芳香族ヒドロキシ化合物
［１１］下記（ｘ１）成分と下記（ｘ２）成分とを反応させる工程であって、（ｘ１）成分及び（ｘ２）成分の何れか１つ以上が（メタ）アクリロイル基を含有する工程を含むか、又は
下記（ｘ１）成分と下記（ｘ２）成分と下記（ｘ３）成分とを反応させる工程であって、（ｘ１）成分、（ｘ２）成分及び（ｘ３）成分の何れか１つ以上が（メタ）アクリロイル基を含有する工程を含む、［１］～［９］の何れかに記載のエステル樹脂の製造方法。
（ｘ１）１価芳香族ヒドロキシ化合物
（ｘ２）２価芳香族カルボン酸化合物又は２価芳香族カルボン酸ハライド化合物
（ｘ３）２価芳香族ヒドロキシ化合物
［１２］［１］～［９］の何れかに記載のエステル樹脂を含む、樹脂架橋剤。
［１３］［１］～［９］の何れかに記載のエステル樹脂と、架橋性樹脂と、を含む、樹脂組成物。
［１４］架橋性樹脂が、熱硬化性樹脂及びラジカル重合性樹脂からなる群から選択される１種以上を含む、［１３］に記載の樹脂組成物。
［１５］熱硬化性樹脂組成物又は光硬化性樹脂組成物である、［１３］又は［１４］に記載の樹脂組成物。
［１６］プリント配線板の絶縁層形成用である、［１３］～［１５］の何れかに記載の樹脂組成物。
【発明の効果】
【００１０】
本発明によれば、良好な誘電特性と良好な耐熱性を併せて呈する硬化物をもたらす新規なエステル樹脂を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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