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公開番号2024070787
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-05-23
出願番号2023070188
出願日2023-04-21
発明の名称化合物、発光材料および有機発光素子
出願人株式会社Kyulux
代理人個人
主分類C07F 5/02 20060101AFI20240516BHJP(有機化学)
要約【課題】優れた発光特性を有する化合物の提供。
【解決手段】具体的には、例えば下記式4の化合物が示される。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024070787000065.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">63</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">160</com:WidthMeasure> </com:Image>
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
下記一般式(1)で表される化合物。
JPEG
2024070787000064.jpg
94
166
[一般式(1)において、X

およびX

は、各々独立に、単結合、O、S、N(R)、
水素原子2個、重水素原子2個、または水素原子1個と重水素原子1個を表す。Rは置換
基を表す。R

~R
26
は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。R

とR

、R

とR

、R

とR

、R

とR

、R

とR

、R
10
とR
11
、R
11


12
、R
16
とR
17
、R
17
とR
18
、R
18
とR
19
、R
20
とR
21
、R
21


22
、R
23
とR
24
、R
24
とR
25
は、互いに結合して環状構造を形成していても
よい。]
続きを表示(約 1,000 文字)【請求項2】


およびX

が単結合である、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】


、R
11
、R
21
およびR
24
が、各々独立に置換基である、請求項1に記載の化
合物。
【請求項4】


、R
11
、R
21
およびR
24
が、同じ置換基である、請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
RおよびR

~R
26
が表す置換基が、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置
換もしくは無置換のアリール基である、請求項4に記載の化合物。
【請求項6】


~R

およびR
14
~R
19
が、各々独立に水素原子または重水素原子である、請
求項1に記載の化合物。
【請求項7】


~R
26
のうちの少なくとも22個が、各々独立に水素原子または重水素原子であ
る、請求項1に記載の化合物。
【請求項8】


とR

、R

とR

、R
10
とR
11
、R
11
とR
12
、R
20
とR
21
、R
21
とR
22
、R
23
とR
24
、R
24
とR
25
のうちの少なくとも1組が、互いに結合して
環状構造を形成している、請求項1に記載の化合物。
【請求項9】
前記環状構造がベンゾフロ構造であるかベンゾチエノ構造である、請求項8に記載の化
合物。
【請求項10】


とR

が互いに結合して環状構造を形成しており、かつ、R
16
とR
17
が互いに
結合して環状構造を形成している、請求項1に記載の化合物。
(【請求項11】以降は省略されています)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、良好な発光特性を有する化合物に関する。また本発明は、その化合物を用い
た発光材料および有機発光素子にも関する。
続きを表示(約 3,200 文字)【背景技術】
【0002】
有機発光ダイオード(OLED)などの有機発光素子の発光効率を高める研究が盛んに
行われている。
例えば、非特許文献1には、5,9-Diphenyl-5H,9H-[1,4]benzazaborino[2,3,4-kl]phena
zaborine (DABNA-1)のように多重共鳴効果を発現する化合物を用いることによ
り、逆系間交差過程による熱活性型遅延蛍光を発現し、半値幅が狭くて色純度が高い発光
を実現したことが記載されている。このような発光は、高い発光効率を達成することがで
きることから、ディスプレイを志向した用途において有用である。
また、非特許文献1および2には、DABNA-1を修飾することによって、最高被遷
移分子軌道(HOMO)および最低空分子軌道(LUMO)などのエネルギー準位を調整
し、また発光へと寄与する蛍光放射過程や逆系間交差過程を促進して、エレクトロルミネ
ッセンス量子効率を改善したことが記載されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【0003】
Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781
Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11316-11320
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
このように多重共鳴効果を発現する化合物に関する研究が種々行われているが、その構
造と発光特性の関係については未知な点も多い。実用性のある発光素子を製造するために
は、少しでも発光特性が優れた材料を提供することが必要とされている。
そこで、本発明者らは、多重共鳴効果を発現する化合物の誘導体と発光特性の関係を検
討して、優れた発光特性を示す構造を一般化することを目的として鋭意検討を進めた。
【課題を解決するための手段】
【0005】
鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、多重共鳴効果を発現する化合物の中でも特定の
構造を有するものが優れた発光特性を有することを見いだした。本発明は、このような知
見に基づいて提案されたものであり、以下の構成を有する。
【0006】
[1] 下記一般式(1)で表される化合物。
JPEG
2024070787000001.jpg
95
153
[一般式(1)において、X

およびX

は、各々独立に、単結合、O、S、N(R)、
水素原子2個、重水素原子2個、または水素原子1個と重水素原子1個を表す。Rは置換
基を表す。R

~R
26
は、各々独立に水素原子、重水素原子または置換基を表す。R

とR

、R

とR

、R

とR

、R

とR

、R

とR

、R
10
とR
11
、R
11


12
、R
16
とR
17
、R
17
とR
18
、R
18
とR
19
、R
20
とR
21
、R
21


22
、R
23
とR
24
、R
24
とR
25
は、互いに結合して環状構造を形成していても
よい。]
[2] X

およびX

が単結合である、[1]に記載の化合物。
[3] R

、R
11
、R
21
およびR
24
が、各々独立に置換基である、[1]または
[2]に記載の化合物。
[4] R

【発明の効果】
【0007】
本発明の化合物は、優れた発光特性を示す。本発明の化合物は有機発光素子の材料とし
て有用である。
【発明を実施するための形態】
【0008】
以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明
は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はその
ような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「~」を用
いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含
む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の一部
または全部は重水素原子(

H、デューテリウムD)に置換することができる。本明細書
の化学構造式では、水素原子はHと表示しているか、その表示を省略している。例えばベ
ンゼン環の環骨格構成炭素原子に結合する原子の表示が省略されているとき、表示が省略
されている箇所ではHが環骨格構成炭素原子に結合しているものとする。本明細書にて「
置換基」という用語は、水素原子および重水素原子以外の原子または原子団を意味する。
一方、「置換もしくは無置換の」という用語は、水素原子が重水素原子または置換基で置
換されていてもよいことを意味する。
【0009】
[一般式(1)で表される化合物]
下記一般式(1)で表される化合物について説明する。
JPEG
2024070787000002.jpg
94
153
【0010】
一般式(1)において、X

およびX

は、単結合、O、S、N(R)、水素原子2個
、重水素原子2個、または水素原子1個と重水素原子1個を表す。Rは置換基を表す。X

およびX

が単結合であるとき、その単結合を含めた5員環(炭素原子4個と窒素原子
1個で構成される5員環)が形成される。X

およびX

がO、SまたはN(R)である
とき、そのO、SまたはNを含めた6員環(炭素原子4個と窒素原子1個と、O、Sまた
はNで構成される6員環)が形成される。X

およびX

が水素原子2個、重水素原子2
個、または水素原子1個と重水素原子1個であるとき、環状構造は形成されず、以下の一
般式(1a)で表される構造が形成される。一般式(1a)において、R
27
~R
30

各々独立に水素原子または重水素原子を表し、R

~R
26
の定義は一般式(1)と同じ
である。
JPEG
2024070787000003.jpg
98
170
(【0011】以降は省略されています)

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