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公開番号2024045789
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-04-03
出願番号2021025564
出願日2021-02-19
発明の名称化合物及び金属錯体
出願人住友化学株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C07D 401/14 20060101AFI20240327BHJP(有機化学)
要約【課題】複数の金属種に対して錯体を形成することが可能な化合物を提供する。
【解決手段】式(1)の化合物。
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[n:0~5の整数;Z1~Z4:単結合又は2価の連結基;R:2価の連結基;Q1~Q4:式(A1)で表される基等
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024045789000087.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">34</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">149</com:WidthMeasure> </com:Image>
R2~R6は、独立に、水素原子又は置換基を表す。]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
下記式(1)で表される、化合物。
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2024045789000072.jpg
25
149
[式(1)中、nは、0~5の整数を表す。


、Q

、Q

、及びQ

は、それぞれ独立に、水素原子、群Aから選ばれる基、群Bから選ばれる基、又は置換基を表す。ただし、Q

、Q

、Q

、及びQ

の少なくとも1個は、群Aから選ばれる基であり、Q

、Q

、Q

、及びQ

の少なくとも1個は、群Bから選ばれる基であり、Q

、Q

、Q

、及びQ

の少なくとも3個は、群A又は群Bから選ばれる基である。
nが2以上である場合、複数存在するQ

は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Q

及びQ

は、互いに結合して、又は、2価の連結基を介して環構造を形成していてもよい。
(群A)
群Aは、下記式(A1)、式(A2)、式(A3)、式(A4)、式(A5)、及び式(A6)で表される基からなる群である。
JPEG
2024045789000073.jpg
78
149
(式(A1)、式(A2)、式(A3)、式(A4)、式(A5)、及び式(A6)中、R

、R

、R

、R

、R

、及びR

は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。なお、*は、結合手を表す。)
(群B)
群Bは、下記式(B1)及び式(B2)で表される基からなる群である。
JPEG
2024045789000074.jpg
22
149
(式(B1)中、Q
B1
は、置換基を有していてもよい2価の複素環基を表し、X

は、炭素原子又はP(OH)を表す。なお、*は、結合手を表す。)
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2024045789000075.jpg
14
149
(式(B2)中、Q
B2
は、置換基を有していてもよい2価の窒素原子を含む単環式複素環基を表す。なお、*は、結合手を表す。)


、Z

、Z

、及びZ

は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有していてもよい2価の連結基を表す。
nが2以上である場合、複数存在するZ

は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
続きを表示(約 4,000 文字)【請求項2】
前記式(1)で表される化合物が、下記式(1A)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
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2024045789000076.jpg
21
149
[式(1A)中、Q

、Q

、Q

、Q

、Z

、Z

、Z

、Z

、及びRは、前記と同義である。]
【請求項3】
前記式(1)で表される化合物が、下記式(1B)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
JPEG
2024045789000077.jpg
21
149
[式(1B)中、Q

、Q

、Q

、Z

、Z

、及びZ

は、前記と同義である。]
【請求項4】
前記式(1)で表される化合物が、下記式(1C)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
JPEG
2024045789000078.jpg
25
149
[式(1C)中、Q

、Q

、Q

、Q

、Z

、Z

、Z

、Z

、及びRは、前記と同義である。
n1は、2~5の整数を表す。]
【請求項5】
前記式(1A)で表される化合物が、下記式(1Aa)で表される化合物又は下記式(1Ab)で表される化合物である、請求項2に記載の化合物。
JPEG
2024045789000079.jpg
21
149
[式(1Aa)中、Q

、Q

、Q

、及びQ

は、前記と同義である。


は、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、ヒドロカルビレン基中の-CH

-の一部は、-O-に置換されていてもよい。

1a
、Z
2a
、Z
3a
、及びZ
4a
は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、ヒドロカルビレン基中の-CH

-の一部は、-O-、-C(=O)-、-NHC(=O)-、又は-C(=O)NH-に置換されていてもよい。]
JPEG
2024045789000080.jpg
21
149
[式(1Ab)中、Q

、Q

、Q

、及びQ

は、前記と同義である。


は、複素環を有する2価の連結基であり、当該連結基は、置換基を有していてもよい。

1b
、Z
2b
、Z
3b
、及びZ
4b
は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、ヒドロカルビレン基中の-CH

-の一部は、-O-、-C(=O)-、-NHC(=O)-、又は-C(=O)NH-に置換されていてもよい。
ただし、Z
1b
、Z
2b
、Z
3b
、及びZ
4b
の少なくとも1個は、ヒドロカルビレン基中の-CH

-の一部が、-O-、-C(=O)-、-NHC(=O)-、又は-C(=O)NH-に置換されたヒドロカルビレン基である。当該ヒドロカルビレン基は、置換基を有していてもよい。]
【請求項6】
前記式(B1)で表される基が、下記式(10a)、式(10b)、式(10c)、又は式(11)で表される化合物から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基である、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。
JPEG
2024045789000081.jpg
37
149
[式(10a)~(10c)中、R
7a
、R
8a
、R
9a
、R
7b
、R
8b
、R
9b
、R
7c
、R
8c
、及びR
9c
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
ただし、R
7a
、R
8a
、及びR
9a
のうち、少なくとも1個は水素原子である。R
7b
、R
8b
、及びR
9b
のうち、少なくとも1個は水素原子である。R
7c
、R
8c
、及びR
9c
のうち、少なくとも1個は水素原子である。


は、窒素原子又はCR
10a
を表す。

10a
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。]
JPEG
2024045789000082.jpg
34
149
[式(11)中、R
11
は、水素原子又は置換基を表す。


及びX

は、それぞれ独立に、CR
12
、N、NR
13
、S、又はOを表す。R
12
及びR
13
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。R
12
及びR
13
が複数存在する場合、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
なお、式(11)において、実線と破線との二重線で表される結合は、それぞれ単結合及び二重結合からなる群から任意に選択される。]
【請求項7】
前記式(B2)で表される基が、下記式(12)で表される化合物から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基である、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
JPEG
2024045789000083.jpg
37
149
[式(12)中、X

、X

、X

、及びX

は、それぞれ独立に、N、NR
14
、又はCR
15
を表す。R
14
及びR
15
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。R
14
及びR
15
が複数存在する場合、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。


は、炭素原子又は窒素原子を表す。

10
は、O、OH、又は水素原子を表す。
なお、式(12)において、実線と破線との二重線で表される結合は、それぞれ単結合及び二重結合からなる群から任意に選択される。]
【請求項8】
前記式(1)で表される化合物が、下記式(2)で表される化合物である、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
JPEG
2024045789000084.jpg
41
149
[式(2)中、R

、R

、R

、R

、Q

、Q

、Q

、Z

、Z

、及びZ

は、前記と同義である。

1A
は、-CH

-又は-C(=O)-を表す。


は、置換基を有していてもよい2価の炭素原子数2~8個である連結基を表す。
-Z

-Q

、-Z

-Q

、及び-Z

-Q

は、下記式(15a)、式(15b)、式(15c)、式(15d)、及び式(15e)で表される基からなる群より選ばれる基を表す。ただし、-Z

-Q

、-Z

-Q

、及び-Z

-Q

の少なくとも1個は、下記式(15c)、式(15d)、又は式(15e)で表される基である。
JPEG
2024045789000085.jpg
39
149
(式(15a)、(15b)、(15c)、(15d)、及び(15e)中、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子は、置換基によって置換されていてもよい。なお、*は、結合手を表す。)]
【請求項9】
金属元素と、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物に由来する配位子とを有する、金属錯体。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、化合物及び金属錯体に関する。
続きを表示(約 4,600 文字)【背景技術】
【0002】
種々の金属イオンと錯形成することが可能な化合物及びこのような化合物に由来する配位子を有する金属錯体は、様々な用途に使用され有用である。このような化合物及び金属錯体の用途としては、例えば、金属除去剤、金属触媒、発光錯体、MRI造影剤、放射性核種医薬品、放射性廃棄物の分離等が挙げられる(例えば、特許文献1、2、非特許文献1、2)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
特許第2552714号公報
特表平04-502574号公報
【非特許文献】
【0004】
Chem.Soc.Rev.,2014,43,260-290.
Inorg.Chem.,2019,58,2275-2285.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明は、複数の金属種に対して錯体を形成することが可能な化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、このような化合物に由来する配位子を有する金属錯体を提供することを主な目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らが上記課題を解決すべく鋭意検討したところ、8-ヒドロキシキノリン誘導体を含む部分構造と、カルボン酸、ホスホン酸、又はヒドロキシル基のいずれかを含む部分構造とを有する化合物が複数の金属種に対して錯体を形成することが可能であることを見出し、本発明を完成するに至った。
【0007】
本発明の一側面は、化合物に関する。当該化合物は、下記式(1)で表される化合物である。
JPEG
2024045789000001.jpg
25
149
[式(1)中、nは、0~5の整数を表す。


、Q

、Q

、及びQ

は、それぞれ独立に、水素原子、群Aから選ばれる基、群Bから選ばれる基、又は置換基を表す。ただし、Q

、Q

、Q

、及びQ

の少なくとも1個は、群Aから選ばれる基であり、Q

、Q

、Q

、及びQ

の少なくとも1個は、群Bから選ばれる基であり、Q

、Q

、Q

、及びQ

の少なくとも3個は、群Aから選ばれる基及び群Bから選ばれる基である。
nが2以上である場合、複数存在するQ

は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Q

及びQ

は、互いに結合して、又は、2価の連結基を介して環構造を形成していてもよい。
(群A)
群Aは、下記式(A1)、式(A2)、式(A3)、式(A4)、式(A5)、及び式(A6)で表される基からなる群である。
JPEG
2024045789000002.jpg
78
149
(式(A1)、式(A2)、式(A3)、式(A4)、式(A5)、及び式(A6)中、R

、R

、R

、R

、R

、及びR

は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。なお、*は、結合手を表す。)
(群B)
群Bは、下記式(B1)及び式(B2)で表される基からなる群である。
JPEG
2024045789000003.jpg
22
149
(式(B1)中、Q
B1
は、置換基を有していてもよい2価の複素環基を表し、X

は、炭素原子又はP(OH)を表す。なお、*は、結合手を表す。)
JPEG
2024045789000004.jpg
14
149
(式(B2)中、Q
B2
は、置換基を有していてもよい2価の窒素原子を含む単環式複素環基を表す。なお、*は、結合手を表す。)


、Z

、Z

、及びZ

は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有していてもよい2価の連結基を表す。
nが2以上である場合、複数存在するZ

は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
【0008】
式(1)で表される化合物は、好ましくは、下記式(1A)で表される化合物、下記式(1B)で表される化合物、又は下記式(1C)で表される化合物である。
JPEG
2024045789000005.jpg
21
149
[式(1A)中、Q

、Q

、Q

、Q

、Z

、Z

、Z

、Z

、及びRは、前記と同義である。]
JPEG
2024045789000006.jpg
21
149
[式(1B)中、Q

、Q

、Q

、Z

、Z

、及びZ

は、前記と同義である。]
JPEG
2024045789000007.jpg
25
149
[式(1C)中、Q

、Q

、Q

、Q

、Z

、Z

、Z

、Z

、及びRは、前記と同義である。
n1は、2~5の整数を表す。]
【0009】
式(1A)で表される化合物は、好ましくは、下記式(1Aa)で表される化合物又は下記式(1Ab)で表される化合物である。
JPEG
2024045789000008.jpg
21
149
[式(1Aa)中、Q

、Q

、Q

、及びQ

は、前記と同義である。


は、置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、ヒドロカルビレン基中の-CH

-の一部は、-O-に置換されていてもよい。

1a
、Z
2a
、Z
3a
、及びZ
4a
は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、ヒドロカルビレン基中の-CH

-の一部は、-O-、-C(=O)-、-NHC(=O)-、又は-C(=O)NH-に置換されていてもよい。]
JPEG
2024045789000009.jpg
21
149
[式(1Ab)中、Q

、Q

、Q

、及びQ

は、前記と同義である。


は、複素環を有する2価の連結基であり、当該連結基は、置換基を有していてもよい。

1b
、Z
2b
、Z
3b
、及びZ
4b
は、それぞれ独立に、単結合又は置換基を有していてもよいヒドロカルビレン基を表し、ヒドロカルビレン基中の-CH

-の一部は、-O-、-C(=O)-、-NHC(=O)-、又は-C(=O)NH-に置換されていてもよい。
ただし、Z
1b
、Z
2b
、Z
3b
、及びZ
4b
の少なくとも1個は、ヒドロカルビレン基中の-CH

-の一部が、-O-、-C(=O)-、-NHC(=O)-、又は-C(=O)NH-に置換されたヒドロカルビレン基である。当該ヒドロカルビレン基は、置換基を有していてもよい。]
【0010】
式(B1)で表される基は、好ましくは、下記式(10a)、式(10b)、式(10c)、又は式(11)で表される化合物から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基である。
JPEG
2024045789000010.jpg
37
149
[式(10a)~(10c)中、R
7a
、R
8a
、R
9a
、R
7b
、R
8b
、R
9b
、R
7c
、R
8c
、及びR
9c
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
ただし、R
7a
、R
8a
、及びR
9a
のうち、少なくとも1個は水素原子である。R
7b
、R
8b
、及びR
9b
のうち、少なくとも1個は水素原子である。R
7c
、R
8c
、及びR
9c
のうち、少なくとも1個は水素原子である。


は、窒素原子又はCR
10a
を表す。

10a
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。]
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2024045789000011.jpg
34
149
[式(11)中、R
11
は、水素原子又は置換基を表す。


及びX

は、それぞれ独立に、CR
12
、N、NR
13
、S、又はOを表す。R
12
及びR
13
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。R
12
及びR
13
が複数存在する場合、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
なお、式(11)において、実線と破線との二重線で表される結合は、それぞれ単結合及び二重結合からなる群から任意に選択される。]
(【0011】以降は省略されています)

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