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公開番号2024024537
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-02-22
出願番号2022127443
出願日2022-08-09
発明の名称アゾリルピリジン化合物および有害生物防除剤
出願人日本曹達株式会社
代理人個人
主分類C07D 401/04 20060101AFI20240215BHJP(有機化学)
要約【課題】優れた殺虫活性および/または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアゾリルピリジン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供する。
【解決手段】式(I-1a)などで表される化合物またはその塩。
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〔式中、R¹は、置換/無置換のC1～6アルキル基、置換/無置換のC2～6アルケニル基など、R²は、置換/無置換のC1～6アルキル基、Xは、O、Sなど、R^a、R^bは、H、置換/無置換のアルキル基などである。〕
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式(I)で表される化合物またはその塩。
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〔式(I)中、
Ｒ
５
は、置換もしくは無置換のＣ１～６アルキル基または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基であり、
ｎは、Ｏの数を表し、０、１または２であり、
Ａは、式(A1)、式(A2)、または式(A3)を示し、
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29
150
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29
150
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29
150
式(A1)、式(A2)または式(A3)中、*は、結合部位を示し、
Ｒ
１
は、置換もしくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～６アルケニル基、または置換若しくは無置換のフェニル基であり、
Ｒ
２
は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
Ｒ
３
は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、アミノ基、シアノ基、またはハロゲノ基であり、
Ｒ
４
は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
Ｒ
ａ
は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の５～１０員ヘテロシクリル基であり、
Ｒ
ｂ
は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の５～１０員ヘテロシクリル基であり、
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、または式：＝Ｎ－Ｒ
ｃ
で表される基であり、
Ｒ
ｃ
は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、水酸基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基であり、Ｒ
ｂ
とＲ
ｃ
は一緒になって置換若しくは無置換のＣ２～３アルキレン基を形成してもよい。〕
続きを表示（約 290 文字）【請求項２】
請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫または殺ダニ剤。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除若しくは駆除剤。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明はアゾリルピリジン化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるアゾリルピリジン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
続きを表示（約 2,500 文字）【背景技術】
【０００２】
殺虫・殺ダニ活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農薬として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。
【０００３】
ところで、特許文献１には、式(A)などで表される化合物が開示されている。
【０００４】
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150
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
ＷＯ２０１６／０２４５８７Ａ１
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺虫活性および／または殺ダニ活性に優れ、安全性に優れ、かつ工業的に有利に合成できるアゾリルピリジン化合物を提供することである。本発明の別の課題は、上記アゾリルピリジン化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫若しくは殺ダニ剤、外部寄生虫防除剤、または内部寄生虫防除若しくは駆除剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
〔１〕式(I)で表される化合物またはその塩。
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54
150
〔式(I)中、
Ｒ
５
は、置換もしくは無置換のＣ１～６アルキル基または置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基であり、
ｎは、Ｏの数を表し、０、１または２であり、
Ａは、式(A1)、式(A2)、または式(A3)を示し、
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29
150
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29
150
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29
150
式(A1)、式(A2)または式(A3)中、*は、結合部位を示し、
Ｒ
１
は、置換もしくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２～６アルケニル基、または置換若しくは無置換のフェニル基であり、
Ｒ
２
は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
Ｒ
３
は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、アミノ基、シアノ基、またはハロゲノ基であり、
Ｒ
４
は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基であり、
Ｒ
ａ
は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の５～１０員ヘテロシクリル基であり、
Ｒ
ｂ
は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニル基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルキニル基、置換若しくは無置換のＣ３～６シクロアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換の５～１０員ヘテロシクリル基であり、
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、または式：＝Ｎ－Ｒ
ｃ
で表される基であり、
Ｒ
ｃ
は、水素原子、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、水酸基、または置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基であり、Ｒ
ｂ
とＲ
ｃ
は一緒になって置換若しくは無置換のＣ２～３アルキレン基を形成してもよい。〕
【０００８】
〔２〕前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔３〕前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫若しくは殺ダニ剤。
〔４〕前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する外部寄生虫防除剤。
〔５〕前記〔１〕に記載の化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する内部寄生虫防除若しくは駆除剤。
【発明の効果】
【０００９】
本発明のアゾリルピリジン化合物（式(I)で表される化合物またはその塩）は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。本発明のアゾリルピリジン化合物は、特に農業害虫およびダニ類をより低濃度で効果的に防除することができる。本発明のアゾリルアゾール化合物は、さらに、人畜を害する外部寄生虫および内部寄生虫を効果的に防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明のアゾリルピリジン化合物は、式(I)で表される化合物（以下、化合物(I)と表記することがある。）または化合物(I)の塩である。言い換えれば、本発明のアゾリルピリジン化合物は、式(I-1)で表される化合物（以下、化合物(I-1)と表記することがある。）、化合物(I-1)の塩、式(I-2)で表される化合物（以下、化合物(I-2)と表記することがある。）、化合物(I-2)の塩、式(I-3)で表される化合物（以下、化合物(I-3)と表記することがある。）または化合物(I-3)の塩である。
（【００１１】以降は省略されています）

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