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公開番号2024030357
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-03-07
出願番号2022133199
出願日2022-08-24
発明の名称非天然型糖鎖を有するO結合型糖ペプチド
出願人公益財団法人野口研究所
代理人
主分類C07K 7/06 20060101AFI20240229BHJP(有機化学)
要約【課題】非天然型糖鎖を持つO結合型糖ペプチドを提供すること。
【解決手段】非天然型糖鎖を持つO結合型糖ペプチドであって、ジシアリルコア1型糖鎖を持つ糖ペプチドを過ヨウ素酸ナトリウムによる選択的酸化反応と、次いで、水素化ホウ素ナトリウムによる還元反応を行い、シアル酸の8,9位が減炭素化された糖鎖を持つ糖ペプチドである非天然型糖鎖を持つO結合型糖ペプチド。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
シアル酸を有する化合物に対して、酸化反応、次いで還元反応を行うことで得られる、シアル酸の8,9位が減炭素化された非天然型糖構造を有する化合物。
続きを表示(約 290 文字)【請求項2】
下記式1で表される、ジシアリルコア1型糖鎖を有するO結合型糖ペプチドから誘導化される、請求項1記載のシアル酸の8,9位が減炭素化された非天然型糖構造を有する化合物。
JPEG
2024030357000005.jpg
33
72
(式(1)中、R1は水素、蛍光基、アミノ基の保護基を示す)
【請求項3】
請求項1記載のシアル酸の8,9位が減炭素化された非天然型糖構造を有する化合物、またはその誘導体を、内部標準物質、または外部標準物質として使用する、糖鎖、または糖タンパク質や糖脂質等の複合糖質の構造解析手法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、非天然型糖鎖を有するO結合型糖ペプチドに関する。
続きを表示(約 1,200 文字)【背景技術】
【0002】
近年、生体分子として、糖鎖が注目されている。生体内で、糖鎖は複合糖質として糖タンパク質、糖脂質、遊離糖鎖等で存在しており、細胞間や生体分子の認識、シグナル伝達において非常に重要な役割を果たしている。糖タンパク質の糖鎖は大きくN結合型糖鎖とO結合型糖鎖に分類される。
【0003】
N結合型糖鎖は、タンパク質のコンセンサス配列(NXS/T)のアスパラギンの側鎖に結合し、その糖鎖構造はハイマンノース型、複合型、混合型のタイプが存在するが、すべてのタイプの糖鎖は同じ共通のコア構造と呼ばれる5糖ユニットが最小単位として存在している。
【0004】
糖タンパク質からの糖鎖切断手法については、一般的手法としてN結合型糖鎖を網羅的に切断できるエンドグリコシダーゼ(PNGaseFやグリコペプチダーゼA)が用いられている。
【0005】
一方、O結合型糖鎖は、タンパク質のセリン、スレオニンの側鎖に結合しており、その糖鎖構造はムチン型のコア1型、コア2型、コア3型、コア4型等の様々な種類が存在している。しかし、N結合型糖鎖と比較するとコンセンサス配列が存在せず、また共通のコア構造も存在しない。
【0006】
糖タンパク質からの糖鎖切断手法については、O結合型糖鎖を網羅的に切断できる酵素が存在しないことから、一般的には化学反応による糖鎖切断手法が利用されている。
【0007】
この化学反応には、アルカリ溶液を利用したβ脱離反応が用いられているが、糖鎖の切断効率も低く、速やかに糖鎖の分解(ピーリング反応)が起きてしまうことから、試料中のO結合型糖鎖を定量的に測定する事は難しい。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0008】
WO2020-09357
【非特許文献】
【0009】
Miura Y, Hato M,Shinohara Y, et al. Mol. Cell. Proteomics, 7, 370-377, 2008
Kurogochi M, Matsushita T,Amano M, et al. Mol. Cell. Proteomics, 9, 2354-2368, 2010
Kurogochi M, Matsuda A,Mizuno M, Carbohydr. Res., 491, 107981, 2020
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0010】
本発明の目的は、O結合型糖鎖を解析する際に内部標準物質として試料に混合させて使用できる、非天然型糖鎖を有する糖ペプチドを提供する事である。
【課題を解決するための手段】
(【0011】以降は省略されています)

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