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公開番号2024033972
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-03-13
出願番号2022137930
出願日2022-08-31
発明の名称メロデスモシンまたはその塩の製造方法
出願人学校法人上智学院
代理人個人
主分類C07C 227/20 20060101AFI20240306BHJP(有機化学)
要約【課題】メロデスモシンの製造方法を提供する。
【解決手段】例えば、下記反応式の化合物5を出発物質として化合物4に変換する工程、次に化合物4を、極性溶媒中CeCl3・7H2OおよびNaBH4の存在下で還元する工程、次に、生成した化合物をハロゲン化化合物に変換する工程、次に、該ハロゲン化化合物と特定のアミンとを反応させて化合物2を形成する工程、更に、メロデスモシン(化合物1)に変換する工程を含む、製造方法である。
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【選択図】図9
特許請求の範囲【請求項1】
下記式(I)に示される化合物またはその塩を製造する方法であって、
TIFF
2024033972000026.tif
52
153
下記一般式(II)に示される化合物またはその塩を、プロリンおよびトリプトファンからなる群から選択される少なくとも一つの存在下で、下記一般式(III)に示される化合物またはその塩に変換する工程と、
TIFF
2024033972000027.tif
24
153
(上記一般式(II)中、R
1
は水素原子またはアミノ保護基であり、2つのR
1
のうち少なくとも一つは前記アミノ保護基であり、R
2
はカルボキシ保護基である。)
TIFF
2024033972000028.tif
48
153
(上記一般式(III)中、R
1
およびR
2
はそれぞれ前記一般式(II)におけるR
1
およびR
2
と同一であり、複数のR
1
における前記アミノ保護基は同じであっても異なってもよく、複数のR
2
は同じであっても異なってもよい。)
前記一般式(III)に示した化合物またはその塩を、極性溶媒中、CeCl
3
・7H
2
OおよびNaBH
4
の存在下で、下記一般式(IV)に示される化合物またはその塩に変換する工程と、
TIFF
2024033972000029.tif
44
153
(上記一般式(IV)中、R
1
およびR
2
はそれぞれ前記一般式(II)におけるR
1
およびR
2
と同一であり、複数のR
1
における前記アミノ保護基は同じであっても異なってもよく、複数のR
2
は同じであっても異なってもよい。)
前記一般式(IV)に示した化合物またはその塩を下記一般式(V)に示される化合物またはその塩に変換する工程と、
TIFF
2024033972000030.tif
44
153
(上記一般式(V)中、Xはハロゲンであり、R
1
およびR
2
はそれぞれ前記一般式(II)におけるR
1
およびR
2
と同一であり、複数のR
1
における前記アミノ保護基は同じであっても異なってもよく、複数のR
2
は同じであっても異なってもよい。)
前記一般式(V)に示した化合物またはその塩と下記一般式(VI)に示される化合物またはその塩とを反応させて、下記一般式(VII)に示される化合物またはその塩を形成する工程と、
TIFF
2024033972000031.tif
24
153
(上記一般式(VI)中、R
3
は水素原子またはアミノ保護基であり、2つのR
3
のうち少なくとも一つは前記アミノ保護基であり、R
4
はカルボキシ保護基である。)
TIFF
2024033972000032.tif
52
153
(上記一般式(VII)中、R
1
およびR
2
はそれぞれ前記一般式(II)におけるR
1
およびR
2
と同一であり、複数のR
1
における前記アミノ保護基は同じであっても異なってもよく、複数のR
2
は同じであっても異なってもよい。R
3
およびR
4
はそれぞれ前記一般式(VI)におけるR
3
およびR
続きを表示(約 1,400 文字)【請求項2】
一般式(IV)に示した化合物またはその塩を一般式(V)に示される化合物またはその塩に変換する前記工程が、
前記一般式(IV)に示した化合物またはその塩とスルホン酸クロリドとを反応させた後、臭化物と反応させる工程を含む、請求項1に記載の製造方法。
【請求項3】
前記式(I)に示した化合物がE体である、請求項1または2に記載の製造方法。
【請求項4】
下記一般式(III)に示される化合物またはその塩。
TIFF
2024033972000033.tif
48
153
(上記一般式(III)中、R
1
は水素原子またはアミノ保護基であり、1つのNに結合する2つのR
1
のうち少なくとも一つは前記アミノ保護基であり、複数のR
1
における前記アミノ保護基は同じであっても異なってもよく、R
2
はカルボキシ保護基であり、複数のR
2
は同じであっても異なってもよい。)
【請求項5】
下記一般式(IV)に示される化合物またはその塩。
TIFF
2024033972000034.tif
44
153
(上記一般式(IV)中、R
1
は水素原子またはアミノ保護基であり、1つのNに結合する2つのR
1
のうち少なくとも一つは前記アミノ保護基であり、複数のR
1
における前記アミノ保護基は同じであっても異なってもよく、R
2
は独立してカルボキシ保護基であり、複数のR
2
は同じであっても異なってもよい。)
【請求項6】
下記一般式(V)に示される化合物またはその塩。
TIFF
2024033972000035.tif
44
153
(上記一般式(V)中、Xはハロゲンであり、R
1
は水素原子またはアミノ保護基であり、1つのNに結合する2つのR
1
のうち少なくとも一つは前記アミノ保護基であり、複数のR
1
における前記アミノ保護基は同じであっても異なってもよく、R
2
は独立してカルボキシ保護基であり、複数のR
2
は同じであっても異なってもよい。)
【請求項7】
下記一般式(VII)に示される化合物またはその塩。
TIFF
2024033972000036.tif
52
153
(上記一般式(VII)中、R
1
は水素原子またはアミノ保護基であり、1つのNに結合する2つのR
1
のうち少なくとも一つは前記アミノ保護基であり、複数のR
1
における前記アミノ保護基は同じであっても異なってもよく、R
2
は独立してカルボキシ保護基であり、複数のR
2
は同じであっても異なってもよく、R
3
は水素原子またはアミノ保護基であり、2つのR
3
のうち少なくとも一つは前記アミノ保護基であり、R
4
はカルボキシ保護基である。)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、メロデスモシンまたはその塩の製造方法に関する。
続きを表示(約 3,300 文字)【背景技術】
【0002】
肺胞や皮膚などに豊富に含まれる弾性線維タンパク質エラスチンは、三次元架橋ネットワーク構造をもつが、その全体構造は未だ解明されていない。エラスチンを架橋するアミノ酸として、デスモシンが知られている他、merodesmosine(メロデスモシン)が単離されたことが報告されている(非特許文献1)。
【0003】
また、架橋アミノ酸の利用に関する技術として、特許文献1に記載のものがある。同文献には、タンパク質を含む食品原料に、エラスチン加水分解物を0.1n~100mmol架橋アミノ酸/gタンパク質、添加する食品の製造法について記載されている(請求項3)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
特開平4-112756号公報
【非特許文献】
【0005】
Starcher, B. C. 他2名、「Isolation and Partial Characterization of a New Amino Acid from Reduced Elastin」、Biochemistry、1967年、6巻、8号、2425-2432ページ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
一方、架橋アミノ酸の中でも、メロデスモシンを化学的に合成する方法については報告されていない。
そこで、本発明は、メロデスモシンを製造するための技術を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明によれば、以下の化合物の製造方法および中間体が提供される。
[1] 下記式(I)に示される化合物またはその塩を製造する方法であって、
TIFF
2024033972000002.tif
52
153
下記一般式(II)に示される化合物またはその塩を、プロリンおよびトリプトファンからなる群から選択される少なくとも一つの存在下で、下記一般式(III)に示される化合物またはその塩に変換する工程と、
TIFF
2024033972000003.tif
24
153
(上記一般式(II)中、R
1
は水素原子またはアミノ保護基であり、2つのR
1
のうち少なくとも一つは前記アミノ保護基であり、R
2
はカルボキシ保護基である。)
TIFF
2024033972000004.tif
48
153
(上記一般式(III)中、R
1
およびR
2
はそれぞれ前記一般式(II)におけるR
1
およびR
2
と同一であり、複数のR
1
における前記アミノ保護基は同じであっても異なってもよく、複数のR
2
は同じであっても異なってもよい。)
前記一般式(III)に示した化合物またはその塩を、極性溶媒中、CeCl
3
・7H
2
OおよびNaBH
4
の存在下で、下記一般式(IV)に示される化合物またはその塩に変換する工程と、
TIFF
2024033972000005.tif
44
153
(上記一般式(IV)中、R
1
およびR
2
はそれぞれ前記一般式(II)におけるR
1
およびR
2
と同一であり、複数のR
1
における前記アミノ保護基は同じであっても異なってもよく、複数のR
2
は同じであっても異なってもよい。)
前記一般式(IV)に示した化合物またはその塩を下記一般式(V)に示される化合物またはその塩に変換する工程と、
TIFF
2024033972000006.tif
44
153
(上記一般式(V)中、Xはハロゲンであり、R
1
およびR
2
はそれぞれ前記一般式(II)におけるR
1
およびR
2
と同一であり、複数のR
1
における前記アミノ保護基は同じであっても異なってもよく、複数のR
2
は同じであっても異なってもよい。)
前記一般式(V)に示した化合物またはその塩と下記一般式(VI)に示される化合物またはその塩とを反応させて、下記一般式(VII)に示される化合物またはその塩を形成する工程と、
TIFF
2024033972000007.tif
24
153
(上記一般式(VI)中、R
3
は水素原子またはアミノ保護基であり、2つのR
3
のうち少なくとも一つは前記アミノ保護基であり、R
4
はカルボキシ保護基である。)
TIFF
2024033972000008.tif
52
153
(上記一般式(VII)中、R
1
およびR
2
はそれぞれ前記一般式(II)におけるR
1
およびR
2
と同一であり、複数のR
1
における前記アミノ保護基は同じであっても異なってもよく、複数のR
2
は同じであっても異なってもよい。R
3
およびR
4
はそれぞれ前記一般式(VI)におけるR
【発明の効果】
【0008】
本発明によれば、メロデスモシンを製造するための技術を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0009】
実施例で得られた化合物4の
1
H-NMRスペクトルを示す図である。
実施例で得られた化合物4の
13
C-NMRスペクトルを示す図である。
実施例で得られた化合物10の
1
H-NMRスペクトルを示す図である。
実施例で得られた化合物10の
13
C-NMRスペクトルを示す図である。
実施例で得られた化合物11の
1
H-NMRスペクトルを示す図である。
実施例で得られた化合物11の
13
C-NMRスペクトルを示す図である。
実施例で得られた化合物2の
1
H-NMRスペクトルを示す図である。
実施例で得られた化合物2の
13
C-NMRスペクトルを示す図である。
実施例で得られた化合物1の
1
H-NMRスペクトルを示す図である。
実施例で得られた化合物1の
13
C-NMRスペクトルを示す図である。
実施例で得られた化合物1のCOSYスペクトルを示す図である。
実施例で得られた化合物1のNOESYスペクトルを示す図である。
実施例で得られた化合物1のHMQCスペクトルを示す図である。
実施例で得られた化合物1のHMBCスペクトルを示す図である。
【発明を実施するための形態】
【0010】
以下、本発明の実施形態を具体例に基づいて説明する。なお、各成分はいずれも単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。また、本明細書において、数値範囲を示す「~」は、以上、以下を表し、上限値および下限値をいずれも含む。
(【0011】以降は省略されています)

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