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公開番号2024032383
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-03-12
出願番号2022136001
出願日2022-08-29
発明の名称有機化合物及び有機発光素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人
主分類C07D 333/50 20060101AFI20240305BHJP(有機化学)
要約【課題】有機発光素子に用いた場合に、素子寿命特性に優れる有機化合物を提供する。
【解決手段】一般式[1]に示される有機化合物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024032383000038.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">42</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">157</com:WidthMeasure> </com:Image> Arは、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から選ばれる。R₁乃至R₂は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基から、それぞれ独立に選ばれる。m、nは、1以上3以下の整数から選ばれる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式［１］に示されることを特徴とする有機化合物。
TIFF
2024032383000036.tif
42
157
一般式［１］において、Ａｒは、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から選ばれる。
Ｒ
1
乃至Ｒ
2
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基から、それぞれ独立に選ばれる。
ｍ、ｎは、１以上３以下の整数から選ばれる。
続きを表示（約 800 文字）【請求項２】
前記Ａｒは、縮合環であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項３】
前記Ａｒは、５員環または６員環が３環以上縮合した縮合環であることを特徴とする請求項２に記載の有機化合物。
【請求項４】
前記Ａｒは、下記［ａ］乃至［ｎ］から選択されることを特徴とする請求項３に記載の有機化合物。
TIFF
2024032383000037.tif
162
149
前記［ａ］乃至［ｎ］において、＊はナフタレン環との結合位置を表す。
【請求項５】
前記Ａｒは、前記［ａ］乃至［ｆ］から選択されることを特徴とする請求項４に記載の有機化合物。
【請求項６】
第一電極と第二電極と、
前記第一電極と前記第二電極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
前記有機化合物層の少なくとも一層は、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項７】
前記有機化合物を含有する層は、発光層であることを特徴とする請求項６に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記発光層は、前記有機化合物の最低非占有分子軌道エネルギーよりも最低非占有分子軌道エネルギーが低い発光材料をさらに含むことを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記発光材料は、分子構造内に５員環を有することを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記発光層は、前記有機化合物の最高被占有分子軌道エネルギーよりも最高被占有分子軌道エネルギーが高い発光材料をさらに含むことを特徴とする請求項７に記載の有機発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」、あるいは「有機ＥＬ素子」と称する場合がある。）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、その励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
また、高効率化に関しては、燐光発光材料や遅延蛍光材料等の高効率化材料を用いた素子が挙げられる。それらの高効率化材料を利用した有機発光素子では、素子の耐久性能改善が開発課題である。現在までに素子耐久性能改善の手法として、様々な改善手法が提案されてきており、その中の一つとして、発光層を構成する材料構造の安定化が挙げられる。特許文献１には下記化合物１－Ａが記載されている。
【０００３】
TIFF
2024032383000001.tif
46
82
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
韓国公開特許第２０１４－０９１４８７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１に記載の化合物では、有機発光素子に用いた場合、耐久特性に優れる有機発光素子は得られない。
本発明の目的は、有機発光素子に用いた場合に、素子寿命特性に優れる有機化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
下記一般式［１］に示されることを特徴とする有機化合物。
【０００７】
TIFF
2024032383000002.tif
42
157
一般式［１］において、Ａｒは、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基から選ばれる。
Ｒ
1
乃至Ｒ
2
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のシリル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換のヘテロアリール基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のヘテロアリールオキシ基、シアノ基から、それぞれ独立に選ばれる。
ｍ、ｎは、１以上３以下の整数から選ばれる。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、有機発光素子に用いた場合に、素子寿命特性に優れる有機化合物を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。
本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。（ｂ）折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する移動体の一例を示す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの他の例を示す模式図である。
（ａ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の一例を表す模式図である。（ｂ）本発明の一実施形態に係る画像形成装置の露光光源の一例を表す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
≪有機化合物≫
本実施形態に係る有機化合物は、下記一般式［１］で示される有機化合物である。
（【００１１】以降は省略されています）

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