特許ウォッチ

公開番号2024036962
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-03-18
出願番号2022141542
出願日2022-09-06
発明の名称有害生物防除剤
出願人日本化薬株式会社
代理人
主分類C07D 213/78 20060101AFI20240311BHJP(有機化学)
要約【課題】種々の有害生物に対して優れた防除活性を示すアミジン化合物、その塩、そのN-オキシド、その有害生物防除剤を提供すること。
【解決手段】下式(1-1)に例示されるアミジン化合物、その塩、そのN-オキシド、及び該化合物を含む有害生物防除剤。
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(式中、R_B-R_Eは、それぞれ独立して、H、ハロ、低級アルキル基等、Dは置換基を有しても良い低級アルコキシ基等、R₁-R₃は、何れか1つ以上が、ハロ、置換基を有しても良い低級アルキル基等、R₄は、低級アルキル基、ハロアルキル基等を表す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される化合物、もしくはその塩、又はそれらのＮ－オキシド。
TIFF
2024036962000074.tif
66
72
［式（１）中、ＡはＡ－１、Ａ－２、Ａ－３又はＡ－４で表される構造を表し、
TIFF
2024036962000075.tif
23
101
Ｘ
Ａ
は、窒素原子又はＣ（Ｒ
Ａ
）を表し、
Ｘ
Ｂ
は、窒素原子又はＣ（Ｒ
Ｂ
）を表し、
Ｘ
Ｃ
は、窒素原子又はＣ（Ｒ
Ｃ
）を表し、
Ｘ
Ｄ
は、窒素原子又はＣ（Ｒ
Ｄ
）を表し、
Ｘ
Ｅ
は、窒素原子又はＣ（Ｒ
Ｅ
）を表し、
Ｘ
Ｆ
は、窒素原子又はＣ（Ｒ
Ｆ
）を表し、
Ｘ
Ｇ
は、窒素原子又はＣ（Ｒ
Ｇ
）を表し、
Ｘ
Ｈ
は、窒素原子又はＣ（Ｒ
Ｈ
）を表し、
Ｌは、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ
Ｌ
を表し、
Ｒ
Ａ
、Ｒ
Ｂ
、Ｒ
Ｃ
、Ｒ
Ｄ
、Ｒ
Ｅ
、Ｒ
Ｆ
、Ｒ
Ｇ
、及びＲ
Ｈ
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはＴ
１
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキル基、無置換もしくはＴ
１
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキル基、無置換もしくはＴ
１
によって任意に置換された（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルケニル基、無置換もしくはＴ
１
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルケニル基、無置換もしくはＴ
続きを表示（約 6,500 文字）【請求項２】
Ａは、Ａ－５、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－８、Ａ－９、Ａ－１０、Ａ－１１、Ａ－１２、Ａ－１３、Ａ－１４、Ａ－１５、Ａ－１６、Ａ－１７又はＡ－１８で表される構造であり、
TIFF
2024036962000076.tif
97
101
Ｒ
３
は、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、及び無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、からなる群から選択される基である、請求項１に記載の化合物、もしくはその塩、又はそれらのＮ－オキシド。
【請求項３】
Ｒ
１
及びＲ
２
は、何れか一方が、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルケニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルケニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルキニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルキニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルキル基、及び無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルキル基、からなる群から選択される基であり、
他方が、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、及び無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、からなる群から選択される基である、請求項１または２に記載の化合物、もしくはその塩、又はそれらのＮ－オキシド。
【請求項４】
Ｒ
１
及びＲ
２
は、何れか一方が、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルキル基、又は無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルキル基、であり、
他方が、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、及び無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、からなる群から選択される基である、請求項１または２に記載の化合物、もしくはその塩、又はそれらのＮ－オキシド。
【請求項５】
Ｒ
１
及びＲ
２
は、何れか一方が、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルキニル基、又は無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルキニル基、であり、
他方が、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、及び無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、からなる群から選択される基である、請求項１または２に記載の化合物、もしくはその塩、又はそれらのＮ－オキシド。
【請求項６】
Ｒ
１
及びＲ
２
は、何れか一方が、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルコキシ基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルコキシ基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルケニルオキシ基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルケニルオキシ基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルキニルオキシ基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルキニルオキシ基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルコキシ基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルコキシ基、無置換もしくはＺ
２
によって任意に置換されたフェノキシ基、及び無置換もしくはＺ
２
によって任意に置換されたピリジルオキシ基、からなる群から選択される基であり、
他方が、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、及び無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、からなる群から選択される基である、請求項１または２に記載の化合物、もしくはその塩、又はそれらのＮ－オキシド。
【請求項７】
Ｒ
１
及びＲ
２
は、何れか一方が、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルチオ基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルチオ基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルキルチオ基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルキルチオ基、無置換もしくはＺ
２
によって任意に置換されたフェニルチオ基、無置換もしくはＺ
２
によって任意に置換されたピリジルチオ基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルスルフィニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルスルフィニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルキルスルフィニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルキルスルフィニル基、無置換もしくはＺ
２
によって任意に置換されたフェニルスルフィニル基、無置換もしくはＺ
２
によって任意に置換されたピリジルスルフィニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルスルホニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルスルホニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルキルスルホニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルキルスルホニル基、無置換もしくはＺ
２
によって任意に置換されたフェニルスルホニル基、無置換もしくはＺ
２
によって任意に置換されたピリジルスルホニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルスルホニルオキシ基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
【請求項８】
Ｒ
１
及びＲ
２
は、何れか一方が、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルカルボニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキルカルボニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルキルカルボニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルキルカルボニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルコキシカルボニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルコキシカルボニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルケニルオキシカルボニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルケニルオキシカルボニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルキニルオキシカルボニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ（Ｏ）ＮＹ
１
Ｙ
２
基、Ｃ（＝ＮＹ
２
）Ｙ
３
基、ホルミル基、及びカルボキシ基、からなる群から選択される基であり、
他方が、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、及び無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、からなる群から選択される基である、請求項１または２に記載の化合物、もしくはその塩又は、それらのＮ－オキシド。
【請求項９】
Ｒ
１
及びＲ
２
は、何れか一方が、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基、からなる群から選択される基であり、
他方が、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、及び無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、からなる群から選択される基である、請求項１または２に記載の化合物、もしくはその塩、又はそれらのＮ－オキシド。
【請求項１０】
請求項１または２の何れかに記載の化合物、もしくはその塩、又はそれらのＮ－オキシドを含有する有害生物防除剤。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、式（１）で表される化合物もしくはその塩又はそれらのＮ－オキシド、及び、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
続きを表示（約 4,000 文字）【背景技術】
【０００２】
これまでに有害節足動物の防除を目的として、硫黄含有置換基を特徴とする様々な化合物が開示されている。例えば、特許文献１～３では、縮合複素環化合物が開示されている。また、特許文献４はアミド誘導体、特許文献５及び６にはアミジン誘導体の硫黄含有殺虫活性化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開第２００９／１３１２３７号
国際公開第２０１３／１８０１９４号
国際公開第２０１６／１２９６８４号
国際公開第２０１５／０６８７１９号
国際公開第２０２０／０５４７１２号
国際公報第２０２１／１７７４１０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、種々の有害生物に対して優れた防除活性を示すアミジン化合物もしくはその塩又はそれらのＮ－オキシド及びそれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、式（１）で表されるアミジン化合物が、高い有害生物防除活性を有することを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は以下に関する。
［１］式（１）で表される化合物、もしくはその塩、又はそれらのＮ－オキシド。
TIFF
2024036962000001.tif
66
72
［式（１）中、ＡはＡ－１、Ａ－２、Ａ－３又はＡ－４で表される構造を表し、
TIFF
2024036962000002.tif
23
101
Ｘ
Ａ
は、窒素原子又はＣ（Ｒ
Ａ
）を表し、
Ｘ
Ｂ
は、窒素原子又はＣ（Ｒ
Ｂ
）を表し、
Ｘ
Ｃ
は、窒素原子又はＣ（Ｒ
Ｃ
）を表し、
Ｘ
Ｄ
は、窒素原子又はＣ（Ｒ
Ｄ
）を表し、
Ｘ
Ｅ
は、窒素原子又はＣ（Ｒ
Ｅ
）を表し、
Ｘ
Ｆ
は、窒素原子又はＣ（Ｒ
Ｆ
）を表し、
Ｘ
Ｇ
は、窒素原子又はＣ（Ｒ
Ｇ
）を表し、
Ｘ
Ｈ
は、窒素原子又はＣ（Ｒ
Ｈ
）を表し、
Ｌは、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ
Ｌ
を表し、
Ｒ
Ａ
、Ｒ
Ｂ
、Ｒ
Ｃ
、Ｒ
Ｄ
、Ｒ
Ｅ
、Ｒ
Ｆ
、Ｒ
Ｇ
、及びＲ
Ｈ
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはＴ
１
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキル基、無置換もしくはＴ
１
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキル基、無置換もしくはＴ
１
によって任意に置換された（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルケニル基、無置換もしくはＴ
１
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
２
～Ｃ
【０００７】
［２］Ａは、Ａ－５、Ａ－６、Ａ－７、Ａ－８、Ａ－９、Ａ－１０、Ａ－１１、Ａ－１２、Ａ－１３、Ａ－１４、Ａ－１５、Ａ－１６、Ａ－１７又はＡ－１８で表される構造であり、
TIFF
2024036962000003.tif
97
101
Ｒ
３
は、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、及び無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、からなる群から選択される基である、［１］に記載の化合物、もしくはその塩、又はそれらのＮ－オキシド。
【０００８】
［３］Ｒ
１
及びＲ
２
は、何れか一方が、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
６
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルケニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルケニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルキニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルキニル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルキル基、及び無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルキル基、からなる群から選択される基であり、
他方が、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、及び無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、からなる群から選択される基である、［１］または［２］に記載の化合物、もしくはその塩、又はそれらのＮ－オキシド。
【０００９】
［４］Ｒ
１
及びＲ
２
は、何れか一方が、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルキル基、又は無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
３
～Ｃ
６
）シクロアルキル基、であり、
他方が、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、及び無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、からなる群から選択される基である、［１］または［２］に記載の化合物、もしくはその塩、又はそれらのＮ－オキシド。
【００１０】
［５］Ｒ
１
及びＲ
２
は、何れか一方が、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルキニル基、又は無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
２
～Ｃ
６
）アルキニル基、であり、
他方が、水素原子、ハロゲン原子、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルキル基、無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換された（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、及び無置換もしくはＴ
３
によって任意に置換されたハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３
）アルコキシ基、からなる群から選択される基である、［１］または［２］に記載の化合物、もしくはその塩、又はそれらのＮ－オキシド。
（【００１１】以降は省略されています）

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