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公開番号2024052622
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-04-11
出願番号2023169247
出願日2023-09-29
発明の名称有機化合物、発光デバイスおよび電子機器
出願人株式会社半導体エネルギー研究所
代理人
主分類C07D 307/77 20060101AFI20240404BHJP(有機化学)
要約【課題】正孔輸送性および耐熱性が良好な有機化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式(G1)で表される有機化合物。Xは硫黄原子または酸素原子を表し、R²¹乃至R²⁵及びR²⁷乃至R³⁰はそれぞれ独立に、水素(重水素を含む)、ハロゲン、ニトリル基、アルケニル基、ビニル基、アルキニル基、エチニル基、炭素数1乃至6の直鎖アルキル基、炭素数3乃至10のシクロアルキル基、炭素数1乃至6のアルコキシ基、炭素数3乃至10のアルキルシリル基、炭素数6乃至30のアリール基、炭素数2乃至30のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ar¹は、炭素数6乃至30のアリール基、または炭素数2乃至30のヘテロアリール基を表し、Ar²は下記一般式(G1-1)で表される。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
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2024052622000089.jpg
38
167
（ただし、一般式（Ｇ１）においてＸは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
２１
乃至Ｒ
２５
及びＲ
２７
乃至Ｒ
３０
はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のエチニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表す。また、Ａｒ
１
は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基を表し、Ａｒ
２
は下記一般式（Ｇ１－１）で表される。なお、一般式（Ｇ１）および下記一般式（Ｇ１－１）で表される有機化合物中の水素は重水素を含むものとする。）
JPEG
2024052622000090.jpg
41
167
（ただし一般式（Ｇ１－１）において、Ｒ
１
乃至Ｒ
４
のいずれか１は、一般式（Ｇ１）におけるアミンの窒素と結合し、それ以外および、Ｒ
５
乃至Ｒ
１６
はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のエチニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表す。）
続きを表示（約 4,600 文字）【請求項２】
一般式（Ｇ２－１）で表される有機化合物。
JPEG
2024052622000091.jpg
66
167
（ただし、一般式（Ｇ２－１）においてＡｒ
１
は、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基を表し、Ｘは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
２
乃至Ｒ
１６
、Ｒ
２１
乃至Ｒ
２５
及びＲ
２７
乃至Ｒ
３０
はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のエチニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表す。なお、一般式（Ｇ２－１）で表される有機化合物中の水素は重水素を含むものとする。）
【請求項３】
一般式（Ｇ２－２）で表される有機化合物。
JPEG
2024052622000092.jpg
64
167
（ただし、一般式（Ｇ２－２）においてＡｒ
１
は、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基を表し、Ｘは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
１
、Ｒ
３
乃至Ｒ
１６
、Ｒ
２１
乃至Ｒ
２５
及びＲ
２７
乃至Ｒ
３０
はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のエチニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表す。なお、一般式（Ｇ２－２）で表される有機化合物中の水素は重水素を含むものとする。）
【請求項４】
一般式（Ｇ２－３）で表される有機化合物。
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2024052622000093.jpg
66
167
（ただし、一般式（Ｇ２－３）においてＡｒ
１
は、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基を表し、Ｘは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
４
乃至Ｒ
１６
、Ｒ
２１
乃至Ｒ
２５
及びＲ
２７
乃至Ｒ
３０
はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のエチニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表す。なお、一般式（Ｇ２－３）で表される有機化合物中の水素は重水素を含むものとする。）
【請求項５】
一般式（Ｇ２－４）で表される有機化合物。
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2024052622000094.jpg
71
167
（ただし、一般式（Ｇ２－４）においてＡｒ
１
は、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基を表し、Ｘは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
１
乃至Ｒ
３
、Ｒ
５
乃至Ｒ
１６
、Ｒ
２１
乃至Ｒ
２５
及びＲ
２７
乃至Ｒ
３０
はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のエチニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表す。なお、一般式（Ｇ２－４）で表される有機化合物中の水素は重水素を含むものとする。）
【請求項６】
一般式（Ｇ２－１）で表される有機化合物。
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2024052622000095.jpg
66
167
（ただし、一般式（Ｇ２－１）においてＡｒ
１
は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のナフチルフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のフルオレニル基、置換または無置換のテルフェニル基、置換または無置換のスピロビフルオレニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表し、Ｘは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
２
乃至Ｒ
１６
、Ｒ
２１
乃至Ｒ
２５
及びＲ
２７
乃至Ｒ
３０
はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のエチニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表す。なお、一般式（Ｇ２－１）で表される有機化合物中の水素は重水素を含むものとする。）
【請求項７】
一般式（Ｇ２－３）で表される有機化合物。
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2024052622000096.jpg
66
167
（ただし、一般式（Ｇ２－３）においてＡｒ
１
は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のナフチルフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のフルオレニル基、置換または無置換のテルフェニル基、置換または無置換のスピロビフルオレニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表し、Ｘは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
４
乃至Ｒ
１６
、Ｒ
２１
乃至Ｒ
２５
及びＲ
２７
乃至Ｒ
３０
はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、ニトリル基、置換または無置換のアルケニル基、置換または無置換のビニル基、置換または無置換のアルキニル基、置換または無置換のエチニル基、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数１乃至６のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のアルキルシリル基、置換または無置換の炭素数６乃至３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２乃至３０のヘテロアリール基のいずれか一を表す。なお、一般式（Ｇ２－３）で表される有機化合物中の水素は重水素を含むものとする。）
【請求項８】
一般式（Ｇ３－１）で表される有機化合物。
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2024052622000097.jpg
50
167
（ただし、一般式（Ｇ３－１）においてＡｒ
１
は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のナフチルフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のフルオレニル基、置換または無置換のテルフェニル基、置換または無置換のスピロビフルオレニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表し、Ｘは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
３
、Ｒ
６
、Ｒ
１１
及びＲ
１４
は、それぞれ独立に、水素、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基のいずれか一を表す。なお、一般式（Ｇ３－１）で表される有機化合物中の水素は重水素を含むものとする。）
【請求項９】
一般式（Ｇ３－３）で表される有機化合物。
JPEG
2024052622000098.jpg
61
167
（ただし、一般式（Ｇ３－３）においてＡｒ
１
は、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のナフチルフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のフルオレニル基、置換または無置換のテルフェニル基、置換または無置換のスピロビフルオレニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基のいずれか一を表し、Ｘは硫黄原子または酸素原子を表し、Ｒ
６
、Ｒ
１１
及びＲ
１４
は、それぞれ独立に、水素、置換または無置換の炭素数１乃至６の直鎖アルキル基、置換または無置換の炭素数３乃至１０のシクロアルキル基のいずれか一を表す。なお、一般式（Ｇ３－３）で表される有機化合物中の水素は重水素を含むものとする。）
【請求項１０】
請求項１乃至請求項９のいずれか一項に記載の有機化合物を含む発光デバイス。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機化合物、発光デバイスおよび電子機器に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【０００２】
なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本発明の一態様の技術分野としては、化合物、発光デバイス、半導体装置、表示装置、発光装置、蓄電装置、記憶装置、電子機器、照明装置、入力装置（例えば、タッチセンサ）、入出力装置（例えば、タッチパネル）、それらの駆動方法、またはそれらの製造方法を一例として挙げることができる。
【背景技術】
【０００３】
近年、表示装置は様々な用途への応用が期待されている。例えば、大型の表示装置の用途としては、家庭用のテレビジョン装置（テレビまたはテレビジョン受信機ともいう）、デジタルサイネージ（ＤｉｇｉｔａｌＳｉｇｎａｇｅ：電子看板）、及び、ＰＩＤ（ＰｕｂｌｉｃＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎＤｉｓｐｌａｙ）等が挙げられる。また、携帯情報端末として、タッチパネルを備えるスマートフォン及びタブレット端末などの開発が進められている。
【０００４】
また、同時に、表示装置の高精細化も求められている。高精細な表示装置が要求される機器として、例えば、仮想現実（ＶＲ：ＶｉｒｔｕａｌＲｅａｌｉｔｙ）、拡張現実（ＡＲ：ＡｕｇｍｅｎｔｅｄＲｅａｌｉｔｙ）、代替現実（ＳＲ：ＳｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎａｌＲｅａｌｉｔｙ）、及び、複合現実（ＭＲ：ＭｉｘｅｄＲｅａｌｉｔｙ）向けの機器が、盛んに開発されている。
【０００５】
表示装置としては、有機化合物を用いた発光デバイス（発光素子ともいう）を有する発光装置が開発されている。エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ、以下ＥＬと記す）現象を利用した発光デバイス（有機ＥＬデバイス、発光デバイスともいう）は、薄型軽量化が容易である、入力信号に対し高速に応答可能である、直流定電圧電源を用いて駆動可能である等の特徴を有し、表示装置に応用されている。
【０００６】
発光デバイスを用いたディスプレイや照明装置はさまざまな電子機器に適用好適であるが、より良好な特性を有する発光デバイスを求めて材料、デバイス両面から研究開発が続けられている（例えば特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
特開２０１７－１３９４５７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の一態様では、新規有機化合物を提供することを目的とする。または、本発明の一態様では、新規キャリア輸送性材料を提供することを目的とする。または、本発明の一態様では新規正孔輸送性材料を提供することを目的とする。または、本発明の一態様では耐熱性の良好なキャリア輸送性材料または正孔輸送性材料を提供することを目的とする。
【０００９】
または、本発明の他の一態様では、駆動電圧の低い発光デバイスを提供することを目的とする。または、本発明の一態様では、消費電力の小さい発光デバイス、発光装置、電子機器、および表示装置を各々提供することを目的とする。
【００１０】
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。明細書、図面、請求項の記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
（【００１１】以降は省略されています）

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