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公開番号2024030174
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-03-07
出願番号2022132781
出願日2022-08-23
発明の名称化合物および金属抽出剤
出願人国立大学法人秋田大学,住友化学株式会社
代理人個人,個人
主分類C07C 323/64 20060101AFI20240229BHJP(有機化学)
要約【課題】金属抽出能に優れた化合物、およびこの化合物を含む金属抽出剤を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される化合物。
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(式(1)中、Arは、アリーレン基であり、R¹は、式(2)で表される1価の基であり、R²は、式(3)で表される1価の基である。
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式(2)および式(3)中、R³およびR⁴は、水素原子または分岐していてもよいアルキル基であり、mおよびnは1以上の整数であり、*は、Arとの結合位置を表す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
TIFF
2024030174000032.tif
12
134
（前記式（１）中、Ａｒは、アリーレン基であり、Ｒ
１
は、下記式（２）で表される１価の基であり、Ｒ
２
は、下記式（３）で表される１価の基である。
TIFF
2024030174000033.tif
19
134
前記式（２）中、Ｒ
３
は、水素原子または分岐していてもよいアルキル基であり、ｍは１以上の整数であり、＊は、Ａｒとの結合位置を表す。
TIFF
2024030174000034.tif
19
134
前記式（３）中、Ｒ
４
は、水素原子または分岐していてもよいアルキル基であり、ｎは１以上の整数であり、＊は、Ａｒとの結合位置を表す。）
続きを表示（約 2,200 文字）【請求項２】
前記式（１）で表される化合物が下記式（４）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
TIFF
2024030174000035.tif
34
134
（前記式（４）中、Ｒ
５
～Ｒ
１０
のうち、２つは、前記式（２）で表される１価の基および前記式（３）で表される１価の基であり、残り４つは、それぞれ独立して、ＯＲ、ＮＲ
２
、Ｒ、ハロゲン原子、ＣＯＯＨ、ＳＯ
３
Ｈ、ＣＯＲ、ＮＯ
２
もしくはＣＨ
３
ＣＯＲまたはこれらの塩であり、Ｒは、水素原子または分岐していてもよい炭化水素基であり、前記残り４つのうちの隣接する２つがベンゼン環または複素環を形成してもよい。）
【請求項３】
前記式（４）で表される化合物は、Ｒ
５
が前記式（２）で表される１価の基であり、Ｒ
７
が前記式（３）で表される１価の基であり、Ｒ
３
～Ｒ
４
、Ｒ
６
およびＲ
８
～Ｒ
１０
が水素原子であり、ｍおよびｎが２である化合物を除く、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記式（１）で表される化合物が下記式（４）～（７）のいずれかで表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
TIFF
2024030174000036.tif
34
134
TIFF
2024030174000037.tif
34
134
TIFF
2024030174000038.tif
37
134
TIFF
2024030174000039.tif
37
134
（前記式（４）中、Ｒ
５
～Ｒ
１０
のうち、２つは、前記式（２）で表される１価の基および前記式（３）で表される１価の基であり、残り４つは、水素原子である。前記式（５）中、Ｒ
５
～Ｒ
８
のうち、２つは、前記式（２）で表される１価の基および前記式（３）で表される１価の基であり、残り２つは、それぞれ独立して、ＯＲ、ＮＲ
２
、Ｒ、ハロゲン原子、ＣＯＯＨ、ＳＯ
３
Ｈ、ＣＯＲ、ＮＯ
２
もしくはＣＨ
３
ＣＯＲまたはこれらの塩であり、Ｒは、水素原子または分岐していてもよい炭化水素基であり、Ｒ
１１
は、ＣＨ
２
、ＮＨ、Ｏ、ＳまたはＰＨであり、Ｒ
１２
～Ｒ
１３
は、それぞれ独立して、ＣＨまたはＮである。前記式（６）中、Ｒ
５
～Ｒ
８
のうち、２つは、前記式（２）で表される１価の基および前記式（３）で表される１価の基であり、残り２つは、それぞれ独立して、ＯＲ、ＮＲ
２
、Ｒ、ハロゲン原子、ＣＯＯＨ、ＳＯ
３
Ｈ、ＣＯＲ、ＮＯ
２
もしくはＣＨ
３
ＣＯＲまたはこれらの塩であり、Ｒは、水素原子または分岐していてもよい炭化水素基であり、Ｒ
１４
およびＲ
１６
は、それぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、Ｒ
１５
は、ＮＨ、ＯまたはＳである。前記式（７）中、Ｒ
５
～Ｒ
８
のうち、２つは、前記式（２）で表される１価の基および前記式（３）で表される１価の基であり、残り２つは、それぞれ独立して、ＯＲ、ＮＲ
２
、Ｒ、ハロゲン原子、ＣＯＯＨ、ＳＯ
３
Ｈ、ＣＯＲ、ＮＯ
２
もしくはＣＨ
３
ＣＯＲまたはこれらの塩であり、Ｒは、水素原子または分岐していてもよい炭化水素基であり、Ｒ
１７
～Ｒ
２０
は、それぞれ独立して、ＣＨまたはＮである。）
【請求項５】
前記式（１）で表される化合物が下記式（１－１）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
TIFF
2024030174000040.tif
37
134
【請求項６】
前記式（１）で表される化合物が下記式（１－２）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
TIFF
2024030174000041.tif
56
134
【請求項７】
前記式（１）で表される化合物が下記式（１－３）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
TIFF
2024030174000042.tif
37
134
【請求項８】
請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物を含む金属抽出剤。
【請求項９】
前記金属抽出剤は、Ｐｄ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｒｕ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｒｈ、ＮｉおよびＣｏからなる群より選択される１種以上の金属を抽出する抽出剤である、請求項８に記載の金属抽出剤。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、化合物および金属抽出剤に関する。
続きを表示（約 3,000 文字）【背景技術】
【０００２】
パラジウムや白金などの金属は、自動車排ガス触媒に使用されている。近年では、排ガス規制の強化が世界的に広がり、こうした有用な金属の需要が高まっていることから、金属資源の安定確保は難しくなっている。このような金属は、高価であり、資源として貴重であることから、使用後に回収してリユースすることが行われている。
【０００３】
白金族金属の分離工程における精製には、電解析出法、イオン交換法、沈殿法、溶媒抽出法などが提案されているが、経済性や操作性に優れている理由から、溶媒抽出法が広く採用されている。そして、溶媒抽出法に使用される様々な金属抽出剤が開発されている。例えば、パラジウムおよび白金の金属抽出剤としてジアルキルスルフィドやトリブチルホスフェイトが用いられており（例えば、特許文献１～２）、前者ではアンモニア水溶液による逆抽出、後者では水による逆抽出が行われる。
【０００４】
しかしながら、上記の方法では、ジアルキルスルフィドと酸性水溶液とが長時間接触するため、ジアルキルスルフィドのスルフィド部位が酸化され、パラジウムの抽出能力が低下してしまい、再利用性に乏しい。さらには、ジアルキルスルフィドはパラジウムの抽出速度が遅い。また、トリブチルホスフェイトを使用する場合、白金に対する選択性が低いという問題がある。こうした状況から、金属抽出剤に有用な化合物が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開平１０－１３０７４４号公報
特開２００５－１４６３２６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本開示の目的は、金属抽出能に優れた化合物、およびこの化合物を含む金属抽出剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
［１］下記式（１）で表される化合物。
TIFF
2024030174000001.tif
11
134
（前記式（１）中、Ａｒは、アリーレン基であり、Ｒ
１
は、下記式（２）で表される１価の基であり、Ｒ
２
は、下記式（３）で表される１価の基である。
TIFF
2024030174000002.tif
19
134
前記式（２）中、Ｒ
３
は、水素原子または分岐していてもよいアルキル基であり、ｍは１以上の整数であり、＊は、Ａｒとの結合位置を表す。
TIFF
2024030174000003.tif
19
134
前記式（３）中、Ｒ
４
は、水素原子または分岐していてもよいアルキル基であり、ｎは１以上の整数であり、＊は、Ａｒとの結合位置を表す。）
［２］前記式（１）で表される化合物が下記式（４）で表される化合物である、上記［１］に記載の化合物。
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2024030174000004.tif
35
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（前記式（４）中、Ｒ
５
～Ｒ
１０
のうち、２つは、前記式（２）で表される１価の基および前記式（３）で表される１価の基であり、残り４つは、それぞれ独立して、ＯＲ、ＮＲ
２
、Ｒ、ハロゲン原子、ＣＯＯＨ、ＳＯ
３
Ｈ、ＣＯＲ、ＮＯ
２
もしくはＣＨ
３
ＣＯＲまたはこれらの塩であり、Ｒは、水素原子または分岐していてもよい炭化水素基であり、前記残り４つのうちの隣接する２つがベンゼン環または複素環を形成してもよい。）
［３］前記式（４）で表される化合物は、Ｒ
５
が前記式（２）で表される１価の基であり、Ｒ
７
が前記式（３）で表される１価の基であり、Ｒ
３
～Ｒ
４
、Ｒ
６
およびＲ
８
～Ｒ
１０
が水素原子であり、ｍおよびｎが２である化合物を除く、上記［２］に記載の化合物。
［４］前記式（１）で表される化合物が下記式（４）～（７）のいずれかで表される化合物である、上記［１］に記載の化合物。
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2024030174000005.tif
35
134
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2024030174000006.tif
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2024030174000007.tif
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2024030174000008.tif
38
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（前記式（４）中、Ｒ
５
～Ｒ
１０
のうち、２つは、前記式（２）で表される１価の基および前記式（３）で表される１価の基であり、残り４つは、水素原子である。前記式（５）中、Ｒ
５
～Ｒ
８
のうち、２つは、前記式（２）で表される１価の基および前記式（３）で表される１価の基であり、残り２つは、それぞれ独立して、ＯＲ、ＮＲ
２
、Ｒ、ハロゲン原子、ＣＯＯＨ、ＳＯ
３
Ｈ、ＣＯＲ、ＮＯ
２
もしくはＣＨ
３
ＣＯＲまたはこれらの塩であり、Ｒは、水素原子または分岐していてもよい炭化水素基であり、Ｒ
１１
は、ＣＨ
２
、ＮＨ、Ｏ、ＳまたはＰＨであり、Ｒ
１２
～Ｒ
１３
は、それぞれ独立して、ＣＨまたはＮである。前記式（６）中、Ｒ
５
～Ｒ
８
のうち、２つは、前記式（２）で表される１価の基および前記式（３）で表される１価の基であり、残り２つは、それぞれ独立して、ＯＲ、ＮＲ
２
、Ｒ、ハロゲン原子、ＣＯＯＨ、ＳＯ
３
Ｈ、ＣＯＲ、ＮＯ
２
もしくはＣＨ
３
ＣＯＲまたはこれらの塩であり、Ｒは、水素原子または分岐していてもよい炭化水素基であり、Ｒ
１４
およびＲ
１６
は、それぞれ独立して、ＣＨまたはＮであり、Ｒ
１５
【発明の効果】
【０００８】
本開示によれば、金属抽出能に優れた化合物、およびこの化合物を含む金属抽出剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、実施形態に基づき詳細に説明する。
【００１０】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、化合物を新たに合成し、この化合物が金属抽出能に優れていることを見出し、かかる知見に基づき本発明を完成させるに至った。
（【００１１】以降は省略されています）

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