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公開番号2024072565
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-05-28
出願番号2022183464
出願日2022-11-16
発明の名称化合物
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C07F 5/02 20060101AFI20240521BHJP(有機化学)
要約【課題】特定波長域の光照射によって脱離する光分解性基を有し、生体物質への結合部位であるN-ヒドロキシスクシンイミドエステル基を有する色素化合物を提供する。
【解決手段】式(1)で表される化合物。
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[Ar1はC数3~20の(ヘテロ)アリール基;Ar2はHまたはC数3~20の(ヘテロ)アリール基;Y1は、4位にアミノメチル基が置換したフェニルオキシ基;Z1は直接結合または2価の芳香族連結基;R1は3つ以上の単結合を介してZ1とN-ヒドロキシスクシンイミドエステル基をつなぐ基。]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
下記式(1)で表される化合物。
TIFF
2024072565000038.tif
52
140
[式(1)中、Ar

は、置換基を有していても良い炭素数3~20の(ヘテロ)アリール基を表す。
Ar

は、水素原子または置換基を有していても良い炭素数3~20の(ヘテロ)アリール基を表す。
ただし、Ar

またはAr

はZ

と結合しても良く、Ar

またはAr

が有する置換基がZ

と結合しても良い。
Ar

及びAr

が有していても良い置換基は、炭素数1~20のアルキル基、炭素数2~20のアルケニル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数3~20の(ヘテロ)アリールオキシ基、炭素数2~20のアルキルカルボニル基、炭素数7~20のアリールカルボニル基、炭素数2~20のアルキルアミノ基、炭素数6~20のアリールアミノ基、炭素数2~20のアルキルアミド基、炭素数3~20の(ヘテロ)アリール基、炭素数4~16のポリアルキルエーテル基のいずれか、或いはこれらの組み合わせである。


は、下記式(2)を表す。
TIFF
2024072565000039.tif
24
140
[式(2)中、*はホウ素原子との結合を表す。


およびR

は、それぞれ独立に、水素原子、または置換基を有していても良い、炭素数1~20のアルキル基、炭素数2~20のアルキルカルボニル基、炭素数7~20のアリールカルボニル基、炭素数3~20の(ヘテロ)アリール基のいずれかを表す。


およびR

が有していても良い置換基は、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数4~20のポリアルキルエーテル基、第4級アンモニウム基、スルホン酸基、またはスルホン酸の塩のいずれか、或いはこれらの組み合わせである。
ただし、R

とR

が同時に水素原子であることは無い。]


は、直接結合または2価の芳香族連結基を表す。


は、3つ以上の単結合を介してZ

とN-ヒドロキシスクシンイミドエステル基をつなぐ基を表す。]
続きを表示(約 560 文字)【請求項2】
前記式(1)で表される化合物が下記式(3)で表される化合物である請求項1に記載の化合物。
TIFF
2024072565000040.tif
41
140
[式(3)中、Ar

、Ar

、Y

、Z

、R

は、前記式(1)におけるとAr

、Ar

、Y

、Z

、R

は同義である。]
【請求項3】
前記式(3)で表される化合物において、Y

が下記式(4)で表される化合物である請求項2に記載の化合物。
TIFF
2024072565000041.tif
30
140
[式(4)中、*はホウ素原子との結合を表す。


は、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数4~20のポリアルキルエーテル基、第4級アンモニウム基、スルホン酸基、またはスルホン酸の塩のいずれか、或いはこれらの組み合わせである。
nは、1以上5以下の整数を表す。]

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、核酸、タンパク質、多糖などの生体物質に容易に導入することができる新規近赤外光吸収色素化合物に関する。
続きを表示(約 1,500 文字)【背景技術】
【0002】
近赤外光を吸収または近赤外光を発光する色素は、新規なセンサーや、invitro及びinvivoイメージングなどへの応用に対して、大きな関心を集めている。例えば、近赤外蛍光は、多くの多様な分子を追跡または分析する非破壊的な方法として使用でき、このような分子は蛍光色素で標識されており、色素の蛍光を検出することができる。核酸、タンパク質、多糖などの生体物質への色素の標識は、色素分子にN-ヒドロキシスクシンイミドエステル基などを導入して生体物質への結合部位として利用することが一般的である。
【0003】
近赤外領域の光のなかでも、生体の窓と呼ばれる、生体内の物質や水に吸収されにくい650-1000nmの波長域(近赤外領域)の吸収及び発光を有する色素としては、シアニン色素などが挙げられる(例えば、特許文献1)。
シアニン色素のうち、インドシアニングリーン(ICG)は臨床使用が承認されているが、光安定性が低く、合成経路が長いなどの欠点がある。
【0004】
一方、光分解性保護基によって活性を一時的に抑制したケージド化合物のように、光照射によって光分解性基が脱離することで分子活性などの機能を発現させる色素化合物は、任意の時空間で機能を発現させることが可能であるため、時間と空間を観測軸に持つ複雑な生命現象の解明に重用されるとともに、ドラックデリバリー分野などへ応用することにも興味がもたれている。そのような光活性化合物の一例として、ジピロメテンとホウ素原子からなる骨格(BODIPY)のホウ素原子にアリールオキシ基が置換した化合物が挙げられる。この化合物においては、BODIPY骨格の吸収領域である500nmの可視光の照射に伴って、プロトン溶媒分子とアリールオキシ基との置換反応が生じ、アリールオキシ基がBODIPY骨格から脱離することが知られている(非特許文献1)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
国際公開第2007/005222号
【非特許文献】
【0006】
J.Mater.Chem.B,2015,3,7427-7433
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
しかしながら、前述の先行技術では、近赤外光領域に吸収がないため、生体の窓と呼ばれる波長域の光照射による光分解性基の脱離に伴う分子活性の発現は起こらず、また、抗体などの生体物質との結合部位を有していないため、invitro及びinvivoでの活用に際して、必ずしも有効な化合物ではなく、新規な色素の開発が求められていた。
【0008】
本発明は、生体の窓と呼ばれる波長域の光照射によって脱離する光分解性基を有し、かつ、生体物質への結合部位であるN-ヒドロキシスクシンイミドエステル基を有する色素化合物を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【0009】
本発明者は、上記課題に鑑み鋭意検討した結果、N-ヒドロキシスクシンイミドエステル基がスペーサを介して、アザジピロメテンとホウ素原子からなる構造(アザBODIPY骨格)を有する骨格に接続し、かつ、該ホウ素原子に置換基を有するアリールオキシ基が結合した色素化合物が、生体物質に容易に導入可能であり、そのうえ、吸収波長を650nm以上に有し、生体の窓と呼ばれる波長域に対応し、その吸収波長域の光照射によって置換基を有するアリールオキシ基が脱離することを見出し、本発明を完成するに至った。
【0010】
即ち、本発明の要旨は、以下の通りである。
(【0011】以降は省略されています)

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