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公開番号2024077578
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-06-07
出願番号2023114990
出願日2023-07-13
発明の名称有機金属錯体、及び有機発光素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人
主分類C07F 15/00 20060101AFI20240531BHJP(有機化学)
要約【課題】高い発光効率と長寿命の両立を実現する有機金属錯体を提供する。
【解決手段】ベンゾイソキノリン環とベンゼン環とが5員環構造で結合されている配位子を有することにより、振動子強度が高く、分子安定性の高い有機金属錯体とする。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
下記一般式[1]で表されることを特徴とする有機金属錯体。
ML
p

1
m

2
n
[1]
〔前記一般式[1]において、L、L
1
、L
2
は、それぞれ異なる配位子を表す。MはIr、Rh、Pt、Pdのいずれかである。
pは1乃至3の整数、mは0乃至2の整数、nは0乃至2の整数であり、MがIr又はRhの場合、p+m+n=3であり、MがPt又はPdの場合、p+m+n=2である。
ML
p
は、下記一般式[2]で表される。
TIFF
2024077578000032.tif
54
76
前記一般式[2]において、R
1
乃至R
7
、R
10
乃至R
14
、R
20
乃至R
23
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアミノ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。但し、R
4
とR
14
、又はR
7
とR
10
の少なくとも一方は互いに結合して5員環構造を形成している。
前記R
1
乃至R
7
、R
10
乃至R
14
、R
20
乃至R
23
は、隣り合う置換基同士が結合して環構造を形成していてもよい。
ML
1
m
及びML
2
n
は、それぞれ独立に、下記一般式[3]及び[4]で表される。
TIFF
2024077578000033.tif
50
81
前記一般式[3]及び[4]において、R
30
乃至R
37
及びR
40
乃至R
42
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアミノ基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。〕
続きを表示(約 1,600 文字)【請求項2】
前記有機金属錯体のML
p
が、下記一般式[5]で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属錯体。
TIFF
2024077578000034.tif
54
76
〔前記一般式[5]において、Xは、CRR’、C=O、SiRR’、O、S、SO
2
、NRから選ばれ、前記R及び前記R’は置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、ハロゲン原子からそれぞれ独立に選ばれる。〕
【請求項3】
前記有機金属錯体のML
p
が、下記一般式[6]で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属錯体。
TIFF
2024077578000035.tif
54
77
〔前記一般式[6]において、Xは、CRR’、C=O、SiRR’、O、S、SO
2
、NRから選ばれ、前記R及び前記R’は置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、ハロゲン原子からそれぞれ独立に選ばれる。〕
【請求項4】
前記有機金属錯体のML
p
が、下記一般式[7]で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属錯体。
TIFF
2024077578000036.tif
54
76
〔前記一般式[7]において、X
1
、X
2
は、それぞれ独立に、CRR’、C=O、SiRR’、O、S、SO
2
、NRから選ばれ、前記R及び前記R’は置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、ハロゲン原子からそれぞれ独立に選ばれる。〕
【請求項5】
前記一般式[2]において、R
4
とR
14
、R
7
とR
10
の少なくとも一方が、CRR’、C=Oのいずれかを介して環構造を形成しており、前記R及び前記R’は置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、ハロゲン原子からそれぞれ独立に選ばれ、

10
乃至R
14
のうち、上記環構造の形成に関与していない少なくとも一つは、パラハメット定数σpが0.2以上で表される電子求引性置換基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属錯体。
【請求項6】
上記電子求引性置換基は、-CF
3
、-CN、-COCH
3
、-Fから選ばれることを特徴とする請求項5に記載の有機金属錯体。
【請求項7】
前記一般式[2]において、R
4
とR
14
、R
7
とR
10
の少なくとも一方が、C(CH
3

2
、Sのいずれかを介して環構造を形成していることを特徴とする請求項1に記載の有機金属錯体。
【請求項8】
請求項1乃至7のいずれか一項に記載の有機金属錯体と、溶媒とを含有することを特徴とする発光性インク組成物。
【請求項9】
第一電極と、第二電極と、前記第一電極と前記第二電極との間に配置されている有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、前記有機化合物層は、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の有機金属錯体を含有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項10】
前記有機化合物層は発光層を有し、前記発光層は、前記有機金属錯体と、前記有機金属錯体よりも最低励起一重項エネルギー及び最低励起三重項エネルギーが大きい第一有機化合物をさらに有することを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。
(【請求項11】以降は省略されています)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、高い発光効率を示す有機金属錯体、それを有する素子寿命の長い有機発光素子、該有機発光素子を有する装置、機器に関する。
続きを表示(約 2,700 文字)【背景技術】
【0002】
有機発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子、或いは有機EL素子とも呼ぶ)は、第一電極と第二電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及びホールを注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
現在、有機発光素子の発光効率を向上させる試みとして、燐光発光を用いることが提案されている。燐光発光を用いた有機発光素子は、蛍光発光のものよりも理論上約4倍の発光効率向上が期待される。従って、現在までに燐光発光性の有機金属錯体の創出が盛んに行われている。イリジウム錯体は燐光発光性の有機金属錯体の代表であるが、有機発光素子の高輝度化や低消費電力化のためにさらなる発光効率の向上が望まれている。また、長時間の使用による経時変化や劣化に対する寿命の面でもさらなる改善が期待されている。特許文献1には発光効率が高い燐光発光材料として下記の化合物Aが、特許文献2には低駆動電圧・高効率の有機発光素子を与える化合物として下記の化合物Bが開示されている。
【0003】
TIFF
2024077578000001.tif
84
110
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
特開2009-114137号公報
特開2020-164863号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
特許文献1に記載の化合物Aは、ベンゾイソキノリン骨格を主配位子に有し発光効率が高い有機金属錯体であるが、より高い発光効率が求められていた。特許文献2に記載の化合物Bは、同じくベンゾイソキノリン骨格にフェニル基を結合した部位を主配位子に有した化合物であり高効率であるものの、寿命が不十分であった。
本発明は、上記の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、高い発光効率と長寿命の両立を実現する有機金属錯体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明は、下記一般式[1]で表される有機金属錯体を提供する。
ML
p

1
m

2
n
[1]
〔前記一般式[1]において、L、L
1
、L
2
は、それぞれ異なる配位子を表す。MはIr、Rh、Pt、Pdのいずれかである。
pは1乃至3の整数、mは0乃至2の整数、nは0乃至2の整数であり、MがIr又はRhの場合、p+m+n=3であり、MがPt又はPdの場合、p+m+n=2である。
ML
p
は、下記一般式[2]で表される。
【0007】
TIFF
2024077578000002.tif
54
76
前記一般式[2]において、R
1
乃至R
7
、R
10
乃至R
14
、R
20
乃至R
23
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアリールオキシ基、置換又は無置換の複素環基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアミノ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる。但し、R
4
とR
14
、又はR
7
とR
10
の少なくとも一方は互いに結合して5員環構造を形成している。
前記R
1
乃至R
7
、R
10
乃至R
14
、R
20
乃至R
23
は、隣り合う置換基同士が結合して環構造を形成していてもよい。
ML
1
m
及びML
2
n
は、それぞれ独立に、下記一般式[3]及び[4]で表される。
【0008】
TIFF
2024077578000003.tif
50
81
前記一般式[3]及び[4]において、R
30
乃至R
37
及びR
40
乃至R
42
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換のアミノ基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。〕
【発明の効果】
【0009】
本発明によれば、高い発光効率と長寿命の両立を実現する有機金属錯体を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【0010】
(a)本発明の一実施形態に係る表示装置の画素の一例を表す概略断面図である。(b)本発明の一実施形態に係る有機発光素子を用いた表示装置の一例の概略断面図である。
本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。
(a)本発明の一実施形態に係る撮像装置の一例を表す模式図である。(b)本発明の一実施形態に係る電子機器の一例を表す模式図である。
(a)本発明の一実施形態に係る表示装置の一例を表す模式図である。(b)折り曲げ可能な表示装置の一例を表す模式図である。
(a)本発明の一実施形態に係る照明装置の一例を示す模式図である。(b)本発明の一実施形態に係る車両用灯具を有する自動車の一例を示す模式図である。
(a)本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例を示す模式図である。(b)本発明の一実施形態に係るウェアラブルデバイスの一例で、撮像装置を有する形態を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
(【0011】以降は省略されています)

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