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公開番号2024058588
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-04-25
出願番号2023142005
出願日2023-09-01
発明の名称多環芳香族化合物
出願人国立大学法人京都大学,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20240418BHJP(有機化学)
要約【課題】有機EL素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供する。
【解決手段】式(1)で表される多環芳香族化合物。
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A～D環は置換/非置換のアリール環又は置換/非置換のヘテロアリール環;Xは>N-R^NX(R^NXは置換/非置換のアリール又は置換/非置換のヘテロアリール等)等;R^NXは連結基又は単結合によりA環およびB環の少なくとも1つと結合していてもよい;Lは>C(-R^CL)₂(R^CLは置換/非置換のアリール又は無置換のアルキル等、2つのR^CXは互いに結合して環を形成していてもよい)等;式(1)におけるアリール環及びヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも1つは、少なくとも1つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、式(1)における少なくとも1つの水素は重水素で置き換えられていてもよい。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される多環芳香族化合物；
TIFF
2024058588000147.tif
38
170
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、およびＤ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｘは、＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NX
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｒ
CX
およびＲ
IX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
IX
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
およびＲ
IX
は連結基または単結合によりＡ環およびＢ環からなる群より選択される少なくとも１つと結合していてもよく、
Ｌは＞Ｃ（－Ｒ
CL
）
2
、＞ＮＲ
NL
、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｓ＝Ｏ、＞Ｓ（＝Ｏ）
2
、または＞Ｓｅであり、Ｒ
CL
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CL
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
NL
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
式（１）におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
式（１）における少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよい。
続きを表示（約 900 文字）【請求項２】
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、およびＤ環がいずれも、置換もしくは無置換のベンゼン環である、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項３】
ＬがＣ（－Ｒ
CL
）
2
、＞ＮＲ
NL
、＞Ｏ、または＞Ｓである、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項４】
Ｌが＞Ｃ（－Ｒ
CL
）
2
である、請求項３に記載の多環芳香族化合物。
【請求項５】
Ｒ
CL
がいずれも置換もしくは無置換のフェニルであるか、いずれも置換もしくは無置換のフェニルであって２つのＲ
CL
が互いに結合しているか、またはＲ
CL
がいずれもメチルである、請求項４に記載の多環芳香族化合物。
【請求項６】
Ｘが＞Ｎ－Ｒ
NX
であり、Ｒ
NX
がＡ環およびＢ環のいずれか一方のみと結合しているか、またはいずれにも結合していない、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項７】
下記いずれかの式で表される請求項６に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024058588000148.tif
88
170
式中、Ｍｅはメチルであり、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
【請求項８】
下記いずれかの式で表される請求項１に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024058588000149.tif
55
170
式中、Ｍｅはメチルであり、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
【請求項９】
陽極および陰極からなる一対の電極と該一対の電極間に配置される有機層とを有し、前記有機層が請求項１～８のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記有機層が発光層である、請求項９に記載の有機電界発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池などの有機デバイス、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示（約 2,600 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色や緑色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
その中で、特許文献１、２では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。この多環芳香族化合物を含有する有機電界発光素子は、良好な外部量子効率を有することが報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
国際公開第２０２１／０７５８５６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、特許文献１に記載の化合物と同様にホウ素を含む構造を有する化合物において、さらに長寿命の有機ＥＬ素子の製造を可能とする多環芳香族化合物が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
【０００８】
＜１＞式（１）で表される多環芳香族化合物；
TIFF
2024058588000001.tif
36
170
【０００９】
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、およびＤ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｘは、＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NX
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｒ
CX
およびＲ
IX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
IX
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
およびＲ
IX
は連結基または単結合によりＡ環およびＢ環からなる群より選択される少なくとも１つと結合していてもよく、
Ｌは＞Ｃ（－Ｒ
CL
）
2
、＞ＮＲ
NL
、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｓ＝Ｏ、＞Ｓ（＝Ｏ）
2
、または＞Ｓｅであり、Ｒ
CL
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CL
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
NL
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
式（１）におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
式（１）における少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよい。
【００１０】
＜２＞Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、およびＤ環がいずれも、置換もしくは無置換のベンゼン環である＜１＞に記載の多環芳香族化合物。
＜３＞ＬがＣ（－Ｒ
CL
）
2
、＞ＮＲ
NL
、＞Ｏ、または＞Ｓである、＜１＞または＜２＞に記載の多環芳香族化合物。
＜４＞Ｌが＞Ｃ（－Ｒ
CL
）
2
である、＜３＞に記載の多環芳香族化合物。
＜５＞Ｒ
CL
がいずれも置換もしくは無置換のフェニルであるか、いずれも置換もしくは無置換のフェニルであって２つのＲ
CL
が互いに結合しているか、またはＲ
CL
がいずれもメチルである、＜４＞に記載の多環芳香族化合物。
＜６＞Ｘが＞Ｎ－Ｒ
NX
であり、Ｒ
NX
がＡ環およびＢ環のいずれか一方のみと結合しているか、またはいずれにも結合していない、＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。
（【００１１】以降は省略されています）

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