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公開番号2024173676
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-12
出願番号2024061384
出願日2024-04-05
発明の名称多環芳香族化合物
出願人国立大学法人京都大学,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20241205BHJP(有機化学)
要約【課題】有機EL素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供する。
【解決手段】式(1)で表される構造単位の1つまたは2つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物;
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A～C環はアリール環であり、Xは>N-R^NX、>O、または>Sであり、R^NXはアリール等であり、ただし、上記構造はA～C環における上記アリール環の置換基またはR^NXとして式(X)で表される基を少なくとも1つ含み、P環およびQ環はアリール環であり、Z^Xは-C(-R^ZX)=(R^ZXは水素または置換基)である。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する、多環芳香族化合物；
TIFF
2024173676000178.tif
52
170
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｘはそれぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
、およびＲ
IX
はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
IX
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
、およびＲ
IX
は、それぞれ連結基または単結合により、当該Ｒ
NX
、Ｒ
CX
、またはＲ
IX
を含むＸが結合する環の１つまたは２つと結合していてもよく、
ただし、前記構造はＡ環、Ｂ環、もしくはＣ環における前記アリール環もしくは前記ヘテロアリール環の置換基、または、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
、もしくはＲ
IX
として式（Ｘ）で表される基を少なくとも１つ含み、
TIFF
2024173676000179.tif
58
170
式（Ｘ）中、
波線の位置は式（Ｘ）で表される基の結合位置を示し、
Ｐ環およびＱ環はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｚ
X
は－Ｃ（－Ｒ
ZX
）＝または－Ｎ＝であり、Ｒ
ZX
は水素または置換基であり、
Ｙ
1
およびＹ
2
はそれぞれ独立して＞Ｎ－Ｒ
NY
、＞Ｃ（－Ｒ
CY
）
2
、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ
IY
）
2
、＞Ｐ－Ｒ
PY
、＞Ｐ（＝Ｏ）Ｒ
POY
、＞Ｓ、＞ＳＯ、＞ＳＯ
2
、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NY
、Ｒ
CY
、Ｒ
IY
、Ｒ
PY
、およびＲ
POY
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CY
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
IY
は互いに結合して環を形成していてもよく、
続きを表示（約 2,100 文字）【請求項２】
式（Ｘ）が式（Ｘ－１）で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024173676000180.tif
70
170
式（Ｘ－１）中、
Ｙ
1
、Ｙ
2
、Ｚ
X
、およびＬ
X
は式（Ｘ）におけるＹ
1
、Ｙ
2
、Ｚ
X
、およびＬ
X
とそれぞれ同義であり、
Ｚはそれぞれ独立して－Ｃ（－Ｒ
Z
）＝または－Ｎ＝であり、Ｒ
Z
は水素または置換基である。
【請求項３】
Ｚがいずれも－Ｃ（－Ｒ
Z
）＝であり、
Ｙ
1
およびＹ
2
がそれぞれ独立して＞Ｎ－Ｒ
NY
、＞Ｃ（－Ｒ
CY
）
2
、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ
IY
）
2
、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、
Ｌ
X
が単結合、置換もしくは無置換のフェニレン、置換もしくは無置換のビフェニリレンである、
請求項２に記載の多環芳香族化合物。
【請求項４】
式（Ｘ）が式（Ｘ－２）で表される、請求項３に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024173676000181.tif
69
170
Ｒ
Z1
は、それぞれ独立して置換基である。
【請求項５】
Ｒ
Z1
が、水素を除く原子数が６～２６の置換基である請求項４に記載の多環芳香族化合物。
【請求項６】
式（１Ｘ１）または式（１Ｘ２－１）で表される請求項１に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024173676000182.tif
61
170
式（１Ｘ１）および式（１Ｘ２－１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は式（１）におけるＡ環、Ｂ環、およびＣ環とそれぞれ同義であり、
Ｘは式（１）におけるＸと同義であり、
Ｚ
C
はそれぞれ独立して－Ｃ（－Ｒ
C
）＝または＝Ｎ－であり、Ｒ
C
はそれぞれ独立して水素または置換基であり、
式（１Ｘ１）および式（１Ｘ２－１）の各式におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
式（１Ｘ１）および式（１Ｘ２－１）の各式において、少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
15
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
33
Ｓ）、硫黄－３４（
34
Ｓ）または硫黄－３６（
36
Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（
17
Ｏ）または酸素－１８（
18
Ｏ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（
13
Ｃ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
11
Ｂ）で置き換えられていてもよい。
【請求項７】
式（１Ｘ１）で表される請求項６に記載の多環芳香族化合物。
【請求項８】
下記いずれかの式で表される請求項７に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024173676000183.tif
205
170
TIFF
2024173676000184.tif
228
170
TIFF
2024173676000185.tif
231
170
TIFF
2024173676000186.tif
149
170
式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチル、Ｄは重水素である。
【請求項９】
式（１Ｘ２－１）で表される請求項６に記載の多環芳香族化合物。
【請求項１０】
下記いずれかの式で表される請求項９に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024173676000187.tif
218
170
TIFF
2024173676000188.tif
235
170
式中、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池などの有機デバイス、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示（約 3,000 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色や緑色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
その中で、特許文献１および２では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。この多環芳香族化合物を含有する有機電界発光素子は、良好な外部量子効率を有することが報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
国際公開第２０１８／２１２１６９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、特許文献１および２に記載の化合物と同様にホウ素を含む構造を有する化合物において、さらに高効率で長寿命の有機ＥＬ素子の製造を可能とする多環芳香族化合物が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
【０００８】
＜１＞式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する、多環芳香族化合物；
TIFF
2024173676000002.tif
51
170
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｘはそれぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
、およびＲ
IX
はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
IX
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
、およびＲ
IX
は、それぞれ連結基または単結合により、当該Ｒ
NX
、Ｒ
CX
、またはＲ
IX
を含むＸが結合する環の１つまたは２つと結合していてもよく、
ただし、前記構造はＡ環、Ｂ環、もしくはＣ環における前記アリール環もしくは前記ヘテロアリール環の置換基、または、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
、もしくはＲ
IX
として式（Ｘ）で表される基を少なくとも１つ含み、
【０００９】
TIFF
2024173676000003.tif
57
170
【００１０】
式（Ｘ）中、
波線の位置は式（Ｘ）で表される基の結合位置を示し、
Ｐ環およびＱ環はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｚ
X
は－Ｃ（－Ｒ
ZX
）＝または－Ｎ＝であり、Ｒ
ZX
は水素または置換基であり、
Ｙ
1
およびＹ
2
はそれぞれ独立して＞Ｎ－Ｒ
NY
、＞Ｃ（－Ｒ
CY
）
2
、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ
IY
）
2
、＞Ｐ－Ｒ
PY
、＞Ｐ（＝Ｏ）Ｒ
POY
、＞Ｓ、＞ＳＯ、＞ＳＯ
2
、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NY
、Ｒ
CY
、Ｒ
IY
、Ｒ
PY
、およびＲ
POY
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CY
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
IY
は互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｌ
X
は単結合または２価の連結基であり、
前記構造におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
前記構造において、少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
15
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
33
Ｓ）、硫黄－３４（
34
Ｓ）または硫黄－３６（
36
Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（
17
Ｏ）または酸素－１８（
18
Ｏ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（
13
Ｃ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
11
Ｂ）で置き換えられていてもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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