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公開番号2025123173
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-22
出願番号2024213013
出願日2024-12-06
発明の名称多環芳香族化合物
出願人国立大学法人京都大学,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250815BHJP(有機化学)
要約【課題】有機EL素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供する。
【解決手段】式(1)で表される多環芳香族化合物;
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式(1)中、A環、B環、C環、D環、F環、G環、H環、およびI環は置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環、Z⁰は=C(-H)-等、X¹～X⁴は>N-R^NX(R^NXはアリール)、>O、または>Sであり、式(1)におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも1つは、少なくとも1つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、式(1)の各元素は、重い安定同位体に置き換えられていてもよい。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される多環芳香族化合物；
TIFF
2025123173000159.tif
48
170
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、Ｆ環、Ｇ環、Ｈ環、およびＩ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｚ
０
は＝Ｃ（－Ｒ
Ｚ０
）－または＝Ｎ－であり、Ｒ
Ｚ０
は水素または置換基であり、
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
、およびＸ
４
は、それぞれ独立して＞Ｎ－Ｒ
ＮＸ
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
ＣＸ
）
２
、＞Ｓｉ（－Ｒ
ＩＸ
）
２
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
ＮＸ
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｒ
ＣＸ
およびＲ
ＩＸ
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
ＣＸ
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
ＩＸ
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
ＮＸ
、Ｒ
ＣＸ
およびＲ
ＩＸ
はそれぞれ、自身を含むＸ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
、またはＸ
４
が結合する１つまたは２つの環と単結合または連結基により結合していてもよく、
式（１）におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
式（１）において、少なくとも１つの水素は、重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
１５
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
３３
Ｓ）、硫黄－３４（
３４
Ｓ）または硫黄－３６（
３６
Ｓ）、少なくとも１つの酸素は、酸素－１７（
１７
Ｏ）または酸素－１８（
１８
Ｏ）、少なくとも１つの炭素は、炭素－１３（
１３
Ｃ）、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
１１
Ｂ）で置き換えられてもよい。
続きを表示（約 2,300 文字）【請求項２】
式（１）が下記式（１Ａ）で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2025123173000160.tif
50
170
式（１Ａ）中、
Ａ環、Ｃ環、Ｇ環、およびＩ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｚ
０
は＝Ｃ（－Ｒ
Ｚ０
）－または＝Ｎ－であり、Ｒ
Ｚ０
は水素または置換基であり、
Ｚは＝Ｃ（－Ｒ
Ｚ
）－または＝Ｎ－であり、Ｒ
Ｚ
は水素または置換基であり、
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
、およびＸ
４
は式（１）中のＸ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
、およびＸ
４
とそれぞれ同義であり、
式（１Ａ）におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
式（１Ａ）において、少なくとも１つの水素は、重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
１５
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
３３
Ｓ）、硫黄－３４（
３４
Ｓ）または硫黄－３６（
３６
Ｓ）、少なくとも１つの酸素は、酸素－１７（
１７
Ｏ）または酸素－１８（
１８
Ｏ）、少なくとも１つの炭素は、炭素－１３（
１３
Ｃ）、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
１１
Ｂ）で置き換えられてもよい。
【請求項３】
Ａ環、Ｃ環、Ｇ環、およびＩ環がそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環、置換もしくは無置換のベンゾフラン環、または置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環であって、前記ベンゾフラン環および前記ベンゾチオフェン環はそれぞれ５員環の環構成原子でホウ素に結合している、請求項２に記載の多環芳香族化合物。
【請求項４】
Ａ環、Ｃ環、Ｇ環、およびＩ環がそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のベンゼン環である、請求項２に記載の多環芳香族化合物。
【請求項５】
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
、およびＸ
４
が、それぞれ独立して＞Ｎ－Ｒ
ＮＸ
、＞Ｏ、または＞Ｓである、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項６】
（Ｂ－１）～（Ｂ－４）の少なくとも１つを満たす、請求項１に記載の多環芳香族化合物：
（Ｂ－１）Ｘ
１
が＞Ｎ－Ｒ
ＮＸ
であり、Ｘ
１
におけるＲ
ＮＸ
が、単結合もしくは連結基を介してＡ環もしくはＢ環に結合している；
（Ｂ－２）Ｘ
２
が＞Ｎ－Ｒ
ＮＸ
であり、Ｘ
２
におけるＲ
ＮＸ
が、単結合もしくは連結基を介してＢ環もしくはＣ環に結合している；
（Ｂ－３）Ｘ
３
が＞Ｎ－Ｒ
ＮＸ
であり、Ｘ
３
におけるＲ
ＮＸ
が、単結合もしくは連結基を介してＧ環もしくはＨ環に結合している；および
（Ｂ－４）Ｘ
４
が＞Ｎ－Ｒ
ＮＸ
であり、Ｘ
４
におけるＲ
ＮＸ
が、単結合もしくは連結基を介してＨ環もしくはＩ環に結合している。
【請求項７】
式（１Ｊ）で表される基を部分構造として含む、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
TIFF
2025123173000161.tif
27
170
式（１Ｊ）において、
＊は、結合位置を表し、
Ｊ環は、置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｒ
Ｊ
は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアリールチオ、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ、置換のアルキル、炭素数３～２４の無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルである。
【請求項８】
下記いずれかの式で表される請求項１に記載の多環芳香族化合物。
TIFF
2025123173000162.tif
115
170
【請求項９】
陽極および陰極からなる一対の電極と該一対の電極間に配置される有機層とを有し、前記有機層が請求項１～８のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記有機層が発光層である、請求項９に記載の有機電界発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池などの有機デバイス、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示（約 4,100 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色や緑色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
その中で、特許文献１～３では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。この多環芳香族化合物を含有する有機電界発光素子は、良好な外部量子効率を有することが報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
国際公開第２０１８／２１２１６９号
国際公開第２０２２／０３４９１６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、特許文献１～３に記載の化合物と同様にホウ素を含む構造を有する化合物として高効率で長寿命の有機ＥＬ素子の製造を可能とする新たな多環芳香族化合物を見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
【０００８】
＜１＞式（１）で表される多環芳香族化合物；
TIFF
2025123173000001.tif
48
170
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環、Ｆ環、Ｇ環、Ｈ環、およびＩ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｚ
０
は＝Ｃ（－Ｒ
Ｚ０
）－または＝Ｎ－であり、Ｒ
Ｚ０
は水素または置換基であり、
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
、およびＸ
４
は、それぞれ独立して＞Ｎ－Ｒ
ＮＸ
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
ＣＸ
）
２
、＞Ｓｉ（－Ｒ
ＩＸ
）
２
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
ＮＸ
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｒ
ＣＸ
およびＲ
ＩＸ
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
ＣＸ
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
ＩＸ
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
ＮＸ
、Ｒ
ＣＸ
およびＲ
ＩＸ
はそれぞれ、自身を含むＸ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
、またはＸ
４
が結合する１つまたは２つの環と単結合または連結基により結合していてもよく、
式（１）におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
式（１）において、少なくとも１つの水素は、重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
１５
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
３３
Ｓ）、硫黄－３４（
３４
Ｓ）または硫黄－３６（
３６
Ｓ）、少なくとも１つの酸素は、酸素－１７（
１７
Ｏ）または酸素－１８（
１８
Ｏ）、少なくとも１つの炭素は、炭素－１３（
１３
Ｃ）、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
１１
Ｂ）で置き換えられてもよい。
【０００９】
＜２＞式（１）が下記式（１Ａ）で表される、＜１＞に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2025123173000002.tif
50
170
式（１Ａ）中、
Ａ環、Ｃ環、Ｇ環、およびＩ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｚ
０
は＝Ｃ（－Ｒ
Ｚ０
）－または＝Ｎ－であり、Ｒ
Ｚ０
は水素または置換基であり、
Ｚは＝Ｃ（－Ｒ
Ｚ
）－または＝Ｎ－であり、Ｒ
Ｚ
は水素または置換基であり、
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
、およびＸ
４
は式（１）中のＸ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
、およびＸ
４
とそれぞれ同義であり、
式（１Ａ）におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
式（１Ａ）において、少なくとも１つの水素は、重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
１５
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
３３
Ｓ）、硫黄－３４（
３４
Ｓ）または硫黄－３６（
３６
Ｓ）、少なくとも１つの酸素は、酸素－１７（
１７
Ｏ）または酸素－１８（
１８
Ｏ）、少なくとも１つの炭素は、炭素－１３（
１３
Ｃ）、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
１１
Ｂ）で置き換えられてもよい。
【００１０】
＜３＞Ａ環、Ｃ環、Ｇ環、およびＩ環がそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環、置換もしくは無置換のベンゾフラン環、または置換もしくは無置換のベンゾチオフェン環であって、前記ベンゾフラン環および前記ベンゾチオフェン環はそれぞれ５員環の環構成原子でホウ素に結合している、＜２＞に記載の多環芳香族化合物。
＜４＞Ａ環、Ｃ環、Ｇ環、およびＩ環がそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のベンゼン環である、＜２＞に記載の多環芳香族化合物。
＜５＞Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
、およびＸ
４
が、それぞれ独立して＞Ｎ－Ｒ
ＮＸ
、＞Ｏ、または＞Ｓである、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。
＜６＞（Ｂ－１）～（Ｂ－４）の少なくとも１つを満たす、＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物：
（Ｂ－１）Ｘ
１
が＞Ｎ－Ｒ
ＮＸ
であり、Ｘ
１
におけるＲ
ＮＸ
が、単結合もしくは連結基を介してＡ環もしくはＢ環に結合している；
（Ｂ－２）Ｘ
２
が＞Ｎ－Ｒ
ＮＸ
であり、Ｘ
２
におけるＲ
ＮＸ
が、単結合もしくは連結基を介してＢ環もしくはＣ環に結合している；
（Ｂ－３）Ｘ
３
が＞Ｎ－Ｒ
ＮＸ
であり、Ｘ
３
におけるＲ
ＮＸ
が、単結合もしくは連結基を介してＧ環もしくはＨ環に結合している；および
（Ｂ－４）Ｘ
４
が＞Ｎ－Ｒ
ＮＸ
であり、Ｘ
４
におけるＲ
ＮＸ
が、単結合もしくは連結基を介してＨ環もしくはＩ環に結合している。
（【００１１】以降は省略されています）

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