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公開番号2025169679
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-11-14
出願番号2024074630
出願日2024-05-02
発明の名称組成物及び発光素子
出願人住友化学株式会社,国立大学法人京都大学
代理人弁理士法人秀和特許事務所
主分類H10K 50/11 20230101AFI20251107BHJP()
要約【課題】駆動電圧が低い発光素子の製造に有用な組成物を提供する。
【解決手段】低分子化合物(b)、低分子化合物(h)及び高分子化合物(H)からなる群より選ばれる少なくとも2種の化合物と、溶媒とを含有する組成物であって、前記少なくとも2種の化合物のうち少なくとも1種の化合物は、前記低分子化合物(b)であり、前記低分子化合物(b)は6つ以上の環が縮合した複素環骨格(b)を有する低分子化合物であり、前記複素環骨格(b)はホウ素原子と、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びsp³炭素原子からなる群より選ばれる少なくとも1つとを縮合環内に含み、前記低分子化合物(h)は多環式の芳香族炭化水素骨格を有する低分子化合物である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
低分子化合物（ｂ）、低分子化合物（ｈ）及び高分子化合物（Ｈ）からなる群より選ばれる少なくとも２種の化合物と、溶媒とを含有する組成物であって、
前記少なくとも２種の化合物のうち、少なくとも１種の化合物は、前記低分子化合物（ｂ）であり、
前記低分子化合物（ｂ）は、６つ以上の環が縮合した複素環骨格（ｂ）を有する低分子化合物であり、
前記複素環骨格（ｂ）は、ホウ素原子と、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びｓｐ
３
炭素原子からなる群より選ばれる少なくとも１つとを縮合環内に含み、
前記低分子化合物（ｈ）は、多環式の芳香族炭化水素骨格を有する低分子化合物であり、
前記組成物が前記高分子化合物（Ｈ）を含有する場合、前記低分子化合物（ｂ）は、要件（ｉ）及び要件（ｉｉ）を満たし、
前記組成物が前記低分子化合物（ｈ）を含有する場合、前記低分子化合物（ｂ）は、要件（ｉｉ）を満たす、組成物。
（ｉ）前記複素環骨格（ｂ）の縮合環内に含まれる、前記ホウ素原子、前記窒素原子、前記酸素原子、前記硫黄原子、前記セレン原子及び前記ｓｐ
３
炭素原子の合計の数が４以上である。
（ｉｉ）前記複素環骨格（ｂ）の縮合環内に含まれる、前記窒素原子数が２以上である。
続きを表示（約 5,600 文字）【請求項２】
前記低分子化合物（ｂ）が、前記要件（ｉ）及び前記要件（ｉｉ）を満たす低分子化合物である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記複素環骨格（ｂ）が、式（ｂ１－１）で表される複素環骨格である、請求項１に記載の組成物。
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2025169679000091.tif
51
170
［式中、
環Ｒ
ｂ１
、環Ｒ
ｂ２
、環Ｒ
ｂ３
、環Ｒ
ｂ４
及び環Ｒ
ｂ５
は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｘ
ｂ１
、Ｘ
ｂ２
、Ｘ
ｂ３
及びＸ
ｂ４
は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－Ｎ（Ｒ
ｘｂ
）－で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｘ
ｂ１
、Ｘ
ｂ２
、Ｘ
ｂ３
及びＸ
ｂ４
の少なくとも２つが、－Ｎ（Ｒ
ｘｂ
）－で表される基である。
Ｒ
ｘｂ
は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基
を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｘ
ｂ１
及び環Ｒ
ｂ１
、Ｘ
ｂ１
及び環Ｒ
ｂ２
、Ｘ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ１
、Ｘ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ３
、Ｘ
ｂ３
及び環Ｒ
ｂ２
、Ｘ
ｂ３
及び環Ｒ
ｂ４
、Ｘ
ｂ４
及び環Ｒ
ｂ４
、Ｘ
ｂ４
及び環Ｒ
ｂ５
、環Ｒ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ３
、環Ｒ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ５
、並びに、環Ｒ
ｂ３
及び環Ｒ
ｂ５
は、それぞれ独立に、直接結合して、又は、置換基を有していてもよい２価以上の基を介して結合して、環を形成してもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項４】
前記Ｘ
ｂ１
、前記Ｘ
ｂ２
、前記Ｘ
ｂ３
及び前記Ｘ
ｂ４
が、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又は－Ｎ（Ｒ
ｘｂ
）－で表される基である、請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
前記式（ｂ１－１）で表される複素環骨格を有する低分子化合物に含まれるｓｐ
３
炭素原子数の合計が９以上である、請求項３に記載の組成物。
【請求項６】
前記式（ｂ１－１）で表される複素環骨格を有する低分子化合物が、３つ以上の置換基を有するアリール基、及び、３つ以上の置換基を有する１価の複素環基からなる群より選ばれる少なくとも１つを有する、請求項３に記載の組成物。
【請求項７】
前記式（ｂ１－１）で表される複素環骨格を有する低分子化合物が、式（ｂ１－２）で表される複素環骨格を有する低分子化合物である、請求項３に記載の組成物。
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2025169679000092.tif
77
170
［式中、
環Ｒ
ｂ１
、環Ｒ
ｂ２
、環Ｒ
ｂ３
、環Ｒ
ｂ４
、環Ｒ
ｂ５
、Ｘ
ｂ２
及びＸ
ｂ４
は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ
Ｘｂ１
及び環Ｒ
Ｘｂ２
は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｒ
Ｘｂ１
及び環Ｒ
ｂ１
、環Ｒ
Ｘｂ１
及び環Ｒ
Ｘｂ２
、並びに、環Ｒ
Ｘｂ２
及び環Ｒ
ｂ４
は、それぞれ独立に、直接結合して、又は、置換基を有していてもよい２価以上の基を介して結合して、環を形成してもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも
異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項８】
前記少なくとも２種の化合物のうち、少なくとも１種の化合物は、前記高分子化合物（Ｈ）であり、
前記高分子化合物（Ｈ）が、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物である、請求項１に記載の組成物。
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2025169679000093.tif
57
170
［式中、
ａ
Ｘ１
及びａ
Ｘ２
は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ａｒ
Ｘ１
及びＡｒ
Ｘ３
は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａｒ
Ｘ２
及びＡｒ
Ｘ４
は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ
Ｘ２
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａｒ
Ｘ４
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ
Ｘ１
、Ｒ
Ｘ２
及びＲ
Ｘ３
は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ
Ｘ２
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒ
Ｘ３
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
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2025169679000094.tif
11
170
［式中、
Ａｒ
Ｙ１
は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項９】
前記少なくとも２種の化合物のうち、少なくとも１種の化合物は、前記低分子化合物（ｈ）であり、
前記低分子化合物（ｈ）が、式（ｈ－１）で表される低分子化合物である、請求項１に記載の組成物。
TIFF
2025169679000095.tif
19
170
［式中、
ｎ
１ｈ
は、０以上の整数を表す。
Ａｒ
１ｈ
は、多環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎ
１ｈ
個以上を除いた基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ
１ｈ
は、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ
１ｈ
が複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａｒ
１ｈ
が有していてもよい置換基とＲ
１ｈ
が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項１０】
式（ｂ１－１’）で表される複素環骨格を有する低分子化合物と溶媒とを含む、組成物。
TIFF
2025169679000096.tif
51
170
［式中、
環Ｒ
ｂ１
、環Ｒ
ｂ２
、環Ｒ
ｂ３
、環Ｒ
ｂ４
及び環Ｒ
ｂ５
は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｘ
ｂ１
、Ｘ
ｂ２
、Ｘ
ｂ３
及びＸ
ｂ４
は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－Ｎ（Ｒ
ｘｂ
）－で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｘ
ｂ１
、Ｘ
ｂ２
、Ｘ
ｂ３
及びＸ
ｂ４
の少なくとも２つが、－Ｎ（Ｒ
ｘｂ
）－で表される基である。
Ｒ
ｘｂ
は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基
を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｘ
ｂ１
及び環Ｒ
ｂ１
、Ｘ
ｂ１
及び環Ｒ
ｂ２
、Ｘ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ１
、Ｘ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ３
、Ｘ
ｂ３
及び環Ｒ
ｂ２
、Ｘ
ｂ３
及び環Ｒ
ｂ４
、Ｘ
ｂ４
及び環Ｒ
ｂ４
、Ｘ
ｂ４
及び環Ｒ
ｂ５
、環Ｒ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ３
、環Ｒ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ５
、並びに、環Ｒ
ｂ３
及び環Ｒ
ｂ５
は、それぞれ独立に、直接結合して、又は、置換基を有していてもよい２価以上の基を介して結合して、環を形成してもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、前記式（ｂ１－１’）で表される複素環骨格を有する低分子化合物に含まれるｓｐ
３
炭素原子数の合計が９以上であるか、或いは、前記式（ｂ１－１’）で表される複素環骨格を有する低分子化合物が、３つ以上の置換基を有するアリール基、及び、３つ以上の置換基を有する１価の複素環基からなる群より選ばれる少なくとも１つを有する。］
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物及び発光素子に関する。
続きを表示（約 2,500 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層の形成に用いられる発光材料として、例えば、特許文献１では、化合物ＢＣ－Ｇ１と、高分子化合物又は多環式の芳香族炭化水素骨格を有さない低分子化合物と、溶媒とを含有する組成物が記載されている。例えば、特許文献１では、化合物Ｂ－Ｇ１と、高分子化合物又は多環式の芳香族炭化水素骨格を有さない低分子化合物と、溶媒とを含有する組成物が記載されている。
【０００３】
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70
170
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０２２－１３７５７号公報
特開２０２１－１６３９６４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、上記の組成物を用いて作製される発光素子は、駆動電圧が必ずしも十分に低くない。
そこで、本発明は、駆動電圧が低い発光素子の製造に有用な組成物を提供すること、及び、当該組成物を用いて形成された発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］～［１３］を提供する。
［１］低分子化合物（ｂ）、低分子化合物（ｈ）及び高分子化合物（Ｈ）からなる群より選ばれる少なくとも２種の化合物と、溶媒とを含有する組成物であって、
前記少なくとも２種の化合物のうち、少なくとも１種の化合物は、前記低分子化合物（ｂ）であり、
前記低分子化合物（ｂ）は、６つ以上の環が縮合した複素環骨格（ｂ）を有する低分子
化合物であり、
前記複素環骨格（ｂ）は、ホウ素原子と、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びｓｐ
３
炭素原子からなる群より選ばれる少なくとも１つとを縮合環内に含み、
前記低分子化合物（ｈ）は、多環式の芳香族炭化水素骨格を有する低分子化合物であり、
前記組成物が前記高分子化合物（Ｈ）を含有する場合、前記低分子化合物（ｂ）は、要件（ｉ）及び要件（ｉｉ）を満たし、
前記組成物が前記低分子化合物（ｈ）を含有する場合、前記低分子化合物（ｂ）は、要件（ｉｉ）を満たす、組成物。
（ｉ）前記複素環骨格（ｂ）の縮合環内に含まれる、前記ホウ素原子、前記窒素原子、前記酸素原子、前記硫黄原子、前記セレン原子及び前記ｓｐ
３
炭素原子の合計の数が４以上である。
（ｉｉ）前記複素環骨格（ｂ）の縮合環内に含まれる、前記窒素原子数が２以上である。［２］前記低分子化合物（ｂ）が、前記要件（ｉ）及び前記要件（ｉｉ）を満たす低分子化合物である、［１］に記載の組成物。
［３］前記複素環骨格（ｂ）が、式（ｂ１－１）で表される複素環骨格である、［１］又は［２］に記載の組成物。
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2025169679000002.tif
51
170
［式中、
環Ｒ
ｂ１
、環Ｒ
ｂ２
、環Ｒ
ｂ３
、環Ｒ
ｂ４
及び環Ｒ
ｂ５
は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｘ
ｂ１
、Ｘ
ｂ２
、Ｘ
ｂ３
及びＸ
ｂ４
は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－Ｎ（Ｒ
ｘｂ
）－で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｘ
ｂ１
、Ｘ
ｂ２
、Ｘ
ｂ３
及びＸ
ｂ４
の少なくとも２つが、－Ｎ（Ｒ
ｘｂ
）－で表される基である。
Ｒ
ｘｂ
は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｘ
ｂ１
及び環Ｒ
ｂ１
、Ｘ
ｂ１
及び環Ｒ
ｂ２
、Ｘ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ１
、Ｘ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ３
、Ｘ
ｂ３
及び環Ｒ
ｂ２
、Ｘ
ｂ３
及び環Ｒ
ｂ４
、Ｘ
ｂ４
及び環Ｒ
ｂ４
、Ｘ
ｂ４
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、駆動電圧が低い発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、当該組成物を用いて形成された発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【０００９】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００１０】
「室温」とは、２５℃を意味する。
（【００１１】以降は省略されています）

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