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公開番号2025165382
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-11-04
出願番号2025062998
出願日2025-04-07
発明の名称プロピレンの製造方法
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人藤本パートナーズ
主分類C07C 1/20 20060101AFI20251027BHJP(有機化学)
要約【課題】本発明は比較的優れた収率でプロピレンを製造可能なプロピレンの製造方法を提供することを課題とする。
【解決手段】本発明に係るプロピレンの製造方法は、触媒(A)の存在下、エタノールを含む原料から粗生成物(A)を得る反応工程Aと、触媒(B)の存在下、粗生成物(A)から粗生成物(B)を得る反応工程Bとを有し、触媒(A)および触媒(B)の組成が互いに異なり、触媒(A)が、ジルコニウム等からなる群より選ばれる少なくとも2種の金属Mおよび金属Nを含み、金属Nに対する金属Mのモル比が100未満であり、触媒(B)の酸点の量が50μmоl/g以上である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
触媒（Ａ）の存在下、エタノールを含む原料から、粗生成物（Ａ）を得る反応工程Ａと、
ジルコニウムを含む触媒（Ｂ）の存在下、前記粗生成物（Ａ）から、プロピレンと、二酸化炭素と、水素と、を含む粗生成物（Ｂ）を得る反応工程Ｂと、を有し、
前記触媒（Ａ）および前記触媒（Ｂ）の組成が、互いに異なり、
前記触媒（Ａ）が、少なくとも２種の金属Ｍおよび金属Ｎを含み、
前記金属Ｍが、ジルコニウム、インジウム、および、セリウムからなる群より選ばれる１種の金属であり、
前記金属Ｎが、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、イットリウム、ランタン、セリウム、ネオジム、銅、銀、チタン、バナジウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、亜鉛、ガリウム、および、ゲルマニウムからなる群より選ばれる１種の金属であり、
前記触媒（Ａ）における前記金属Ｎに対する前記金属Ｍのモル比が、１００未満であり、
前記触媒（Ｂ）のアンモニア昇温脱離法により１００～５００℃で測定される酸点の量が、５０μｍоｌ／ｇ以上である、
プロピレンの製造方法。
続きを表示（約 1,400 文字）【請求項２】
触媒（Ａ）の存在下、エタノールを含む原料から、粗生成物（Ａ）を得る反応工程Ａと、
ジルコニウムを含む触媒（Ｂ）の存在下、前記粗生成物（Ａ）から、プロピレンと、二酸化炭素と、水素と、を含む粗生成物（Ｂ）を得る反応工程Ｂと、を有し、
前記触媒（Ａ）および前記触媒（Ｂ）の組成が、互いに異なり、
前記触媒（Ａ）が、少なくとも２種の金属Ｍおよび金属Ｎを含み、
前記金属Ｍが、ジルコニウム、インジウム、および、セリウムからなる群より選ばれる１種の金属であり、
前記金属Ｎが、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、イットリウム、ランタン、セリウム、ネオジム、銅、銀、チタン、バナジウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、亜鉛、ガリウム、および、ゲルマニウムからなる群より選ばれる１種の金属であり、
前記触媒（Ａ）のアンモニア昇温脱離法により１００～５００℃で測定される酸点の量が、１００μｍоｌ／ｇ以下であり、
前記触媒（Ｂ）のアンモニア昇温脱離法により１００～５００℃で測定される酸点の量が、５０μｍоｌ／ｇ以上である、
プロピレンの製造方法。
【請求項３】
前記反応工程Ａにおける反応温度が、３００℃以上５５０℃以下であり、
前記反応工程Ｂにおける反応温度が、２５０℃以上５５０℃以下である、
請求項１または２に記載のプロピレンの製造方法。
【請求項４】
前記原料が、アセトンを含んでいる、
請求項１または２に記載のプロピレンの製造方法。
【請求項５】
前記原料が、２－プロパノールを含んでいる、
請求項１または２に記載のプロピレンの製造方法。
【請求項６】
前記原料が、アセトンおよび２－プロパノールを含んでいる、
請求項１または２に記載のプロピレンの製造方法。
【請求項７】
前記金属Ｍが、ジルコニウムであり、
前記触媒（Ａ）および前記触媒（Ｂ）における前記ジルコニウムの含有量が、それぞれ４０．０質量％以上である、
請求項１または２に記載のプロピレンの製造方法。
【請求項８】
前記ジルコニウムが、酸化ジルコニウムである、
請求項７に記載のプロピレンの製造方法。
【請求項９】
前記触媒（Ｂ）が、インジウム、セリウム、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、イットリウム、ランタン、ネオジム、銅、銀、チタン、バナジウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、亜鉛、ガリウム、および、ゲルマニウムからなる群より選ばれる１種の金属Ｐをさらに含む、
請求項８に記載のプロピレンの製造方法。
【請求項１０】
前記触媒（Ａ）における前記金属Ｎおよび前記触媒（Ｂ）における前記金属Ｐが、それぞれカルシウムであり、
前記触媒（Ａ）における前記カルシウムの含有量が、前記触媒（Ｂ）における前記カルシウムの含有量よりも多い、
請求項９に記載のプロピレンの製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、プロピレンの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
プロピレンは、石油化学工業において主要な製品の一つであり、ナフサ等の原料を熱分解（クラッキング）し、得られた分解ガスを分留することで得られる。プロピレンを原料とするポリプロピレンは、汎用的に用いられる樹脂であり、効率的な方法で原料のプロピレンを製造できる技術が求められている。
【０００３】
特許文献１では、エタノールを出発原料としてプロピレンを製造するためのジルコニウム触媒の発明が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０１２／０７７７２３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来、ジルコニウム触媒を用いるエタノールからプロピレンへの製造方法では、ジルコニウム触媒の活性を強くすると、副生成物の生成量が増加するため、結果的にプロピレンの収率の低下を招く。一方、ジルコニウム触媒の活性を弱くしても、目的物たるプロピレンの収率が低下する。すなわち、プロピレンの製造方法においては、プロピレンの収率を向上させることが難しいという問題点を有している。
【０００６】
本発明は、このような問題点に鑑みてなされたものであり、比較的優れた収率でプロピレンを製造可能なプロピレンの製造方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明に係るプロピレンの製造方法は、
触媒（Ａ）の存在下、エタノールを含む原料から、粗生成物（Ａ）を得る反応工程Ａと、
ジルコニウムを含む触媒（Ｂ）の存在下、前記粗生成物（Ａ）から、プロピレンと、二酸化炭素と、水素と、を含む粗生成物（Ｂ）を得る反応工程Ｂと、を有し、
前記触媒（Ａ）および前記触媒（Ｂ）の組成が、互いに異なり、
前記触媒（Ａ）が、少なくとも２種の金属Ｍおよび金属Ｎを含み、
前記金属Ｍが、ジルコニウム、インジウム、および、セリウムからなる群より選ばれる１種の金属であり、
前記金属Ｎが、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、イットリウム、ランタン、セリウム、ネオジム、銅、銀、チタン、バナジウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、亜鉛、ガリウム、および、ゲルマニウムからなる群より選ばれる１種の金属であり、
前記触媒（Ａ）における前記金属Ｎに対する前記金属Ｍのモル比が、１００未満であり、
前記触媒（Ｂ）のアンモニア昇温脱離法により１００～５００℃で測定される酸点の量が、５０μｍоｌ／ｇ以上である。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、比較的優れた収率でプロピレンを製造可能なプロピレンの製造方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明の実施形態について説明するが、本発明は、以下の実施形態に限定されるものではない。
【００１０】
本実施形態に係るプロピレンの製造方法は、触媒（Ａ）の存在下、エタノールを含む原料から、粗生成物（Ａ）を得る反応工程Ａと、ジルコニウムを含む触媒（Ｂ）の存在下、前記粗生成物（Ａ）から、プロピレンと、二酸化炭素と、水素と、を含む粗生成物（Ｂ）を得る反応工程Ｂと、を有する。
（【００１１】以降は省略されています）

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