特許ウォッチ

公開番号2025155991
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-14
出願番号2025037883
出願日2025-03-11
発明の名称発光素子
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人秀和特許事務所
主分類H10K 50/12 20230101AFI20251002BHJP()
要約【課題】外部量子効率が優れる発光素子を提供する。
【解決手段】陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の層及び第2の層とを有する発光素子であって、前記第1の層が特定の金属錯体と典型元素のみからなる低分子化合物とを含有する層であり、前記第2の層が架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、前記第2の層に含まれるすべての高分子化合物を構成する全構成単位の分子量の合計をX₁とし、前記第2の層に含まれるすべての高分子化合物を構成する全構成単位が有する架橋基の数の合計をY₁としたとき、(Y₁×1000)/X₁の値が0.25以上である、発光素子。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の層及び第２の層と、を有する発光素子であって、
前記第１の層が、式（１）で表される金属錯体と、典型元素のみからなる低分子化合物とを含有する層であり、
前記第２の層が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、
前記第２の層に含まれるすべての高分子化合物を構成する全構成単位の分子量の合計をＸ
１
とし、前記第２の層に含まれるすべての高分子化合物を構成する全構成単位が有する架橋基の数の合計をＹ
１
としたとき、（Ｙ
１
×１０００）／Ｘ
１
の値が０．２５以上である、発光素子。
TIFF
2025155991000085.tif
55
170
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ
１
は１以上の整数を表し、ｎ
２
は０以上の整数を表す。但し、Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ
１
＋ｎ
２
は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ
１
＋ｎ
２
は２である。
Ｅ
１
及びＥ
２
は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ
１
及びＥ
２
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ
１
は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ
１
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ
２
は、多環式の芳香族炭化水素環又は多環式の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ
２
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ
１
と環Ｌ
２
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ
１
が５員環を含む芳香族複素環である場合、環Ｌ
２
は多環式の芳香族炭化水素環、又は、環内に硫黄原子及び窒素原子のうち、少なくとも１種の原子を含む多環式の芳香族複素環である。
Ａ
１
－Ｇ
１
－Ａ
２
は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ
１
及びＡ
２
は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ
１
は、単結合、又は、Ａ
１
及びＡ
２
とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ
１
－Ｇ
１
－Ａ
２
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
続きを表示（約 6,000 文字）【請求項２】
前記式（１）で表される金属錯体が、式（１－Ａ）で表される金属錯体である、請求項１に記載の発光素子。
TIFF
2025155991000086.tif
81
170
［式中、
Ｍ、ｎ
１
、ｎ
２
、Ｅ
１
、Ｅ
２
、環Ｌ
１
、及びＡ
１
－Ｇ
１
－Ａ
２
は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ
Ｂ１
及び環Ｒ
Ｂ２
はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ
Ｂ１
及び環Ｒ
Ｂ２
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ
１
と環Ｒ
Ｂ１
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。
Ｘ
ａ
及びＸ
ｂ
は、それぞれ独立に、直接結合又は２価の基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｘ
ａ
及びＸ
ｂ
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｒ
Ｂ１
とＸ
ａ
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。環Ｒ
Ｂ１
とＸ
ｂ
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。環Ｒ
Ｂ２
とＸ
ａ
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。環Ｒ
Ｂ２
とＸ
ｂ
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ
１
が５員環を含む芳香族複素環である場合、（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）の少なくとも１つを満たす。
（ｉ）Ｘ
ａ
及びＸ
ｂ
の少なくとも１つは、－Ｓ－及び／又は－Ｎ（Ｒ
Ｘａ’
）－を含む２価の基であり、該基は置換基を有していてもよい。
（ｉｉ）環Ｒ
Ｂ１
及び環Ｒ
Ｂ２
の少なくとも一方は、環内に硫黄原子及び窒素原子のうち、少なくとも１種の原子を含む芳香族複素環であり、該芳香族複素環は置換基を有していてもよい。
（ｉｉｉ）環Ｒ
Ｂ１
及び環Ｒ
Ｂ２
が芳香族炭化水素環であり、かつＸ
ａ
及びＸ
ｂ
は、それぞれ独立に、直接結合又は２価の基であり、当該２価の基は、－Ｃ（＝Ｏ）－及び－Ｃ（
Ｒ
Ｘａ
）
【請求項３】
前記式（１－Ａ）で表される金属錯体が、式（１－Ａ１）、式（１－Ａ２）又は式（１－Ａ３）で表される金属錯体である、請求項２に記載の発光素子。
TIFF
2025155991000087.tif
108
170
［式中、
Ｍ、ｎ
１
、ｎ
２
、環Ｌ
１
、Ｘ
ａ
、Ｘ
ｂ
、及びＡ
１
－Ｇ
１
－Ａ
２
は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
及びＲ
１２
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ
６
とＲ
７
、Ｒ
７
とＲ
８
、Ｒ
８
とＲ
９
、Ｒ
１０
とＲ
１１
、Ｒ
５
とＲ
１２
、及び、環Ｌ
１
が有していてもよい置換基とＲ
５
は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ
１
が５員環を含む芳香族複素環である場合、
Ｘ
ａ
及びＸ
ｂ
は、それぞれ独立に、直接結合又は２価の基であり、当該２価の基は、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（Ｒ
Ｘａ
）
２
－及び－Ｎ（Ｒ
Ｘａ’
）－からなる群より選択される少なくとも１種のみからなる２価の基であり、該基は置換基を有していてもよい。
Ｒ
【請求項４】
前記環Ｌ
１
が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項５】
前記架橋基を有する構成単位が、式（Ｚ）で表される構成単位又は式（Ｚ’）で表される構成単位である、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
TIFF
2025155991000088.tif
47
170
［式中、
ｎは１以上の整数を表す。
ｎＡは０以上の整数を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ
３
は、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｌ
Ａ
は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｌ
Ａ
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
TIFF
2025155991000089.tif
53
170
［式中、
ｍＡ、ｍ及びｃは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｍが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ
５
は、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の炭化水素基と少なくとも１種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ
５
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ
４
及びＡｒ
６
は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｋ
Ａ
は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｋ
Ａ
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、水素原子、架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基である。］
【請求項６】
前記架橋基が、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
TIFF
2025155991000090.tif
62
170
［式中、Ｒ
ＸＬ
は、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎ
ＸＬ
は、０～５の整数を表す。Ｒ
ＸＬ
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ
ＸＬ
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項７】
前記典型元素のみからなる低分子化合物が、式（Ｈ－１）で表される化合物である、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
TIFF
2025155991000091.tif
28
170
［式中、
Ａｒ
Ｈ１
及びＡｒ
Ｈ２
は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎ
Ｈ１
及びｎ
Ｈ２
は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎ
Ｈ１
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎ
Ｈ２
は、同一でも異なっていてもよい。
ｎ
Ｈ３
は、０以上１０以下の整数を表す。
Ｌ
Ｈ１
は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（Ｒ
Ｈ１１
）
２
］ｎ
Ｈ１１
－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｌ
Ｈ１
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎ
Ｈ１１
は、１以上１０以下の整数を表す。Ｒ
Ｈ１１
は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ
Ｈ１１
は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｌ
Ｈ２
は、－Ｎ（－Ｌ
Ｈ２１
－Ｒ
Ｈ２１
）－で表される基を表す。Ｌ
Ｈ２
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｌ
Ｈ２１
は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ
Ｈ２１
は、水素原子
、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項８】
前記第１の層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項９】
前記第１の層と前記第２の層とが隣接している、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１０】
前記第２の層が、前記陽極及び前記第１の層との間に設けられた層である、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「発光素子」ともいう。）は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、下記式で表される高分子化合物（Ｐ０）を用いて形成された正孔輸送層と、金属錯体（Ｇ０）及び化合物（Ｈ０）を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。
【０００３】
TIFF
2025155991000001.tif
116
170
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特表２０１９－５３４２４４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、上述した発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではない。
そこで、本発明は、外部量子効率が優れる発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］～［１０］を提供する。
【０００７】
［１］
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の層及び第２の層と、を有する発光素子であって、
前記第１の層が、式（１）で表される金属錯体と、典型元素のみからなる低分子化合物とを含有する層であり、
前記第２の層が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、
前記第２の層に含まれるすべての高分子化合物を構成する全構成単位の分子量の合計をＸ
１
とし、前記第２の層に含まれるすべての高分子化合物を構成する全構成単位が有する架橋基の数の合計をＹ
１
としたとき、（Ｙ
１
×１０００）／Ｘ
１
の値が０．２５以上である、発光素子。
TIFF
2025155991000002.tif
55
170
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ
１
は１以上の整数を表し、ｎ
２
は０以上の整数を表す。但し、Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ
１
＋ｎ
２
は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ
１
＋ｎ
２
は２である。
Ｅ
１
及びＥ
２
は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｅ
１
及びＥ
２
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ
１
は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ
１
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ
２
は、多環式の芳香族炭化水素環又は多環式の芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ
２
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ
１
と環Ｌ
２
とは、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ
１
が５員環を含む芳香族複素環である場合、環Ｌ
２
は多環式の芳香族炭化水素環、又は、環内に硫黄原子及び窒素原子のうち、少なくとも１種の原子を含む多環式の芳香族複素環である。
Ａ
１
－Ｇ
１
－Ａ
２
は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ
１
及びＡ
２
は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ
１
は、単結合、又は、Ａ
１
及びＡ
２
とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ
１
－Ｇ
１
－Ａ
２
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［２］
前記式（１）で表される金属錯体が、式（１－Ａ）で表される金属錯体である、［１］に記載の発光素子。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、外部量子効率が優れる発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１０】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
（【００１１】以降は省略されています）

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