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公開番号2025169680
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-11-14
出願番号2024074631
出願日2024-05-02
発明の名称組成物、発光素子、高分子化合物及び低分子化合物
出願人住友化学株式会社,国立大学法人京都大学
代理人弁理士法人秀和特許事務所
主分類H10K 50/11 20230101AFI20251107BHJP()
要約【課題】外部量子効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供すること、及び、当該組成物を含有する発光素子、及び当該組成物に含まれ得る高分子化合物並びに低分子化合物を提供すること。
【解決手段】高分子化合物(B)、高分子化合物(H)、低分子化合物(h)、正孔輸送性の低分子化合物、正孔注入性の低分子化合物、電子輸送性の低分子化合物、電子注入性の低分子化合物及び発光性の低分子化合物からなる群より選ばれる少なくとも2種の化合物を含有する組成物であり、前記少なくとも2種の化合物のうち、少なくとも1種の化合物は、前記高分子化合物(B)であり、各化合物が特定の要件を満たす、組成物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
高分子化合物（Ｂ）、高分子化合物（Ｈ）、低分子化合物（ｈ）、正孔輸送性の低分子化合物、正孔注入性の低分子化合物、電子輸送性の低分子化合物、電子注入性の低分子化合物及び発光性の低分子化合物からなる群より選ばれる少なくとも２種の化合物を含有する組成物であり、
前記少なくとも２種の化合物のうち、少なくとも１種の化合物は、前記高分子化合物（Ｂ）であり、
前記高分子化合物（Ｂ）は、ホウ素原子と、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びｓｐ
３
炭素原子からなる群より選ばれる少なくとも１つとを縮合環内に含む、６つ以上の環が縮合した複素環骨格（ｂ）を有する低分子化合物（ｂ）から、水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位（ｂ）を含む高分子化合物であり、
前記高分子化合物（Ｈ）は、前記構成単位（ｂ）を含まない高分子化合物であり、
前記低分子化合物（ｈ）は、環内にｓｐ
３
炭素原子を含む多環式の芳香族炭化水素環骨格を有する低分子化合物、又は、環内にｓｐ
３
炭素原子を含む多環式の複素環骨格を有する低分子化合物であり、
前記正孔輸送性の低分子化合物、前記正孔注入性の低分子化合物、前記電子輸送性の低分子化合物、前記電子注入性の低分子化合物及び前記発光性の低分子化合物は、前記環内にｓｐ
３
炭素原子を含む多環式の芳香族炭化水素環骨格及び前記環内にｓｐ
３
炭素原子を含む多環式の複素環骨格を含まない低分子化合物であり、
前記組成物が、前記高分子化合物（Ｈ）及び前記低分子化合物（ｈ）を含有しない組成物である場合、前記低分子化合物（ｂ）は、要件（ｉ）及び要件（ｉｉ）のうちの少なくとも１つの要件を満たす、組成物。
（ｉ）前記複素環骨格（ｂ）の縮合環内に含まれる、前記窒素原子、前記酸素原子、前記硫黄原子、前記セレン原子及び前記ｓｐ
３
炭素原子の合計の数が４以上である。
（ｉｉ）前記複素環骨格（ｂ）の縮合環内に含まれる、前記窒素原子数が２以上である。
続きを表示（約 4,900 文字）【請求項２】
前記高分子化合物（Ｂ）が、前記要件（ｉ）を満たす複素環骨格（ｂ）を有する低分子化合物（ｂ）から、水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記複素環骨格（ｂ）が、式（ｂ１－１）で表される複素環骨格である、請求項１に記載の組成物。
TIFF
2025169680000088.tif
48
170
［式中、
環Ｒ
ｂ１
、環Ｒ
ｂ２
、環Ｒ
ｂ３
、環Ｒ
ｂ４
及び環Ｒ
ｂ５
は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｘ
ｂ１
、Ｘ
ｂ２
、Ｘ
ｂ３
及びＸ
ｂ４
は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－Ｎ（Ｒ
ｘｂ
）－で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ
ｘｂ
は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｘ
ｂ１
及び環Ｒ
ｂ１
、Ｘ
ｂ１
及び環Ｒ
ｂ２
、Ｘ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ１
、Ｘ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ３
、Ｘ
ｂ３
及び環Ｒ
ｂ２
、Ｘ
ｂ３
及び環Ｒ
ｂ４
、Ｘ
ｂ４
及び環Ｒ
ｂ４
、Ｘ
ｂ４
及び環Ｒ
ｂ５
、環Ｒ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ３
、環Ｒ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ５
、並びに、環Ｒ
ｂ３
及び環Ｒ
ｂ５
は、それぞれ独立に、直接結合して、又は、置換基を有していてもよい２価以上の基を介して結合して、環を形成してもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項４】
前記式（ｂ１－１）で表される複素環骨格を有する低分子化合物が、前記要件（ｉｉ）を更に満たし、且つ、前記Ｘ
ｂ１
、前記Ｘ
ｂ２
、前記Ｘ
ｂ３
及び前記Ｘ
ｂ４
の少なくとも２つが、－Ｎ（Ｒ
ｘｂ
）－で表される基である、請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
前記Ｘ
ｂ１
、前記Ｘ
ｂ２
、前記Ｘ
ｂ３
及び前記Ｘ
ｂ４
が、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子又は－Ｎ（Ｒ
ｘｂ
）－で表される基である、請求項３に記載の組成物。
【請求項６】
前記式（ｂ１－１）で表される複素環骨格を有する低分子化合物に含まれるｓｐ
３
炭素原子数の合計が９以上である、請求項３に記載の組成物。
【請求項７】
前記式（ｂ１－１）で表される複素環骨格を有する低分子化合物が、３つ以上の置換基を有するアリール基、及び、３つ以上の置換基を有する１価の複素環基からなる群より選ばれる少なくとも１つを有する、請求項３に記載の組成物。
【請求項８】
前記構成単位（ｂ）が、式（ＢＰ―１）で表される構成単位、式（ＢＰ―２）で表される構成単位又は式（ＢＰ―３）で表される構成単位である、請求項１に記載の組成物。
TIFF
2025169680000089.tif
44
170
［式中、
Ｍ
ＢＰ１
は、低分子化合物（ｂ）から水素原子１個を除いた基を表す。
Ｍ
ＢＰ２
は、低分子化合物（ｂ）から水素原子２個を除いた基を表す。
Ｍ
ＢＰ３
は、低分子化合物（ｂ）から水素原子３個を除いた基を表す。
Ｌ
ＢＰ１
は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ
ＢＰ１
）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有
していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ
ＢＰ１
は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｌ
ＢＰ１
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎ
ＢＰ１
は、０以上１０以下の整数を表す。
Ａｒ
ＢＰ１
は、炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項９】
前記高分子化合物（Ｂ）が、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも１種の構成単位を更に含む、請求項１に記載の組成物。
TIFF
2025169680000090.tif
59
170
［式中、
ａ
Ｘ１
及びａ
Ｘ２
は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ａｒ
Ｘ１
及びＡｒ
Ｘ３
は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａｒ
Ｘ２
及びＡｒ
Ｘ４
は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ
Ｘ２
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａｒ
Ｘ４
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ
Ｘ１
、Ｒ
Ｘ２
及びＲ
Ｘ３
は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ
Ｘ２
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒ
Ｘ３
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
TIFF
2025169680000091.tif
14
170
［式中、Ａｒ
Ｙ１
は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項１０】
前記少なくとも２種の化合物のうち、少なくとも１種の化合物は、前記高分子化合物（Ｈ）であり、
前記高分子化合物（Ｈ）が、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物である、請求項１に記載の組成物。
TIFF
2025169680000092.tif
59
170
［式中、
ａ
Ｘ１
及びａ
Ｘ２
は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
Ａｒ
Ｘ１
及びＡｒ
Ｘ３
は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａｒ
Ｘ２
及びＡｒ
Ｘ４
は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ａｒ
Ｘ２
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ａｒ
Ｘ４
が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ
Ｘ１
、Ｒ
Ｘ２
及びＲ
Ｘ３
は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ
Ｘ２
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒ
Ｘ３
が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
TIFF
2025169680000093.tif
15
170
［式中、Ａｒ
Ｙ１
は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物、発光素子、高分子化合物及び低分子化合物に関する。
続きを表示（約 3,000 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料として、例えば、特許文献１では、化合物ＢＭ１から誘導される構成単位を含む高分子化合物と、化合物ＨＭ１とを含有する組成物が記載されている。特許文献２では、化合物ＢＣＭ０から誘導される構成単位を含む高分子化合物と、化合物ＨＭ２とを含有する組成物が記載されている。
【０００３】
TIFF
2025169680000001.tif
73
170
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０２２－１３７５７号公報
特開２０２２－２４７４４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、上記の組成物を用いて作製される発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではない。
そこで、本発明は、外部量子効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供すること、当該組成物を含有する発光素子、及び当該組成物に含まれ得る高分子化合物並びに低分子化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］～［１５］を提供する。
【０００７】
［１］
高分子化合物（Ｂ）、高分子化合物（Ｈ）、低分子化合物（ｈ）、正孔輸送性の低分子化合物、正孔注入性の低分子化合物、電子輸送性の低分子化合物、電子注入性の低分子化
合物及び発光性の低分子化合物からなる群より選ばれる少なくとも２種の化合物を含有する組成物であり、
前記少なくとも２種の化合物のうち、少なくとも１種の化合物は、前記高分子化合物（Ｂ）であり、
前記高分子化合物（Ｂ）は、ホウ素原子と、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子及びｓｐ
３
炭素原子からなる群より選ばれる少なくとも１つとを縮合環内に含む、６つ以上の環が縮合した複素環骨格（ｂ）を有する低分子化合物（ｂ）から、水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位（ｂ）を含む高分子化合物であり、
前記高分子化合物（Ｈ）は、前記構成単位（ｂ）を含まない高分子化合物であり、
前記低分子化合物（ｈ）は、環内にｓｐ
３
炭素原子を含む多環式の芳香族炭化水素環骨格を有する低分子化合物、又は、環内にｓｐ
３
炭素原子を含む多環式の複素環骨格を有する低分子化合物であり、
前記正孔輸送性の低分子化合物、前記正孔注入性の低分子化合物、前記電子輸送性の低分子化合物、前記電子注入性の低分子化合物及び前記発光性の低分子化合物は、前記環内にｓｐ
３
炭素原子を含む多環式の芳香族炭化水素環骨格及び前記環内にｓｐ
３
炭素原子を含む多環式の複素環骨格を含まない低分子化合物であり、
前記組成物が、前記高分子化合物（Ｈ）及び前記低分子化合物（ｈ）を含有しない組成物である場合、前記低分子化合物（ｂ）は、要件（ｉ）及び要件（ｉｉ）のうちの少なくとも１つの要件を満たす、組成物。
（ｉ）前記複素環骨格（ｂ）の縮合環内に含まれる、前記窒素原子、前記酸素原子、前記硫黄原子、前記セレン原子及び前記ｓｐ
３
炭素原子の合計の数が４以上である。
（ｉｉ）前記複素環骨格（ｂ）の縮合環内に含まれる、前記窒素原子数が２以上である。
【０００８】
［２］
前記高分子化合物（Ｂ）が、前記要件（ｉ）を満たす複素環骨格（ｂ）を有する低分子化合物（ｂ）から、水素原子１個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物である、［１］に記載の組成物。
【０００９】
［３］
前記複素環骨格（ｂ）が、式（ｂ１－１）で表される複素環骨格である、［１］又は［２］に記載の組成物。
TIFF
2025169680000002.tif
49
170
［式中、
環Ｒ
ｂ１
、環Ｒ
ｂ２
、環Ｒ
ｂ３
、環Ｒ
ｂ４
及び環Ｒ
ｂ５
は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｘ
ｂ１
、Ｘ
ｂ２
、Ｘ
ｂ３
及びＸ
ｂ４
は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、－Ｎ（Ｒ
ｘｂ
）－で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、こ
れらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ
ｘｂ
は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｘ
ｂ１
及び環Ｒ
ｂ１
、Ｘ
ｂ１
及び環Ｒ
ｂ２
、Ｘ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ１
、Ｘ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ３
、Ｘ
ｂ３
及び環Ｒ
ｂ２
、Ｘ
ｂ３
及び環Ｒ
ｂ４
、Ｘ
ｂ４
及び環Ｒ
ｂ４
、Ｘ
ｂ４
及び環Ｒ
ｂ５
、環Ｒ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ３
、環Ｒ
ｂ２
及び環Ｒ
ｂ５
、並びに、環Ｒ
ｂ３
及び環Ｒ
ｂ５
は、それぞれ独立に、直接結合して、又は、置換基を有していてもよい２価以上の基を介して結合して、環を形成してもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【００１０】
［４］
前記式（ｂ１－１）で表される複素環骨格を有する低分子化合物が、前記要件（ｉｉ）を更に満たし、且つ、前記Ｘ
ｂ１
、前記Ｘ
ｂ２
、前記Ｘ
ｂ３
及び前記Ｘ
ｂ４
の少なくとも２つが、－Ｎ（Ｒ
ｘｂ
）－で表される基である、［３］に記載の組成物。
（【００１１】以降は省略されています）

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