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公開番号2024178900
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-25
出願番号2024069611
出願日2024-04-23
発明の名称多環芳香族化合物
出願人国立大学法人京都大学,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20241218BHJP(有機化学)
要約【課題】有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な化合物の提供。
【解決手段】式(1)で表される構造単位の1つまたは2つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物(式中、A～C環はアリール又はヘテロアリール環;Ar¹及びAr²はアリール又はヘテロアリールであり、少なくとも1つは式(Ar)で表される基、B¹及びB²の少なくとも1つは式(tR)で表される基)。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物；
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式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ａｒ
1
およびＡｒ
2
は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、ただし、Ａｒ
1
およびＡｒ
2
の少なくとも１つは、式（Ａｒ）で表される１価の基であり、
式（Ａｒ）中、
＊は式（１）の窒素原子との結合位置であり、
Ａは、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキルで少なくとも置換されているアリール、またはシクロアルカンで縮合されているアリール環もしくはシクロアルカンで縮合されているヘテロアリール環を含む置換もしくは無置換のアリールであり、
Ｒ
g1
およびＲ
g2
は、それぞれ独立して、水素または置換基であり、
Ｂ
1
およびＢ
2
は、それぞれ独立して、水素または置換基であり、ただしＢ
1
およびＢ
2
の少なくとも１つは、下記式（ｔＲ）で表される１価の基であり、
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式（ｔＲ）中、
Ｒ
a
、Ｒ
b
、およびＲ
c
は、それぞれ独立して、炭素数１～２４のアルキルであり、
＊はｇ環との結合位置であり、
前記構造における、アリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは置換基を有していてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
前記構造において、少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
15
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
33
Ｓ）、硫黄－３４（
34
Ｓ）または硫黄－３６（
36
Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（
17
Ｏ）または酸素－１８（
18
Ｏ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（
13
Ｃ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
11
Ｂ）で置き換えられていてもよい。
続きを表示（約 3,500 文字）【請求項２】
式（１－Ａ）または式（１－Ｂ）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する、請求項１に記載の多環芳香族化合物；
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56
170
Ａｒ
1
およびＡｒ
2
は式（１）中のＡｒ
1
およびＡｒ
2
とそれぞれ同義であり
式（１－Ａ）、および式（１－Ｂ）中、
Ｒ
1
～Ｒ
11
はそれぞれ独立して、水素、または置換基であり、
Ｒ
1
～Ｒ
11
のうち、１つのベンゼン環上で隣接する２つは互いに結合して、当該ベンゼン環とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成していてもよく、
式（１－Ｂ）中、
Ｘは、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
、およびＲ
IX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
IX
は互いに結合して環を形成していてもよく、
前記構造における、アリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、前記シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
前記構造において、少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
15
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
33
Ｓ）、硫黄－３４（
34
Ｓ）または硫黄－３６（
36
Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（
17
Ｏ）または酸素－１８（
18
Ｏ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（
13
Ｃ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
11
Ｂ）で置き換えられていてもよい。
【請求項３】
Ａが、置換もしくは無置換のシクロアルキルまたはシクロアルカンで縮合されているアリール環もしくはシクロアルカンで縮合されているヘテロアリール環を含む置換もしくは無置換のアリールである、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項４】
Ａがアダマンチル、ジメチルアダマンチル、または、隣接する炭素原子に式（Ｂ１１）もしくは式（Ｂ１２）で表される部分構造が結合したフェニルである、請求項１に記載の多環芳香族化合物；
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47
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式（Ｂ１１）および式（Ｂ１２）の各中、Ｍｅはメチルであり、＊は結合位置を示す。
【請求項５】
Ａがアダマンチルまたはジメチルアダマンチルである、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項６】
Ａｒ
1
およびＡｒ
2
がそれぞれ独立して式（Ａｒ）で表される１価の基である請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項７】
以下のいずれかの式で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
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219
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式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチル、ｔＡｍはｔ－アミル、Ｄは重水素である。
【請求項８】
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層とを含み、前記発光層が請求項１～７のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
【請求項９】
前記発光層が、ホストと、ドーパントとしての前記多環芳香族化合物とを含む、請求項８に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記ホストが、アントラセン化合物、フルオレン化合物、またはジベンゾクリセン化合物である、請求項９に記載の有機電界発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明は特に、窒素とホウ素を含む多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料、有機電界発光素子、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わず、これまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
その中で、特許文献１～４では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
韓国登録特許第１０－２４５３９２９号公報
国際公開第２０２１／１０７７４４号
米国特許出願公開第２０２３／００７５０１７号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、新規化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、特許文献１～３に記載の化合物と類似の構造を有する多環芳香族化合物において、より発光特性に優れる新規多環芳香族化合物の製造に成功した。また、この多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
本発明は、具体的には以下の構成を有する。
【０００８】
＜１＞式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物；
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【０００９】
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ａｒ
1
およびＡｒ
2
は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、ただし、Ａｒ
1
およびＡｒ
2
の少なくとも１つは、式（Ａｒ）で表される１価の基であり、
式（Ａｒ）中、
＊は式（１）の窒素原子との結合位置であり、
Ａは、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキルで少なくとも置換されているアリール、またはシクロアルカンで縮合されているアリール環もしくはシクロアルカンで縮合されているヘテロアリール環を含む置換もしくは無置換のアリールであり、
Ｒ
g1
およびＲ
g2
は、それぞれ独立して、水素または置換基であり、
Ｂ
1
およびＢ
2
は、それぞれ独立して、水素または置換基であり、ただしＢ
1
およびＢ
2
の少なくとも１つは、下記式（ｔＲ）で表される１価の基であり、
【００１０】
TIFF
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22
170
（【００１１】以降は省略されています）

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