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公開番号2024171318
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-11
出願番号2024064956
出願日2024-04-12
発明の名称多環芳香族化合物
出願人国立大学法人京都大学,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20241204BHJP(有機化学)
要約【課題】有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な化合物の提供。
【解決手段】式(1)で表される構造単位の1つまたは2つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物;
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R^a1～R^a3、R^b1～R^b4はHまたは置換基;R^c1～R^c4のうち少なくとも2つは置換基でその他はH;Lは>O、>C(-CH₃)₂、または>S;Y¹はB;X¹およびX²は>N-R^NX(R^NXは置換もしくは無置換のアリール)である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物；
TIFF
2024171318000135.tif
63
170
式（１）中、
Ｒ
a1
～Ｒ
a3
、Ｒ
b1
～Ｒ
b4
はそれぞれ独立して、水素または置換基であり；
Ｒ
c1
～Ｒ
c4
のうち少なくとも２つは、それぞれ独立して、置換基であり、その他は水素であり；
Ｙ
1
は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－Ｒおよび前記Ｇｅ－ＲのＲは置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり；
Ｌは＞Ｎ－Ｒ
NL
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
CL
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IL
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NL
、Ｒ
CL
、およびＲ
IL
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CL
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
IL
は互いに結合して環を形成していてもよく；
Ｘ
1
およびＸ
2
は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NX
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｒ
CX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
IX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
IX
は互いに結合して環を形成していてもよく、また、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
、およびＲ
IX
は、それぞれ連結基または単結合によりＲ
a3
および／もしくはＲ
b1
、またはＲ
a1
および／もしくはＲ
c4
と結合していてもよく；
前記構造における、アリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく；
前記構造において、少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
15
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
33
Ｓ）、硫黄－３４（
34
Ｓ）または硫黄－３６（
36
Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（
続きを表示（約 1,400 文字）【請求項２】
Ｒ
c1
～Ｒ
c4
のうち少なくとも１つが置換もしくは無置換のアリールであり、別の少なくとも１つが置換もしくは無置換のアリールまたはアルキルである、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項３】
Ｒ
c1
～Ｒ
c4
のうち少なくとも２つがそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリールである、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項４】
Ｘ
1
およびＸ
2
が、いずれも＞Ｎ－Ｒ
NX
であり、Ｒ
NX
がそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のフェニル、置換もしくは無置換のビフェニリル、置換もしくは無置換のテルフェニリル、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル、または置換もしくは無置換のカルバゾリルであり、Ｒ
NX
中のアリール環またはヘテロアリール環は少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい、請求項３に記載の多環芳香族化合物。
【請求項５】
Ｒ
NX
がそれぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいフェニルまたはアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよい２－ビフェニリルであり、Ｒ
NX
中のアリール環は少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい、請求項４に記載の多環芳香族化合物。
【請求項６】
Ｌが＞Ｏである、請求項１～５のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物。
【請求項７】
Ｒ
a1
～Ｒ
a3
がそれぞれ独立して水素または無置換のアルキルである、請求項１～５のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物。
【請求項８】
Ｒ
a1
およびＲ
a3
がいずれも水素であり、Ｒ
a2
が水素または無置換のアルキルである、請求項１～５のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物。
【請求項９】
Ｒ
b1
～Ｒ
b4
のうち、Ｒ
b2
またはＲ
b3
がそれぞれ独立して置換基であり、かつその他が水素であるか、または
Ｒ
b2
およびＲ
b3
が互いに結合して式（Ｂ１１）または式（Ｂ１２）で表される部分構造を形成し、かつＲ
b1
およびＲ
b4
がそれぞれ水素である、請求項１～５のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024171318000136.tif
49
170
式（Ｂ１１）および式（Ｂ１２）の各中、Ｍｅはメチルであり、＊は結合位置を示す。
【請求項１０】
以下のいずれかの式で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024171318000137.tif
218
170
式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明は特に、窒素とホウ素を含む多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料、有機電界発光素子、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示（約 3,500 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わず、これまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
その中で、特許文献１および２では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
国際公開第２０２０／２５１０４９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、新規化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、特許文献１または２に記載の化合物と類似の構造を有する多環芳香族化合物において、より発光特性に優れる新規多環芳香族化合物の製造に成功した。また、この多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
本発明は、具体的には以下の構成を有する。
【０００８】
＜１＞式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物；
TIFF
2024171318000001.tif
61
170
【０００９】
式（１）中、
Ｒ
a1
～Ｒ
a3
、Ｒ
b1
～Ｒ
b4
はそれぞれ独立して、水素または置換基であり；
Ｒ
c1
～Ｒ
c4
のうち少なくとも２つは、それぞれ独立して、置換基であり、その他は水素であり；
Ｙ
1
は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ、またはＧｅ－Ｒであり、前記Ｓｉ－Ｒおよび前記Ｇｅ－ＲのＲは置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり；
Ｌは＞Ｎ－Ｒ
NL
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
CL
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IL
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NL
、Ｒ
CL
、およびＲ
IL
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CL
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
IL
は互いに結合して環を形成していてもよく；
Ｘ
1
およびＸ
2
は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NX
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｒ
CX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
IX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
IX
は互いに結合して環を形成していてもよく、また、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
、およびＲ
IX
は、それぞれ連結基または単結合によりＲ
a3
および／もしくはＲ
b1
、またはＲ
a1
および／もしくはＲ
c4
と結合していてもよく；
前記構造における、アリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく；
前記構造において、少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
15
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
33
Ｓ）、硫黄－３４（
34
Ｓ）または硫黄－３６（
36
Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（
17
Ｏ）または酸素－１８（
18
【００１０】
＜２＞Ｒ
c1
～Ｒ
c4
のうち少なくとも１つが置換もしくは無置換のアリールであり、別の少なくとも１つが置換もしくは無置換のアリールまたはアルキルである、＜１＞に記載の多環芳香族化合物。
＜３＞Ｒ
c1
～Ｒ
c4
のうち少なくとも２つがそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリールである＜１＞に記載の多環芳香族化合物。
＜４＞Ｘ
1
およびＸ
2
が、いずれも＞Ｎ－Ｒ
NX
であり、Ｒ
NX
がそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のフェニル、置換もしくは無置換のビフェニリル、置換もしくは無置換のテルフェニリル、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル、または置換もしくは無置換のカルバゾリルであり、Ｒ
NX
中のアリール環またはヘテロアリール環は少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。
＜５＞Ｒ
NX
がそれぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいフェニルまたはアルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよい２－ビフェニリルであり、Ｒ
NX
中のアリール環は少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい、＜４＞に記載の多環芳香族化合物。
＜６＞Ｌが＞Ｏである、＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。
（【００１１】以降は省略されています）

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