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公開番号2025163662
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-29
出願番号2025006960
出願日2025-01-17
発明の名称複合粒子及びその製造方法
出願人第一工業製薬株式会社
代理人弁理士法人蔦田特許事務所
主分類G01N 33/543 20060101AFI20251022BHJP(測定;試験)
要約【課題】タンパク質等のカルボキシ基含有化合物を簡単に導入することができるセルロースナノファイバーと磁性体粒子との複合粒子を提供する。
【解決手段】実施形態に係る複合粒子は、セルロースナノファイバーと磁性体粒子とを含む複合粒子であって、前記セルロースナノファイバーが下記一般式(1)で表される基を有する。式(1)中のR¹は単結合又は炭素数1～10の二価の脂肪族基を表す。
【化1】
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特許請求の範囲【請求項１】
セルロースナノファイバーと磁性体粒子とを含む複合粒子であって、前記セルロースナノファイバーが下記一般式（１）で表される基を有し、
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2025163662000007.jpg
23
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式中のＲ
１
は単結合又は炭素数１～１０の二価の脂肪族基を表す、複合粒子。
続きを表示（約 1,000 文字）【請求項２】
前記磁性体粒子の平均粒径が１～５００ｎｍである、請求項１に記載の複合粒子。
【請求項３】
セルロースナノファイバーと磁性体粒子とを含む複合粒子であって、前記セルロースナノファイバーが有する下記一般式（１）で表される基の－ＮＨ
２
とカルボキシ基含有化合物のカルボキシ基とが脱水縮合した構造であるアミド結合を介して前記セルロースナノファイバーに結合した前記カルボキシ基含有化合物を含み、
JPEG
2025163662000008.jpg
23
142
式中のＲ
１
は単結合又は炭素数１～１０の二価の脂肪族基を表す、複合粒子。
【請求項４】
前記カルボキシ基含有化合物が、ビオチン又はタンパク質である、請求項３に記載の複合粒子。
【請求項５】
前記ビオチン又は前記タンパク質と特異的に結合する対象化合物を捕集又は検出するために用いられる、請求項４に記載の複合粒子。
【請求項６】
請求項１又は２に記載の複合粒子の製造方法であって、
カルボキシ基を有するセルロースナノファイバーと磁性体粒子とを含む複合粒子と、
ヒドラジン又は脂肪族ジアミンと、
カルボジイミド系縮合剤、イミダゾール系縮合剤、トリアジン系縮合剤、ホスホニウム系縮合剤、ウロニウム系縮合剤、及びハロウロニウム系縮合剤からなる群から選択される少なくとも１種の縮合剤と、
を有機溶媒中で混合することを含む、複合粒子の製造方法。
【請求項７】
請求項１又は２に記載の複合粒子に含まれる前記一般式（１）で表される基の－ＮＨ
２
にカルボキシ基含有化合物のカルボキシ基を反応させることを含む、カルボキシ基含有化合物が導入された複合粒子の製造方法。
【請求項８】
前記カルボキシ基含有化合物がビオチン又はタンパク質である、請求項７に記載の複合粒子の製造方法。
【請求項９】
請求項４に記載の複合粒子と、前記ビオチン又は前記タンパク質と特異的に結合する対象化合物とを、液体中で混合して、前記ビオチン又は前記タンパク質と前記対象化合物とを結合させることを含む、前記対象化合物の捕集又は検出方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、セルロースナノファイバーと磁性体粒子とを含む複合粒子、及びその製造方法、並びに、該複合粒子を用いて対象化合物を捕集又は検出する方法に関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
セルロースナノファイバーは、木材などのセルロース系原料を解繊処理することにより得られるナノオーダーのセルロース繊維である。セルロースナノファイバーについて、タンパク質などの生理活性物質用の吸着剤や担体として用いることが知られている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、セルロースナノファイバーと磁性体粒子を含む分散液を噴霧乾燥することでセルロース／磁性体複合粒子を得ること、及び、それによりセルロースナノファイバーからなるセルロース粒子の収集性を向上することが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０２２－３０８８５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献１に記載の複合粒子では、カルボキシ基を持つセルロースナノファイバーに生理活性物質を非特異的に吸着させることにより、生理活性物質の分離精製が行われる。そのため、抗原などの特定の対象化合物を抗原抗体反応などの特異的な結合を利用して捕集又は検出できるものではない。特定の対象化合物を捕集又は検出するためには、当該対象化合物と特異的に結合する抗体（タンパク質）などの物質をセルロースナノファイバーに導入する必要がある。そのような対象化合物と特異的に結合する物質として、例えばビオチンやタンパク質等のカルボキシ基含有化合物をセルロースナノファイバーに簡単に導入することができれば、上記複合粒子の利便性を向上することができると考えられる。
【０００６】
本発明は、以上の点に鑑み、一実施形態において、カルボキシ基含有化合物を導入することができるセルロースナノファイバーと磁性体粒子との複合粒子及びその製造方法を提供することを目的とする。また、他の実施形態において、セルロースナノファイバーと磁性体粒子との複合粒子にカルボキシ基含有化合物が導入された新規な複合粒子及びその製造方法、並びにその利用方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は以下に示される実施形態を含む。
［１］セルロースナノファイバーと磁性体粒子とを含む複合粒子であって、前記セルロースナノファイバーが下記一般式（１）で表される基を有し、
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2025163662000002.jpg
23
142
式中のＲ
１
は単結合又は炭素数１～１０の二価の脂肪族基を表す、複合粒子。
［２］前記磁性体粒子の平均粒径が１～５００ｎｍである、［１］に記載の複合粒子。
【０００８】
［３］セルロースナノファイバーと磁性体粒子とを含む複合粒子であって、前記セルロースナノファイバーが有する下記一般式（１）で表される基の－ＮＨ
２
とカルボキシ基含有化合物のカルボキシ基とが脱水縮合した構造であるアミド結合を介して前記セルロースナノファイバーに結合した前記カルボキシ基含有化合物を含み、
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2025163662000003.jpg
23
142
式中のＲ
１
は単結合又は炭素数１～１０の二価の脂肪族基を表す、複合粒子。
［４］前記カルボキシ基含有化合物が、ビオチン又はタンパク質である、［３］に記載の複合粒子。
［５］前記ビオチン又は前記タンパク質と特異的に結合する対象化合物を捕集又は検出するために用いられる、［４］に記載の複合粒子。
【０００９】
［６］［１］又は［２］に記載の複合粒子の製造方法であって、
カルボキシ基を有するセルロースナノファイバーと磁性体粒子とを含む複合粒子と、
ヒドラジン又は脂肪族ジアミンと、
カルボジイミド系縮合剤、イミダゾール系縮合剤、トリアジン系縮合剤、ホスホニウム系縮合剤、ウロニウム系縮合剤、及びハロウロニウム系縮合剤からなる群から選択される少なくとも１種の縮合剤と、
を有機溶媒中で混合することを含む、複合粒子の製造方法。
【００１０】
［７］［１］又は［２］に記載の複合粒子に含まれる前記一般式（１）で表される基の－ＮＨ
２
にカルボキシ基含有化合物のカルボキシ基を反応させることを含む、カルボキシ基含有化合物が導入された複合粒子の製造方法。
［８］前記カルボキシ基含有化合物がビオチン又はタンパク質である、［７］に記載の複合粒子の製造方法。
（【００１１】以降は省略されています）

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