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公開番号2025061144
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-10
出願番号2025003274,2023175690
出願日2025-01-09,2020-06-01
発明の名称感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、パターン形成方法、レジスト膜、電子デバイスの製造方法
出願人富士フイルム株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類G03F 7/004 20060101AFI20250403BHJP(写真;映画;光波以外の波を使用する類似技術;電子写真;ホログラフイ)
要約【課題】長期間保存をした場合でもLWR性能に優れるパターンを得られる感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を提供する。また、上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に関する、レジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法を提供する。
【解決手段】一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、及び、一般式(3)で表される化合物からなる群から選択される1以上の特定化合物と、酸分解性樹脂と、を含む、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化合物、及び、一般式（３）で表される化合物からなる群から選択される１以上の特定化合物と、
酸分解性樹脂と、を含む、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
TIFF
2025061144000105.tif
53
103
一般式（１）中、Ｘ
－
は、有機アニオンを表す。
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立に、少なくとも１つの置換基を有する芳香族炭化水素環基を表す。
Ａｒ
３
は、一般式（１Ｒ）で表される芳香族炭化水素環基を表す。
一般式（１Ｒ）中、＊は結合位置を表す。
Ｒ
１
～Ｒ
５
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又は、置換基を有してもよいアルキル基を表す。
ただし、Ｒ
１
及びＲ
５
のうち、少なくとも一方は、フッ素原子及びフルオロアルキル基からなる群から選択される含フッ素基を表す。
一般式（１）中、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、及び、Ａｒ
３
のうち、少なくとも２つは異なる構造の基を表す。
TIFF
2025061144000106.tif
47
97
一般式（２）中、Ｘ
－
は、有機アニオンを表す。
Ａｒ
４
及びＡｒ
５
は、それぞれ独立に、少なくとも１つの置換基を有する芳香族炭化水素環基を表す。
Ａｒ
６
は、一般式（２Ｒ）で表される芳香族炭化水素環基を表す。
一般式（２Ｒ）中、＊は結合位置を表す。
Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
９
、及び、Ｒ
１０
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又は、置換基を有してもよいアルキル基を表す。
Ｒ
８
は、フッ素原子及びフルオロアルキル基からなる群から選択される含フッ素基を表す。
ただし、一般式（２）中、Ａｒ
４
、Ａｒ
５
、及び、Ａｒ
６
のうち、少なくとも２つは異なる構造の基を表す。
また、一般式（２）中、Ａｒ
４
、Ａｒ
５
、及び、Ａｒ
６
で表される前記芳香族炭化水素環基は、前記含フッ素基を合計２つ以上有する。
TIFF
2025061144000107.tif
45
90
一般式（３）中、Ｘ
－
は、有機アニオンを表す。
Ａｒ
７
及びＡｒ
８
続きを表示（約 1,200 文字）【請求項２】
前記一般式（１）～（３）中、前記含フッ素基が、フルオロアルキル基である、請求項１に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
【請求項３】
前記一般式（１）中、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、及び、Ａｒ
３
で表される前記芳香族炭化水素環基が、フルオロアルキル基を合計３つ以上有するか、又は、電子求引性基以外の有機基を合計１つ以上有し、前記合計１つ以上の前記電子求引性基以外の有機基に含まれる炭素原子の合計数が３以上であり、
前記一般式（２）中、Ａｒ
４
、Ａｒ
５
、及び、Ａｒ
６
で表される前記芳香族炭化水素環基が、前記含フッ素基を合計３つ以上有するか、又は、
Ａｒ
４
、Ａｒ
５
、及び、Ａｒ
６
で表される前記芳香族炭化水素環基が、電子求引性基以外の直鎖状又は分岐鎖状の有機基を合計１つ以上有し、前記合計１つ以上の前記電子求引性基以外の直鎖状又は分岐鎖状の有機基に含まれる炭素原子の合計数が３以上であり、
前記一般式（３）中、Ａｒ
７
、Ａｒ
８
、及び、Ａｒ
９
で表される前記芳香族炭化水素環基が有する、前記電子求引性基以外の有機基に含まれる炭素原子の合計数が３以上である、請求項１又は２に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
【請求項４】
Ａｒ
６
が、一般式（２Ｓ）で表される基を表す、請求項１～３のいずれか１項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
TIFF
2025061144000108.tif
37
35
一般式（２Ｓ）中、＊は結合位置を表す。
Ｒ
８Ｆ
は、フルオロアルキル基を表す。
【請求項５】
Ａｒ
５
及びＡｒ
６
が、前記一般式（２Ｓ）で表される基を表す、請求項４に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
【請求項６】
請求項１～５のいずれか１項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成された、レジスト膜。
【請求項７】
請求項１～５のいずれか１項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて、基板上にレジスト膜を形成する工程と、
前記レジスト膜を露光する工程と、
現像液を用いて、前記露光されたレジスト膜を現像し、パターンを形成する工程と、を有するパターン形成方法。
【請求項８】
請求項７に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、パターン形成方法、レジスト膜、及び、電子デバイスの製造方法に関する。
続きを表示（約 2,500 文字）【背景技術】
【０００２】
ＩＣ（ＩｎｔｅｇｒａｔｅｄＣｉｒｃｕｉｔ、集積回路）及びＬＳＩ（ＬａｒｇｅＳｃａｌｅＩｎｔｅｇｒａｔｅｄｃｉｒｃｕｉｔ、大規模集積回路）等の半導体デバイスの製造プロセスにおいては、感光性組成物を用いたリソグラフィーによる微細加工が行われている。
リソグラフィーの方法として、感光性組成物によりレジスト膜を形成した後、得られた膜を露光して、その後、現像する方法が挙げられる。
例えば、特許文献１では下記化合物を含むレジスト組成物が開示されている。
【０００３】
TIFF
2025061144000001.tif
35
106
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１４－２３５２４８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らは、特許文献１に開示された技術を具体的に検討したところ、特許文献１の組成物は、組成物を製造してから長期間（例えば３か月間）保存した後にパターン形成に適用した場合における、得られるパターンのＬＷＲ（ｌｉｎｅｗｉｄｔｈｒｏｕｇｈｎｅｓｓ）性能に改善の余地があることが分かった。
【０００６】
そこで本発明は、長期間保存をした場合でもＬＷＲ性能に優れるパターンを得られる感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を提供することを課題とする。
また、本発明は、上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に関する、レジスト膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、以下の構成により上記課題を解決できることを見出した。
【０００８】
〔１〕
一般式（１）で表される化合物、一般式（２）で表される化合物、及び、一般式（３）で表される化合物からなる群から選択される１以上の特定化合物と、
酸分解性樹脂と、を含む、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
TIFF
2025061144000002.tif
53
103
一般式（１）中、Ｘ
－
は、有機アニオンを表す。
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立に、少なくとも１つの置換基を有する芳香族炭化水素環基を表す。
Ａｒ
３
は、一般式（１Ｒ）で表される芳香族炭化水素環基を表す。
一般式（１Ｒ）中、＊は結合位置を表す。
Ｒ
１
～Ｒ
５
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又は、置換基を有してもよいアルキル基を表す。
ただし、Ｒ
１
及びＲ
５
のうち、少なくとも一方は、フッ素原子及びフルオロアルキル基からなる群から選択される含フッ素基を表す。
一般式（１）中、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、及び、Ａｒ
３
のうち、少なくとも２つは異なる構造の基を表す。
TIFF
2025061144000003.tif
47
97
一般式（２）中、Ｘ
－
は、有機アニオンを表す。
Ａｒ
４
及びＡｒ
５
は、それぞれ独立に、少なくとも１つの置換基を有する芳香族炭化水素環基を表す。
Ａｒ
６
は、一般式（２Ｒ）で表される芳香族炭化水素環基を表す。
一般式（２Ｒ）中、＊は結合位置を表す。
Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
９
、及び、Ｒ
１０
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又は、置換基を有してもよいアルキル基を表す。
Ｒ
８
は、フッ素原子及びフルオロアルキル基からなる群から選択される含フッ素基を表す。
ただし、一般式（２）中、Ａｒ
４
、Ａｒ
５
、及び、Ａｒ
６
のうち、少なくとも２つは異なる構造の基を表す。
また、一般式（２）中、Ａｒ
４
、Ａｒ
５
、及び、Ａｒ
６
で表される上記芳香族炭化水素環基は、上記含フッ素基を合計２つ以上有する。
TIFF
2025061144000004.tif
45
90
一般式（３）中、Ｘ
－
は、有機アニオンを表す。
Ａｒ
７
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、長期間保存をした場合でもＬＷＲ性能に優れるパターンを得られる感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を提供できる。
また、本発明は、上記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に関する、レジスト膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下に、本発明を実施するための形態の一例を説明する。
なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書における基（原子団）の表記において、置換又は無置換を記していない表記は、置換基を有していない基と共に置換基を有する基をも含む。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも含む。
置換基は、特に断らない限り、１価の置換基が好ましい。
本明細書中における「有機基」とは、少なくとも１個の炭素原子を含む基をいう。
（【００１１】以降は省略されています）

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