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公開番号2025040963
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-25
出願番号2024154975
出願日2024-09-09
発明の名称縮合多環構造を有する化合物、受光素子用有機薄膜、および受光素子
出願人保土谷化学工業株式会社
代理人弁理士法人翔和国際特許事務所
主分類C07D 487/16 20060101AFI20250317BHJP(有機化学)
要約【課題】受光素子用の電荷ブロッキング材料として有用な化合物、及び該化合物を有する有機薄膜を用いた、優れた電荷輸送性、耐熱性等を有する受光素子を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される縮合多環構造を有する化合物である。
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式中、Aは、単結合、または、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基等を表し、Ar¹およびAr²は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基等を表す。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される縮合多環構造を有し、ガラス転移温度（Ｔｇ）が１４０℃以上であるか、または１４０℃未満にガラス転移点および融点のどちらも有しない化合物。
JPEG
2025040963000027.jpg
64
170
式中、Ａは、単結合、または、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基の二価基、もしくはこれらから選ばれる二価基が連結した基を表し、
Ａｒ
１
およびＡｒ
２
は、相互に同一でも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。
Ａ、Ａｒ
１
、およびＡｒ
２
は、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
続きを表示（約 360 文字）【請求項２】
前記一般式（１）中のＡｒ
１
およびＡｒ
２
が、相互に同一でも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記一般式（１）中のＡが、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基の二価基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の化合物を含む受光素子用有機薄膜。
【請求項５】
請求項４に記載の受光素子用有機薄膜を含む受光素子。
【請求項６】
前記受光素子用有機薄膜が、電子ブロッキング層である、請求項５に記載の受光素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合多環構造を有する化合物、受光素子用有機薄膜、および受光素子に関するものである。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
受光素子は太陽電池や光センサー等に広く利用され、その中でも撮像素子であるイメージセンサーは、テレビカメラやスマートフォン搭載のカメラだけでなく、運転支援システム用途にも用いられ始めるなど用途、市場共に広がりをみせている。
【０００３】
これまでの撮像素子の材料には、Ｓｉ膜やＳｅ膜といった無機材料が使用されており、その撮像方法としてはプリズムを用いて色を分ける３板式と、カラーフィルターを用いた単板式の２つが主流であった。しかし、３板式は、光の利用率は高いもののプリズムを使用するため小型化が難しく、単板式は、プリズムを使用しないため小型化は比較的容易であるが、代わりにカラーフィルターを使用するため解像度、光の利用率が悪いことが報告されている（非特許文献１）。
【０００４】
そこで、近年、有機物を光電変換材料に利用するための研究が盛んに行われている。有機物は、無機物と比較して光吸収の波長選択性が高いため、３原色それぞれの波長に対応した吸収波長を示す材料を組み合わせることで、プリズムを使用せずとも３原色の光を効率よく利用できる撮像素子を構築することができるため光の利用効率が高く、小型の撮像素子を作ることが可能となる。また、可視光の光に限らず、材料選定次第で近赤外光や赤外光のセンシングが可能になる他、無機物では達成することのできない、フレキシブル性や作製プロセスでの塗布による大面積化も実現できるというメリットがある（非特許文献２）。
【０００５】
このようなことから、有機物を光電変換材料に用いた受光素子は、次世代の撮像素子への展開が期待されており、これまでもいくつか報告がされている。例えばキナクドリン、キナゾリン誘導体を受光素子に用いた例（特許文献１）、ベンゾチエベンゾチオフェン誘導体を受光素子に用いた例（特許文献２）、インドロカルバゾールを受光素子に用いた例（特許文献３）などがある。撮像素子における特性の指標としてコントラスト、電力といったものがあるが、その特性を向上させるために、光が入射していないときに流れる電流（暗電流）を低減する必要がある。この暗電流の低減する一つの手法として、受光部と電極部間に、正孔ブロッキング層又は電子ブロッキング層（以下、電荷ブロッキング層という）を挿入する手法がある。
【０００６】
電荷ブロッキング層は、デバイスの構成膜中において、電極又は導電性を有する膜と、それ以外の膜の界面に配置され、正孔又は電子の逆移動を制御しながら、必要な電荷を速やかに伝達させる機能を持つ。
【０００７】
また加えて、電荷ブロッキング層に用いられる材料に求められる特性として、熱安定性が挙げられる。特に撮像素子では、カラーフィルター設置、保護膜設置、素子のハンダ付け等、加熱工程を有する製造プロセスへの適用や保存性の向上を考慮するため、有機ＥＬ素子や他の有機エレクトロニクスデバイスよりも高い熱安定性が求められる。特許文献４では、ガラス転移温度（以下、Ｔｇと示す）が１４０℃以上である電子ブロッキング材料を使用することで、素子の熱安定性の向上を報告されているが、特性としては不十分であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
特開２００７－２３４６５１号公報
特開２０１８－１７０４８７号公報
特開２０１８－０８５４２７号公報
特開２０１１－１８７９３７号公報
国際公開第２０１２／１１４９２８号
【非特許文献】
【０００９】
映像情報学会メディア協会誌、６０，３，２９１（２００６）
Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．２８，４７６６（２０１６）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、受光素子用の電荷ブロッキング材料として有用な化合物を提供することを目的とする。また、前記化合物を有する有機薄膜を用いた、優れた電荷輸送性、耐熱性、暗電流特性、及び変換効率を有する受光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
（【００１１】以降は省略されています）

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