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公開番号2025034638
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-13
出願番号2023141136
出願日2023-08-31
発明の名称化合物、液晶組成物及び液晶素子
出願人DIC株式会社,太陽ホールディングス株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C07C 225/34 20060101AFI20250306BHJP(有機化学)
要約【課題】長波長域に極大吸収波長を有し、かつ、高い二色比を有する新規な化合物を提供すること。
【解決手段】下記式(1)

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で表される化合物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）
JPEG
2025034638000048.jpg
30
149
［式（１）中、
Ａ
１
及びＡ
２
はそれぞれ独立して
（ａ）１，４－シクロへキシレン基及び１，３－シクロへキシレン基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよく、これらの基中に存在する－ＣＨ－は－ＮＲ
３
－に置き換えられてもよい。）、
（ｂ）１，４－フェニレン基及び１，３－フェニレン基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）、
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フルオレン－２，７－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フルオレン－２，７－ジイル基及びフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，４－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、又はチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）中に存在する水素原子はそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、２－プロピル基、ブチル基、２－ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子又は塩素原子に置き換えられていてもよく、
Ｚ
１
及びＺ
２
はそれぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は炭素原子数１～１０のアルキレン基を表し、当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ
２
－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－に置き換えられてもよく、当該アルキレン基中に存在する水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、
Ｒ
１
及びＲ
２
はそれぞれ独立して、水素原子、又は炭素原子数１～３０の直鎖状若しくは分岐状アルキル基（この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、この基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－ＮＲ
３
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられてもよい。）を表し、
Ｒ
３
は水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数２～２０のアルケニル基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられてもよく、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよい。）を表し、
ｎは１～３の整数を表し、
Ａ
２
が複数存在する場合、複数のＡ
２
は互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｚ
２
が複数存在する場合、複数のＺ
２
は互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ
３
が複数存在する場合、複数のＲ
３
は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ただし、式（１）中で酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。］
で表される化合物。
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
下記式（１Ａ）
JPEG
2025034638000049.jpg
32
149
［式（１Ａ）中、Ａ
１
、Ａ
２
、Ｚ
１
、Ｚ
２
、Ｒ
１
及びＲ
２
は前記と同義である。］
で表される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ａ
１
及び前記Ａ
２
がそれぞれ独立して、下記式（ａ１）、（ｂ１）～（ｂ１２）及び（ｄ１）～（ｄ４）
JPEG
2025034638000050.jpg
93
149
［式中、
Ｒ
ｅ
はメチル基、エチル基、プロピル基、２－プロピル基、ブチル基、２－ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ
ｅ
が複数存在する場合、複数存在するＲ
ｅ
は互いに同一の基であってもよく、異なる基であってもよく、
Ａ
１
の場合、波線はＮＨへの結合手を示し、＊はＺ
１
への結合手を示し、
Ａ
２
の場合、波線はＺ
１
への結合手を示し、＊はＺ
２
への結合手を示す。］
で表される基からなる群より選ばれる基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ａ
１
が前記１，４－フェニレン基又は前記１，３－フェニレン基であり、前記Ａ
２
が前記１，４－シクロへキシレン基、前記１，４－フェニレン基、前記ナフタレン－２，６－ジイル基、又は前記チオフェン－２，５－ジイル基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ａ
１
が前記１，４－フェニレン基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ｚ
１
が単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、又は炭素原子数１～１０のアルキレン基を表し、当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ
２
－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよい、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ａ
２
が前記１，４－フェニレン基、前記ナフタレン－２，６－ジイル基、又は前記チオフェン－２，５－ジイル基であり、前記Ｚ
１
が－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＯＣＨ
２
ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＯＣＯ－ＣＨ
２
－、－ＯＣＯ－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
－ＣＯＯ－、－ＣＨ
２
－ＯＣＯ－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－ＯＣＯ－、又は単結合である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項８】
前記Ｒ
１
及び前記Ｒ
２
がそれぞれ独立して、前記炭素原子数１～３０の直鎖状若しくは分岐状アルキル基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項９】
請求項１又は２に記載の化合物を含有する、液晶組成物。
【請求項１０】
請求項９に記載の液晶組成物から形成される液晶層と、電極と、該液晶層及び該電極を支持する基材と、を備える液晶素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、液晶組成物及び液晶素子に関する。
続きを表示（約 3,000 文字）【背景技術】
【０００２】
液晶材料は、ＴＶやスマートフォンに代表される文字や画像、映像を表示させる各種表示素子に利用されるだけではなく、光の透過を調節する調光素子としての利用に関しても実用化されつつある。液晶材料には目的に応じて種々の性能を有する色素化合物が用いられる（例えば特許文献１）。
【０００３】
液晶材料の中でも、二色性色素を含む液晶材料は、偏光板が不要になり、低コストで透過率の高い調光素子を得ることができることから、調光素子用の材料として期待されている。
【０００４】
近年、建材や運輸の分野において、空間の快適性と利便性向上のため、外光の透過度合いを調節するスマートウィンドウ・スマートガラス用途の調光素子として、いわゆる高分子分散型（ポリマーネットワーク型）液晶素子やゲストホスト型液晶素子が注目されており、液晶層での光の透過／散乱度合いを印加電圧によって調整することができる。
【０００５】
しかし、それぞれの調光素子に用いられる二色性色素を含有する液晶材料においては、その構成する成分によって、調光素子への使用に適さないものがあり、更なる性能の向上が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
米国特許第５５７８４１９号明細書
国際公開第２０２２／１３８４１８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
スマートウィンドウやスマートガラスには、快適性向上の目的や使用環境によって、高い遮光性が求められる。そのため液晶材料に用いられる二色性色素の要求特性として、極大吸収波長が長波長（例えば、６０５ｎｍ以上）であること、及び、高い二色比を有することが挙げられる。
【０００８】
本発明の課題の一つは、長波長域に極大吸収波長を有し、かつ、高い二色比を有する新規な化合物を提供することにある。また、本発明の課題の一つは、上記化合物を含む液晶組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明のいくつかの側面は、下記［１］～［１０］を提供する。
【００１０】
［１］
下記式（１）
JPEG
2025034638000001.jpg
31
149
［式（１）中、
Ａ
１
及びＡ
２
はそれぞれ独立して
（ａ）１，４－シクロへキシレン基及び１，３－シクロへキシレン基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよく、これらの基中に存在する－ＣＨ－は－ＮＲ
３
－に置き換えられてもよい。）、
（ｂ）１，４－フェニレン基及び１，３－フェニレン基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）、
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フルオレン－２，７－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フルオレン－２，７－ジイル基及びフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，４－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、又はチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）中に存在する水素原子はそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、２－プロピル基、ブチル基、２－ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子又は塩素原子に置き換えられていてもよく、
Ｚ
１
及びＺ
２
はそれぞれ独立して、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は炭素原子数１～１０のアルキレン基を表し、当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ
２
－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－に置き換えられてもよく、当該アルキレン基中に存在する水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、
Ｒ
１
及びＲ
２
はそれぞれ独立して、水素原子、又は炭素原子数１～３０の直鎖状若しくは分岐状アルキル基（この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、この基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－ＮＲ
３
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられてもよい。）を表し、
Ｒ
３
は水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数２～２０のアルケニル基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられてもよく、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよい。）を表し、
ｎは１～３の整数を表し、
Ａ
２
が複数存在する場合、複数のＡ
２
は互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｚ
２
が複数存在する場合、複数のＺ
２
は互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｒ
３
が複数存在する場合、複数のＲ
３
は互いに同一であっても異なっていてもよい。
ただし、式（１）中で酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。］
で表される化合物。
（【００１１】以降は省略されています）

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