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公開番号2025027660
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-28
出願番号2023132645
出願日2023-08-16
発明の名称(ポリ)アルキレングリコール含有化合物
出願人株式会社日本触媒
代理人弁理士法人WisePlus
主分類C08G 65/26 20060101AFI20250220BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】泥汚れに対する洗浄力に優れ、かつ、臨界ミセル濃度が低い化合物を提供する。
【解決手段】疎水性の構造部位(A)と、(ポリ)アルキレングリコール部位(B)と、環構造を有する構造部位(C)とを有し、該環構造を形成する原子は、窒素原子と酸素原子とを含む、(ポリ)アルキレングリコール含有化合物。
【選択図】なし

特許請求の範囲【請求項１】
疎水性の構造部位（Ａ）と、（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）と、環構造を有する構造部位（Ｃ）とを有し、
該環構造を形成する原子は、窒素原子と酸素原子とを含む、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
続きを表示（約 1,300 文字）【請求項２】
前記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、下記式（１）；
TIFF
2025027660000012.tif
22
156
（式中、Ｒ
１
は、疎水性基を表す。Ｒ
４
は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を表す。Ｒ
２
は、ヘテロ原子を有していてもよい、炭素数１～１０の３価の炭化水素基を表す。Ｒ
３
は、同一又は異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。Ａは、同一又は異なって、環構造を有する置換基を表し、環構造を形成する原子には窒素原子と酸素原子とが含まれる。Ｘ
１
、Ｘ
２
は、同一又は異なって、直接結合又は２価の連結基を表す。ｍ、ｎは、同一又は異なって、１～１００の数を表す。）で表される、請求項１に記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項３】
前記Ｒ
２
が、同一又は異なって、下記式（２）～（２’’）；
TIFF
2025027660000013.tif
70
156
（式中、ｘは、０又は１を表す。Ｒ
５
は、直接結合、又は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１～８のアルキレン基を表す。）のいずれかで表される構造である、請求項２に記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
【請求項４】
請求項１～３のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物を製造する方法であって、
該製造方法は、下記（ｉ）～（ｉｖ）のいずれかの工程を含む、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の製造方法。
（ｉ）窒素原子と酸素原子とを含有する環状化合物と、疎水性基を有する化合物とを反応させる第１工程と、
第１工程で得られた反応物と（ポリ）アルキレングリコール又はアルキレンオキシドとを反応させる第２工程
（ｉｉ）窒素原子と酸素原子とを含有する環状化合物と、（ポリ）アルキレングリコールの片末端に疎水性基を有する化合物とを反応させる工程
（ｉｉｉ）窒素原子と酸素原子とを含有する環状化合物と、（ポリ）アルキレングリコール又はアルキレンオキシドとを反応させる第１工程と、
第１工程で得られた反応物と疎水性基を有する化合物とを反応させる第２工程
（ｉｖ）疎水性基と窒素原子と酸素原子とを含有する環状化合物と、（ポリ）アルキレングリコール又はアルキレンオキシドとを反応させる工程
【請求項５】
請求項１～３のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物と該化合物以外のその他の成分とを含み、
（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の含有量が、組成物１００質量％に対して、１～９９質量％である、組成物。
【請求項６】
請求項１～３のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物と該化合物以外の洗剤添加剤とを含む、洗剤組成物。
【請求項７】
請求項１～３のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物と界面活性剤とを含む、洗剤組成物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物に関する。より詳しくは、洗剤組成物等に有用な（ポリ）アルキレングリコール含有化合物に関する。
続きを表示（約 3,000 文字）【背景技術】
【０００２】
（ポリ）アルキレングリコール鎖を有する化合物は、その鎖長や構成するアルキレンオキシドを適宜調整することによって親水性や疎水性、柔軟性や立体反発等の特性が付与され、洗剤用ビルダー、洗剤、水処理剤、スケール防止剤、分散剤等、種々の用途に用いられている。
また、高級アルコールやベンジルアルコール等の疎水基を有するアルコールにエチレンオキシド等のアルキレンオキシドを付加反応させて得られる疎水基含有アルキレンオキシドが、各種の洗剤組成物に有用であることも知られている。
例えば、特許文献１には、芳香環を含む炭素数６～２０の炭化水素基、及び、炭素数１～３０の炭化水素基による二種類の疎水基を有し、ポリアルキレンオキシドに由来する構造単位を有するアルキレンオキシド重合体が開示されている。
例えば、特許文献２は、疎水性の構造部位（Ａ）と（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）と窒素原子を含む環構造を有する構造部位（Ｃ）とを有し、上記疎水性の構造部位（Ａ）が化合物の末端に位置し、上記構造部位（Ｃ）は、環構造を形成する原子の２以上がヘテロ原子であること、及び／又は、芳香族性を有する（ポリ）アルキレングリコール含有化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０２３－５７５７０号公報
国際公開第２０２１／１８２１５２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記の通り、従来、（ポリ）アルキレングリコール構造及び疎水基を有する化合物が開示されているものの、泥汚れに対する洗浄力に優れ、かつ、洗剤使用量の低減の観点から臨界ミセル濃度が低い化合物を開発することが求められていた。
【０００５】
本発明は、上記現状に鑑みてなされたものであり、泥汚れに対する洗浄力に優れ、かつ、臨界ミセル濃度が低い化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物について種々検討したところ、疎水性の構造部位と、（ポリ）アルキレングリコール部位と、窒素原子と酸素原子とを含む原子で形成される環構造を有する構造部位とを有する（ポリ）アルキレングリコール含有化合物が泥汚れに対する洗浄力に優れ、かつ、低濃度で臨界ミセル濃度に到達することを見いだし、上記課題をみごとに解決することができることに想到し、本発明に到達したものである。
【０００７】
本発明は、以下の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物等を包含する。
〔１〕疎水性の構造部位（Ａ）と、（ポリ）アルキレングリコール部位（Ｂ）と、環構造を有する構造部位（Ｃ）とを有し、該環構造を形成する原子は、窒素原子と酸素原子とを含む、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
〔２〕上記（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、下記式（１）；
TIFF
2025027660000001.tif
21
156
（式中、Ｒ
１
は、疎水性基を表す。Ｒ
４
は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を表す。Ｒ
２
は、ヘテロ原子を有していてもよい、炭素数１～１０の３価の炭化水素基を表す。Ｒ
３
は、同一又は異なって、炭素数２～２０のアルキレン基を表す。Ａは、同一又は異なって、環構造を有する置換基を表し、環構造を形成する原子には窒素原子と酸素原子とが含まれる。Ｘ
１
、Ｘ
２
は、同一又は異なって、直接結合又は２価の連結基を表す。ｍ、ｎは、同一又は異なって、１～１００の数を表す。）で表される、上記〔１〕に記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
〔３〕上記Ｒ
２
が、同一又は異なって、下記式（２）～（２’’）；
TIFF
2025027660000002.tif
70
156
（式中、ｘは、０又は１を表す。Ｒ
５
は、直接結合、又は、ヘテロ原子を有していてもよい炭素数１～８のアルキレン基を表す。）のいずれかで表される構造である、上記〔２〕に記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物。
〔４〕上記〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物を製造する方法であって、該製造方法は、下記（ｉ）～（ｉｖ）のいずれかの工程を含む、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の製造方法。
（ｉ）窒素原子と酸素原子とを含有する環状化合物と、疎水性基を有する化合物とを反応させる第１工程と、第１工程で得られた反応物と（ポリ）アルキレングリコール又はアルキレンオキシドとを反応させる第２工程
（ｉｉ）窒素原子と酸素原子とを含有する環状化合物と、（ポリ）アルキレングリコールの片末端に疎水性基を有する化合物とを反応させる工程
（ｉｉｉ）窒素原子と酸素原子とを含有する環状化合物と、（ポリ）アルキレングリコール又はアルキレンオキシドとを反応させる第１工程と、第１工程で得られた反応物と疎水性基を有する化合物とを反応させる第２工程
（ｉｖ）疎水性基と窒素原子と酸素原子とを含有する環状化合物と、（ポリ）アルキレングリコール又はアルキレンオキシドとを反応させる工程
〔５〕上記〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物と該化合物以外のその他の成分とを含み、（ポリ）アルキレングリコール含有化合物の含有量が、組成物１００質量％に対して、１～９９質量％である、組成物。
〔６〕上記〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物と該化合物以外の洗剤添加剤とを含む、洗剤組成物。
〔７〕上記〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物と界面活性剤とを含む、洗剤組成物。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の（ポリ）アルキレングリコール含有化合物は、上述の構成よりなり、泥汚れに対する洗浄力に優れ、かつ、臨界ミセル濃度が低いため、洗剤等に好適に用いることができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
図１は、実施例１のポリアルキレングリコール含有化合物（１）の各濃度に対して静的表面張力γをプロットしたグラフである。
図２は、比較例１の比較用ポリアルキレングリコール含有化合物（２）の各濃度に対して静的表面張力γをプロットしたグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下に本発明の好ましい形態について具体的に説明するが、本発明は以下の記載のみに限定されるものではなく、本発明の要旨を変更しない範囲において適宜変更して適用することができる。なお、以下に記載される本発明の個々の好ましい形態を２又は３以上組み合わせた形態も、本発明の好ましい形態に該当する。
（【００１１】以降は省略されています）

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