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公開番号2025010517
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-21
出願番号2024108634
出願日2024-07-05
発明の名称有機化合物、発光デバイス、発光装置、電子機器、および照明装置
出願人株式会社半導体エネルギー研究所
代理人
主分類C07F 7/10 20060101AFI20250110BHJP(有機化学)
要約【課題】耐熱性の高い有機化合物を提供する。
【解決手段】一般式(G1)で表される有機化合物。
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(式中、Qは炭素またはケイ素を表し、R¹、R²はアルキル基、アリール基等、nは1乃至3の整数を表す。α¹乃至α⁴は、フェニレン基等を表す。R¹⁵、R²⁵、R³¹の少なくともいずれか一、およびR⁴⁵、R⁵⁵、R⁶¹の少なくともいずれか一は、単結合を表し、その他はH、アルキル基等を表し、R¹¹～R¹⁴、R²¹～R²⁴、R³²～R³⁵、R⁴¹～R⁴⁵、R⁵¹～R⁵⁵、R⁶¹～R⁶⁵はH、アルキル基等を表す。)
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。
JPEG
2025010517000055.jpg
70
167
（一般式（Ｇ１）中、Ｑは炭素またはケイ素を表し、Ｒ
１
およびＲ
２
は各々独立に炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至８のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリール基を表し、ｎは１乃至３の整数を表し、α
１
乃至α
４
は各々独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のビフェニレン基を表し、Ｒ
１５、
Ｒ
２５
、Ｒ
３１
、Ｒ
４５
、Ｒ
５５
およびＲ
６１
の少なくともいずれか一は、単結合を表し、その他は各々独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリール基を表し、Ｒ
１１
乃至Ｒ
１４
、Ｒ
２１
乃至Ｒ
２４
、Ｒ
３２
乃至Ｒ
３５
、Ｒ
４１
乃至Ｒ
４４
、Ｒ
５１
乃至Ｒ
５４
、およびＲ
６２
乃至Ｒ
６５
は各々独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至８のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリール基を表す。ただし、Ｒ
１５
が単結合の場合、Ｒ
１５
はα
２
と結合して環を形成する。Ｒ
４５
が単結合の場合、Ｒ
４５
はα
４
と結合して環を形成する。また、Ｒ
２５
およびＲ
３１
の両方が単結合の場合、Ｒ
２５
およびＲ
３１
は互いに結合して環を形成する。Ｒ
５５
およびＲ
６１
の両方が単結合の場合、Ｒ
５５
およびＲ
６１
は互いに結合して環を形成する。また、Ｒ
２５
およびＲ
３１
の一方が単結合であって、他方が水素、炭素数１乃至６のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリール基である場合、α
２
は置換または無置換のビフェニレン基であって、Ｒ
２５
およびＲ
３１
の一方はα
２
と結合して環を形成する。Ｒ
５５
およびＲ
６１
の一方が単結合であって、他方が水素、炭素数１乃至６のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリール基である場合、α
４
は置換または無置換のビフェニレン基であって、Ｒ
５５
およびＲ
６１
の一方はα
４
続きを表示（約 1,700 文字）【請求項２】
請求項１において、
α
１
およびα
３
は、各々独立に置換または無置換のｍ－フェニレン基である、有機化合物。
【請求項３】
下記一般式（Ｇ２－１）、（Ｇ１－２－２）および（Ｇ２－３）のいずれか一で表される有機化合物。
JPEG
2025010517000056.jpg
202
167
（一般式（Ｇ２－１）、（Ｇ１－２－２）および（Ｇ２－３）中、Ｑは炭素またはケイ素を表し、Ｒ
１
およびＲ
２
は各々独立に炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６乃至８のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリール基を表し、ｎは１乃至３の整数を表し、α
１
乃至α
４
は各々独立に、置換もしくは無置換のフェニル基または置換もしくは無置換のビフェニル基を表し、Ｒ
１１
乃至Ｒ
１５
、Ｒ
２１
乃至Ｒ
２５
、Ｒ
３１
乃至Ｒ
３５
、Ｒ
４１
乃至Ｒ
４５
、Ｒ
５１
乃至Ｒ
５５
、Ｒ
６１
乃至Ｒ
６５
、Ｒ
７１
乃至Ｒ
７４
、Ｒ
８１
乃至Ｒ
８４
、Ｒ
９１
乃至Ｒ
９６
およびＲ
１０１
乃至Ｒ
１０６
は各々独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリール基を表す。）
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一において、
ガラス転移温度が１００℃以上である、有機化合物。
【請求項５】
下記構造式（１００）、（１０１）、（１０２）および（１１４）のいずれか一で表される有機化合物。
JPEG
2025010517000057.jpg
117
167
【請求項６】
第１の電極と、第２の電極と、有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層は、前記第１の電極と、前記第２の電極と、の間に位置し、
前記有機化合物層は、請求項１乃至請求項３および請求項５のいずれか一に記載の有機化合物を有する、発光デバイス。
【請求項７】
第１の電極と、第２の電極と、有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層は、前記第１の電極と、前記第２の電極と、の間に位置し、
前記有機化合物層は、有機化合物を含む複数の層から構成され、１層以上の発光層を含み、
前記有機化合物を含む複数の層のうち、前記第１の電極に接する層から少なくとも前記発光層までの各層のいずれかが、請求項１乃至請求項３および請求項５のいずれか一に記載の有機化合物を有する、発光デバイス。
【請求項８】
第１の電極と、第２の電極と、有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層は、前記第１の電極と、前記第２の電極と、の間に位置し、
前記有機化合物層は、有機化合物を含む複数の層から構成され、１層以上の発光層を含み、
前記発光層は、請求項１乃至請求項３および請求項５のいずれか一に記載の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
前記第２の有機化合物は、π電子不足型複素芳香環を有する、発光デバイス。
【請求項９】
請求項６に記載の発光デバイスと、トランジスタ、または、基板と、を有する発光装置。
【請求項１０】
請求項９に記載の発光装置と、検知部、入力部、または、通信部と、を有する電子機器。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、有機化合物、発光デバイス、発光装置、表示装置、電子機器、照明装置および電子デバイスに関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
続きを表示（約 1,500 文字）【背景技術】
【０００２】
有機化合物を用いたエレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）を利用する発光デバイス（有機ＥＬデバイス）の実用化が進んでいる。これら発光デバイスの基本的な構成は、一対の電極間に発光材料を含む有機化合物層（ＥＬ層）を挟んだものである。このデバイスに電圧を印加して、キャリアを注入し、当該キャリアの再結合エネルギーを利用することにより、発光材料からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光デバイスは自発光型であるためディスプレイの画素として用いると、液晶に比べ、視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイに用いるデバイスとして好適である。また、このような発光デバイスを用いたディスプレイは、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
また、これらの発光デバイスは発光層を二次元に連続して形成することが可能であるため、面状に発光を得ることができる。これは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
このように発光デバイスを用いたディスプレイや照明装置はさまざまな電子機器に適用可能であるが、より良好な特性を有する発光デバイスを求めて研究開発が進められている。
【０００６】
発光デバイスの特性を向上させる上で、発光デバイスを構成する有機化合物、金属、金属化合物などの物質に依存した問題が多く、これらを克服するために、物質開発、デバイス構造の改良等が行われている。特許文献１では、発光デバイスに用いることで、発光デバイスの発光効率を高めることのできる有機化合物の一種である正孔輸送性材料が開示されている。
【０００７】
また、発光デバイスの耐熱性に関しては、発光デバイスに用いる有機化合物のガラス転移温度（Ｔ
ｇ
）が十分高くない場合、結晶化などに起因して発光デバイスの輝度劣化が生じるという問題がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
特開２００９－２９８７６７号公報
【非特許文献】
【０００９】
ＮｉｃｈｏｌａｓＪ．Ｔｕｒｒｏ，Ｖ．Ｒａｍａｍｕｒｔｈｙ，Ｊ．Ｃ．Ｓｃａｉａｎｏ著，「ＭＯＤＥＲＮＭＯＬＥＣＵＬＡＲＰＨＯＴＯＣＨＥＭＩＳＴＲＹＯＦＯＲＧＡＮＩＣＭＯＬＥＣＵＬＥＳ」，ＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹＳＣＩＥＮＣＥＢＯＯＫＳ，２０１０年２月１０日発行，ｐｐ．２０４－２０８
ＤａｉｓａｋｕＴＡＮＡＫＡ他，「ＵｌｔｒａＨｉｇｈＥｆｆｉｃｉｅｎｃｙＧｒｅｅｎＯｒｇａｎｉｃＬｉｇｈｔ－ＥｍｉｔｔｉｎｇＤｅｖｉｃｅｓ」，ＪａｐａｎｅｓｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓ，Ｖｏｌ．４６，Ｎｏ．１，２００７，ｐｐ．Ｌ１０－Ｌ１２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
有機化合物の耐熱性を向上させる方法として、分子量を大きくする方法が挙げられる。有機化合物のキャリア輸送性などへの影響を考慮すると、分子量を大きくするためにアリール基、ヘテロアリール基などの置換基の導入が考えられるが、その場合にはＳ
１
準位およびＴ
１
準位が低くなるという別の問題が生じる。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許