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公開番号2025010492
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-21
出願番号2024088438
出願日2024-05-30
発明の名称有機化合物および有機発光素子
出願人キヤノン株式会社
代理人個人,個人,個人,個人,個人
主分類C07D 491/048 20060101AFI20250110BHJP(有機化学)
要約【課題】よりΔE_STが小さい有機化合物を提供する。
【解決手段】一般式(1-1)または(1-2)で表されることを特徴とする有機化合物。
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一般式(1-1)および(1-2)において、R¹乃至R³は、重水素原子または置換基である。R⁴は、アルキル基またはアルコキシ基である。lおよびmはそれぞれ0乃至5の整数であり、nは0乃至3の整数である。D¹は、カルバゾール骨格を有する基である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（１－１）または（１－２）で表されることを特徴とする有機化合物。
TIFF
2025010492000181.tif
52
113
一般式（１－１）および（１－２）において、Ｒ
１
乃至Ｒ
３
は、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選ばれる。Ｒ
４
は、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアルコキシ基である。ｌおよびｍはそれぞれ０乃至５の整数であり、ｎは０乃至３の整数である。複数のＲ
１
同士、複数のＲ
２
同士、複数のＲ
３
同士は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。Ｄ
１
は、一般式（２）で表される。
TIFF
2025010492000182.tif
60
91
一般式（２）において、Ｒ
５
乃至Ｒ
７
は、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選ばれる。ｏおよびｑはそれぞれ０乃至４の整数であり、ｐは０乃至２の整数である。複数のＲ
５
同士、複数のＲ
６
同士、複数のＲ
７
同士は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。Ｚ
１
は酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ＮＲ
８
、またはＣＲ
９
Ｒ
１０
である。Ｒ
８
乃至Ｒ
１０
は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選ばれる。＊は一般式（１－１）または（１－２）との結合位置を示す。
続きを表示（約 900 文字）【請求項２】
一般式（２）において、Ｚ
１
が酸素原子、硫黄原子、またはＮＲ
８
であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項３】
一般式（２）において、Ｚ
１
が酸素原子であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項４】
一般式（１－１）または（１－２）において、Ｒ
４
が炭素原子数１以上７以下のアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項５】
一般式（１－１）または（１－２）において、Ｒ
４
がメチル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
【請求項６】
一般式（２）が、一般式（２－１）であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
JPEG
2025010492000183.jpg
100
102
【請求項７】
一般式（１－１）または（１－２）が、一般式（３）または（４）であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
JPEG
2025010492000184.jpg
80
145
【請求項８】
一般式（１－１）または（１－２）が、一般式（５）または（６）であることを特徴とする請求項１に記載の有機化合物。
JPEG
2025010492000185.jpg
80
145
【請求項９】
第一電極と第二電極と、前記第一電極と前記第二電極との間に配置された有機化合物層と、を有する有機発光素子であって、
前記有機化合物層の少なくとも一層は、請求項１に記載の有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項１０】
前記有機化合物層は発光層を有し、
前記発光層は、前記有機化合物を有することを特徴とする請求項９に記載の有機発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。
続きを表示（約 1,200 文字）【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（以下、「有機エレクトロルミネッセンス素子」あるいは「有機ＥＬ素子」と呼ぶことがある）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子および正孔（ホール）を有機化合物層へ注入することで、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を出射する。
【０００３】
ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。ドナー部位とアクセプター部位を有するドナー・アクセプター型の有機化合物として、特許文献１乃至３には、化合物Ｒｅｆ－１乃至化合物Ｒｅｆ－３がそれぞれ記載されている。
【０００４】
TIFF
2025010492000001.tif
59
144
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０２２－０１９６３８号公報
国際公開第２０１４／０９２０８３号
国際公開第２０１６／１５９４７９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、上記化合物はいずれも最低励起一重項エネルギー（Ｓ１）と最低励起三重項エネルギー（Ｔ１）の差であるΔＥ
ＳＴ
が大きいため、改善の余地がある。
【０００７】
本発明は、上記課題を鑑みてなされるものであり、その目的は、ΔＥ
ＳＴ
がより小さい有機化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明に係る有機化合物は、一般式（１－１）または（１－２）で表されることを特徴とする。
【０００９】
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2025010492000002.jpg
77
169
【００１０】
一般式（１－１）および（１－２）において、Ｒ
１
乃至Ｒ
３
は、重水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換の複素環基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のヘテロアリールオキシ基、置換または無置換のシリル基、およびシアノ基からなる群からそれぞれ独立して選ばれる。Ｒ
４
は、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアルコキシ基である。ｌおよびｍはそれぞれ０乃至５の整数であり、ｎは０乃至３の整数である。複数のＲ
１
同士、複数のＲ
２
同士、複数のＲ
３
同士は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。Ｄ
１
は、一般式（２）で表される。
（【００１１】以降は省略されています）

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