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公開番号2024165738
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-11-28
出願番号2023082207
出願日2023-05-18
発明の名称光硬化性オルガノポリシロキサン、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物および硬化物
出願人DIC株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C08G 77/20 20060101AFI20241121BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】塗布性、得られる硬化物の耐久性およびリワーク性に優れる光硬化性オルガノポリシロキサンを提供する。
【解決手段】*-O-R¹¹-Yで表される重合性官能基(Yは、炭素-炭素不飽和結合を含む基であり、*は、前記オルガノポリシロキサンのケイ素原子との結合位置を示す。)およびアルコキシシリル基を有する光硬化性オルガノポリシロキサンであって、全シロキシ単位に占めるT単位の割合が70モル%以上であり、前記重合性官能基を40質量%以上含有し、前記アルコキシシリル基を0.1～10質量%の範囲で含有する光硬化性オルガノポリシロキサン。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される重合性官能基およびアルコキシシリル基を有する光硬化性オルガノポリシロキサンであって、
全シロキシ単位に占めるＴ単位の割合が７０モル％以上であり、
前記一般式（１）で表される重合性官能基を４０質量％以上含有し、前記アルコキシシリル基を０．１～１０質量％の範囲で含有する光硬化性オルガノポリシロキサン。
TIFF
2024165738000009.tif
22
44
（前記一般式（１）において、
Ｒ
１１
は、単結合又は炭素原子数１～１２のアルキレン基であり、
Ｙは、炭素－炭素不飽和結合を含む基であり、
＊は、前記オルガノポリシロキサンのケイ素原子との結合位置を示す。）
続きを表示（約 580 文字）【請求項２】
前記一般式（１）で表される重合性官能基が下記一般式（１－２）で表される重合性官能基である請求項１に記載の光硬化性オルガノポリシロキサン。
TIFF
2024165738000010.tif
42
65
（前記一般式（１－２）において、
Ｒ
１１
は、単結合又は炭素原子数１～１２のアルキレン基であり、
Ｒ
１２
は、水素原子又は炭素原子数１～１２のアルキル基であり、
＊は、前記オルガノポリシロキサンのケイ素原子との結合位置を示す。）
【請求項３】
ポリシロキサン構造の含有量が３５質量％以上である請求項１又は２に記載の光硬化性オルガノポリシロキサン。
【請求項４】
２５℃における粘度が１５０ｍＰａｓ以下である請求項１又は２に記載の光硬化性オルガノポリシロキサン。
【請求項５】
請求項１又は２に記載の光硬化性オルガノポリシロキサンと光重合開始剤とを含有する光硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項６】
レジスト組成物である請求項５に記載の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【請求項７】
請求項５に記載の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、光硬化性オルガノポリシロキサン、光硬化性オルガノポリシロキサン組成物および硬化物に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
光硬化性ポリシロキサンは、当該光硬化性ポリシロキサンを含有する組成物自体の塗布性（流動性）に優れ、得られる硬化物も耐久性に優れることから、塗料材料、接着剤材料、パッケージング材料、電子材料と広い用途で使用されている。
【０００３】
光硬化性ポリシロキサンの具体的用途としては、発光ダイオード（ＬＥＤ）やソーラーパネルの保護コーティング剤（例えば特許文献１）、フォトレジスト用のベースポリマー（例えば特許文献２および３）などが挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特表２０１５－５１６４７８号公報
特表２０１１－２３６９８号公報
ＷＯ２０１６／０７２２０２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
一度硬化したポリシロキサン樹脂を簡単に洗浄できる「リワーク性」が重要な要求性能となってきている。上記用途の場合、ソーラーパネルでは経年劣化したパネルのリサイクルの際に保護コーティング剤を取り除く必要があるほか、リソグラフィプロセスでは形成されたレジスト膜のパターン形状が所望の形状となっていない場合、当該レジスト膜を剥離して再度レジスト膜を形成することが行われている。
特許文献１－３が開示するポリシロキサン樹脂は、いずれも耐久性およびリワーク性が十分とはいえず、優れたリワーク性を有するポリシロキサン樹脂が求められていた。
【０００６】
本発明が解決しようとする課題は、得られる硬化物の耐久性およびリワーク性に優れる光硬化性オルガノポリシロキサンを提供することである。
本発明が解決しようとする他の課題は、耐久性およびリワーク性に優れる光硬化性オルガノポリシロキサンを含有する組成物の硬化物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討を行った結果、Ｔ単位の割合、重合性官能基およびアルコキシシリル基の量を特定の範囲とするオルガノポリシロキサンであれば、得られる硬化物の耐久性およびリワーク性に優れることを見出し、本発明を完成させた。
【０００８】
すなわち、本発明は、光硬化性オルガノポリシロキサン等に関するものである。
１．下記一般式（１）で表される重合性官能基およびアルコキシシリル基を有する光硬化性オルガノポリシロキサンであって、
全シロキシ単位に占めるＴ単位の割合が７０モル％以上であり、
前記一般式（１）で表される重合性官能基を４０質量％以上含有し、前記アルコキシシリル基を０．１～１０質量％の範囲で含有する光硬化性オルガノポリシロキサン。
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2024165738000001.tif
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44
（前記一般式（１）において、
Ｒ
１１
は、単結合又は炭素原子数１～１２のアルキレン基であり、
Ｙは、炭素－炭素不飽和結合を含む基であり、
＊は、前記オルガノポリシロキサンのケイ素原子との結合位置を示す。）
２．前記一般式（１）で表される重合性官能基が下記一般式（１－２）で表される重合性官能基である１に記載の光硬化性オルガノポリシロキサン。
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2024165738000002.tif
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65
（前記一般式（１－２）において、
Ｒ
１１
は、単結合又は炭素原子数１～１２のアルキレン基であり、
Ｒ
１２
は、水素原子又は炭素原子数１～１２のアルキル基であり、
＊は、前記オルガノポリシロキサンのケイ素原子との結合位置を示す。）
３．ポリシロキサン構造の含有量が３５質量％以上である１又は２に記載の光硬化性オルガノポリシロキサン。
４．２５℃における粘度が１５０ｍＰａｓ以下である１～３のいずれかに記載の光硬化性オルガノポリシロキサン。
５．１～４のいずれかに記載の光硬化性オルガノポリシロキサンと光重合開始剤とを含有する光硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
６．レジスト組成物である５に記載の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
７．５又は６に記載の光硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物。
【発明の効果】
【０００９】
本発明により、塗布性に優れ、得られる硬化物の耐久性およびリワーク性に優れる光硬化性オルガノポリシロキサンが提供できる。
本発明により、耐久性およびリワーク性に優れる光硬化性オルガノポリシロキサンを含有する組成物の硬化物が提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明の一実施形態について説明する。本発明は、以下の実施形態に限定されるものではなく、本発明の効果を損なわない範囲で適宜変更を加えて実施することができる。
尚、本明細書中の化合物は、化石資源由来であってもよく、生物資源由来であってもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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