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公開番号2024164221
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-11-26
出願番号2024145987,2023566871
出願日2024-08-27,2023-05-25
発明の名称イソインドリン化合物
出願人DIC株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C09B 67/20 20060101AFI20241119BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】イソインドリン系黄色顔料として使用できる、安全で、クリーン及びグリーン、並びにカーボンニュートラルなアプローチで得られるバイオ由来のイソインドリン化合物、及び該イソインドリン化合物を含有する組成物を提供する。
【解決手段】放射性炭素原子¹⁴Cを含有し、下記式(A)で表される基を有するイソインドリン化合物である。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
放射性炭素原子
１４
Ｃを含有し、下記式（Ａ－１）及び下記式（Ａ－２）で表されるイソインドリン化合物の少なくともいずれかで表されるイソインドリン化合物と、放射性炭素原子
１４
Ｃを含有する下記式（Ａ－３）で表されるイソインドリン化合物とを含有する組成物であって、
前記式（Ａ－１）で表されるイソインドリン化合物及び前記式（Ａ－３）で表されるイソインドリン化合物は、フラン及び無水マレイン酸の少なくともいずれかがバイオ由来である原料を用いて製造された、放射性炭素原子
１４
Ｃを含有する下記式（Ｉ－２）で表される化合物を用いて製造された生成物である、組成物。
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61
100
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60
79
（前記式（Ａ－１）、前記式（Ａ－２）及び前記式（Ａ－３）中、Ｒ
１
～Ｒ
４
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はアルキル基で置換されてもよいフェニル基を表す。なお、Ｒ
２
とＲ
３
は閉環して５～８員環を形成してもよい。Ｒ
７
～Ｒ
１０
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基、又はアルキル基で置換されてもよいフェニル基を表す。）
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43
55
（前記式（Ｉ）中、Ｒ
１
～Ｒ
４
は前記Ｒ
１
～Ｒ
４
と同じ意味を表す。）
続きを表示（約 960 文字）【請求項２】
前記式（Ｉ－２）で表される化合物は、前記フラン及び前記無水マレイン酸から、下記式（ＤＡ）で表される化合物及び下記（ＰＡ）で表される化合物を経て、前記式（Ｉ－２）で表される化合物を製造するための反応経路において、モリブデンアンモニウム、尿素またはＮＨ
３
を用いアミノ化反応させ、下記式（ｑ）で表される化合物を添加することにより、製造された化合物である、請求項１に記載の組成物。
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57
44
（前記式（ＤＡ）中、Ｒ
１
～Ｒ
４
は前記Ｒ
１
～Ｒ
４
と同じ意味を表す。）
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53
41
（前記式（ＰＡ）中、Ｒ
１
～Ｒ
４
は前記Ｒ
１
～Ｒ
４
と同じ意味を表す。）
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24
79
（式（ｑ）中、Ｍ
ｆ＋
は、ＮＨ
４
＋
、Ｌi
＋
、Ｎａ
＋
、Ｋ
＋
、Ｍｇ
２＋
、Ｃａ
２＋
、又はＡｌ
３＋
を表す。）
【請求項３】
前記組成物中における前記式（Ａ－３）で表されるイソインドリン化合物が占める割合は、０．５～１０．０質量％である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記式（Ａ－１）で表されるイソインドリン化合物が、下記式（Ａ－１－１）で表されるイソインドリン化合物であり、前記式（Ａ－３）で表されるイソインドリン化合物が、下記式（Ａ－３－１）で表されるイソインドリン化合物である、請求項１に記載の組成物。
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46
100
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48
84

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、イソインドリン化合物、該イソインドリン化合物を含有する組成物、及び該イソインドリン化合物の製造方法に関する。
続きを表示（約 3,800 文字）【背景技術】
【０００２】
イソインドリン系黄色顔料は、アゾ二量体ほど分子は大きくなく、ハロゲンを有さなくても、光及び熱に対する堅牢性は比較的高い。このため、自動車用塗料、装飾用塗料、ＧＩコーティング、プラスチック、インク、特殊用途など、多くの用途で高い可能性を秘めている。
市販のイソインドリン系黄色顔料は、ＤＩＩ（１，３－ジイミノイソインドリン）に、特定のビルディングブロックをカップリングさせることにより作製される。係るＤＩＩは、フタロニトリルを出発原料として合成されるものが主で（例えば、非特許文献１参照）、この他、無水フタル酸（例えば、特許文献１参照）を出発原料としたものも報告されている。
しかし、フタロニトリルは人体に有害であり、環境にも悪影響を及ぼす。また一般的に、フタロニトリルの供給源は石油資源のみである。
近年、持続可能な発展、二酸化炭素排出量の削減、安全性の観点から、石油由来の原料からバイオ（バイオマス）由来の原料への切り替えや、有害な化学物質をより毒性の低いものに置き換える動きが活発化している。
現在、製造されているイソインドリン系黄色顔料は、今後の環境問題への要求を満たしていない可能性が高く、クリーン及びグリーン、並びにカーボンニュートラルの観点から、バイオ由来のイソインドリン系黄色顔料の提供が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開平７－３３０７２９号公報
【非特許文献】
【０００４】
Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１９８４８１４２３－１４２６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、イソインドリン系黄色顔料として使用できる、安全で、クリーン及びグリーン、並びにカーボンニュートラルなアプローチで得られるバイオ由来のイソインドリン化合物、及び該イソインドリン化合物を含有する組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、上記課題を解決するために検討した結果、原料としてバイオ由来のフランと、バイオ由来の無水マレイン酸とを使用し、Ｄｉｅｌｓ－Ａｌｄｅｒ（ＤＡ）反応によりＤＡ中間体を得、該ＤＡ中間体を、脱水芳香族化し、尿素でアミン化することにより、放射性炭素原子
１４
Ｃを含有するバイオＤＩＩを得、該バイオＤＩＩをビルディングブロックでカップリングすることにより、イソインドリン系黄色顔料として使用できるバイオ由来のイソインドリン化合物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、以下の態様を包含するものである。
[１] 放射性炭素原子
１４
Ｃを含有し、下記式（Ａ）で表される基を有するイソインドリン化合物。
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65
83
（前記式（Ａ）中、Ｒ
１
～Ｒ
４
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はアルキル基で置換されてもよいフェニル基を表す。なお、Ｒ
２
とＲ
３
は閉環して５～８員環を形成してもよい。Ｒ
７
～Ｒ
８
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基、又はアルキル基で置換されてもよいフェニル基を表す。＊は結合手を表す。）
[２] 前記式（Ａ）で表される基を有するイソインドリン化合物が、下記式（Ａ－１）又は下記式（Ａ－２）で表されるイソインドリン化合物である、[１]に記載のイソインドリン化合物。
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63
102
（前記式（Ａ－１）、及び前記式（Ａ－２）中、Ｒ
１
～Ｒ
４
は前記Ｒ
１
～Ｒ
４
と同じ意味を表す。Ｒ
７
～Ｒ
８
は前記Ｒ
７
～Ｒ
８
と同じ意味を表す。Ｒ
９
～Ｒ
１０
は、前記Ｒ
７
～Ｒ
８
と同様、互いに独立して水素原子、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基、又はアルキル基で置換されてもよいフェニル基を表す。）
[３] 前記式（Ａ－１）で表されるイソインドリン化合物が、下記式（Ａ－１－１）で表されるイソインドリン化合物であるか、又は前記式（Ａ－２）で表されるイソインドリン化合物が、下記式（Ａ－２－１）で表されるイソインドリン化合物である、[２]に記載のイソインドリン化合物。
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52
102
[４] [１]に記載の前記式（Ａ）で表される基を有するイソインドリン化合物を含有する組成物。
[５] 顔料用組成物として用いられる、[４]に記載の組成物。
[６] 前記式（Ａ）で表される基を有するイソインドリン化合物を少なくとも２種以上含有する、[４]に記載の組成物。
[７] 下記式（Ａ－１）で表されるイソインドリン化合物と、下記式（Ａ－３）で表されるイソインドリン化合物とを含有する、[４]に記載の組成物。
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60
79
（前記式（Ａ－１）、及び前記式（Ａ－３）中、Ｒ
１
～Ｒ
４
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はアルキル基で置換されてもよいフェニル基を表す。なお、Ｒ
２
とＲ
３
は閉環して５～８員環を形成してもよい。Ｒ
７
～Ｒ
１０
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基、又はアルキル基で置換されてもよいフェニル基を表す。）
[８] 前記組成物中における前記式（Ａ－３）で表されるイソインドリン化合物が占める割合は、０．５～１０．０質量％である、[７]に記載の組成物。
[９] 前記式（Ａ－１）で表されるイソインドリン化合物が、下記式（Ａ－１－１）で表されるイソインドリン化合物であり、前記式（Ａ－３）で表されるイソインドリン化合物が、下記式（Ａ－３－１）で表されるイソインドリン化合物である、[７]に記載の組成物。
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[１０] 放射性炭素原子
１４
Ｃを含有し、下記式（Ａ）で表される基を有するイソインドリン化合物を製造するイソインドリン化合物の製造方法であって、
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（前記式（Ａ）中、Ｒ
１
～Ｒ
４
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はアルキル基で置換されてもよいフェニル基を表す。なお、Ｒ
２
とＲ
３
は閉環して５～８員環を形成してもよい。Ｒ
７
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、イソインドリン系黄色顔料として使用できる、安全で、クリーン及びグリーン、並びにカーボンニュートラルなアプローチで得られるバイオ由来のイソインドリン化合物、及び該イソインドリン化合物を含有する組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
実施例１の顔料のＴＥＭ観察結果を示す図である。
比較例１の顔料のＴＥＭ観察結果を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明について詳細に説明する。なお、以下に記載する構成要件の説明は、本発明を説明するための例示であり、本発明はこれらの内容に限定されるものではない。
（【００１１】以降は省略されています）

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