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公開番号2025005823
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-17
出願番号2023106211
出願日2023-06-28
発明の名称硬化性組成物及び繊維強化複合材料
出願人DIC株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C08L 63/00 20060101AFI20250109BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】硬化物が高強度であって繊維強化複合材料に好適な硬化性組成物と、フィルム剥離性及び成形性に優れ、表面平滑性に優れた成形品を得られる繊維強化複合材料とを提供する。
【解決手段】本発明の硬化性組成物は、エポキシ基含有化合物(A)と、水酸基当量が125～600g/当量の範囲であるポリオール化合物(B)と、ポリイソシアネート化合物(C)と、エポキシ樹脂用硬化剤(D)又はエポキシ樹脂用硬化促進剤(E)とを含有し、前記化合物(C)が、NCO基含量が33.0質量%以上である第1のポリイソシアネート化合物(C-1)と、30.1質量%以上32.9質量%以下である第2のポリイソシアネート化合物(C-2)とを含み、前記化合物(C-2)を15～50質量%含有し、NCO/OH比が1.2～3.0の範囲である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
エポキシ基含有化合物（Ａ）と、ポリオール化合物（Ｂ）と、ポリイソシアネート化合物（Ｃ）と、エポキシ樹脂用硬化剤（Ｄ）又はエポキシ樹脂用硬化促進剤（Ｅ）と、を含有する硬化性組成物であって、
前記ポリオール化合物（Ｂ）が、水酸基当量が１２５～６００ｇ／当量の範囲であり、
前記ポリイソシアネート化合物（Ｃ）が、第１のポリイソシアネート化合物（Ｃ－１）と、第２のポリイソシアネート化合物（Ｃ－２）とを含み、
前記第１のポリイソシアネート化合物（Ｃ－１）のＮＣＯ基含量が３３．０質量％以上であり、
前記第２のポリイソシアネート化合物（Ｃ－２）のＮＣＯ基含量が３０．１質量％以上３２．９質量％以下であり、
前記ポリイソシアネート化合物（Ｃ）の全体量に対する前記第２のポリイソシアネート化合物（Ｃ－２）の含有量が１５質量％以上５０質量％以下であり、
前記ポリオール化合物（Ｂ）が有するＯＨ基の数に対する、前記ポリイソシアネート化合物（Ｃ）が有するＮＣＯ基の数の比であるＮＣＯ／ＯＨ比が１．２～３．０の範囲であることを特徴とする硬化性組成物。
続きを表示（約 580 文字）【請求項２】
前記エポキシ基含有化合物（Ａ）が、エポキシ当量が１６０～２６０ｇ／当量の範囲であるビスフェノール型エポキシ樹脂を含有する請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項３】
前記エポキシ基含有化合物（Ａ）が、炭素原子数２～６の脂肪族ポリオールのポリグリシジルエーテルを含有する請求項１に記載の硬化性組成物。
【請求項４】
前記エポキシ基含有化合物（Ａ）が、ビスフェノール型エポキシ樹脂と、脂肪族ポリオールのポリグリシジルエーテルとを含有し、
前記ビスフェノール型エポキシ樹脂と、前記脂肪族ポリオールのポリグリシジルエーテルと、の質量比である（ビスフェノール型エポキシ樹脂）／（脂肪族ポリオールのポリグリシジルエーテル）が６０／４０～９５／５の範囲である請求項１記載の硬化性組成物。
【請求項５】
請求項１～４の何れか1項に記載の硬化性組成物と、強化繊維と、を含有する繊維強化複合材料。
【請求項６】
前記強化繊維が炭素繊維である、請求項５に記載の繊維強化複合材料。
【請求項７】
シートモールディングコンパウンドである、請求項５記載の繊維強化複合材料。
【請求項８】
表裏にキャリアフィルムを有する、請求項７記載の繊維強化複合材料。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、硬化性組成物及び繊維強化複合材料に関する。特にシートモールディングコンパウンド用硬化性組成物及びシートモールディングコンパウンドに関する。
続きを表示（約 2,800 文字）【背景技術】
【０００２】
熱硬化性樹脂を繊維強化材で補強したいわゆるＦＲＰは、工業部品、住設部材、自動車部材等の多方面において使用されている。さらに、炭素繊維を繊維強化材としてエポキシ樹脂や不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂を強化した繊維強化樹脂複合材料は、軽量でありながら耐熱性や機械強度に優れる特徴が注目され、様々な構造体用途での利用が拡大している。また、繊維強化材として不連続繊維を使用するため、成形時の流動性に優れ、成形形状の適用範囲が広いシートモールディングコンパウンド（以下、「ＳＭＣ」と略記する場合がある）が広く用いられている。現在一般にＳＭＣ用熱硬化性樹脂として知られている不飽和ポリエステル樹脂やビニルエステル樹脂からなるＳＭＣは、揮発性有機化合物の排出等の問題を有する。このために、エポキシ樹脂を用いたＳＭＣの検討が進められている。
エポキシ樹脂を主成分とするＳＭＣとしては、芳香族エポキシ樹脂、脂環式ジアミン、エポキシ樹脂用硬化剤、脂肪族エポキシ樹脂を必須成分として含むエポキシ樹脂組成物及び成形材料が知られている（例えば、特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特許第６４４７７９１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
特許文献１に記載の成形材料は、比較的優れた強度を備えた硬化物を得られるものの、ベタ付きが強くフィルム剥離性が課題であると共に、成形性が低く、成形品の表面平滑性にも劣るものであった。
【０００５】
本発明は、上記課題を解決するためになされたものであり、硬化物が高強度であって繊維強化複合材料に好適な硬化性組成物と、フィルム剥離性及び成形性に優れ、表面平滑性に優れた成形品を得られる繊維強化複合材料とを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本開示の内容は、以下の実施態様［１］～［８］を含む。
［１］エポキシ基含有化合物（Ａ）と、ポリオール化合物（Ｂ）と、ポリイソシアネート化合物（Ｃ）と、エポキシ樹脂用硬化剤（Ｄ）又はエポキシ樹脂用硬化促進剤（Ｅ）と、を含有する硬化性組成物であって、
前記ポリオール化合物（Ｂ）が、水酸基当量が１２５～６００ｇ／当量の範囲であり、
前記ポリイソシアネート化合物（Ｃ）が、第１のポリイソシアネート化合物（Ｃ－１）と、第２のポリイソシアネート化合物（Ｃ－２）とを含み、
前記第１のポリイソシアネート化合物（Ｃ－１）のＮＣＯ基含量が３３．０質量％以上であり、
前記第２のポリイソシアネート化合物（Ｃ－２）のＮＣＯ基含量が３０．１質量％以上３２．９質量％以下であり、
前記ポリイソシアネートの全体量に対する前記第２のポリイソシアネート化合物（Ｃ－２）の含有量が１５質量％以上５０質量％以下であり、
前記ポリオール化合物（Ｂ）が有するＯＨ基の数に対する、前記ポリイソシアネート化合物（Ｃ）が有するＮＣＯ基の数の比であるＮＣＯ／ＯＨ比が１．２～３．０の範囲であることを特徴とする硬化性組成物。
［２］前記エポキシ基含有化合物（Ａ）が、エポキシ当量が１６０～２６０ｇ／当量の範囲であるビスフェノール型エポキシ樹脂を含有する［１］に記載の硬化性組成物。
［３］前記エポキシ基含有化合物（Ａ）が、炭素原子数２～６の脂肪族ポリオールのポリグリシジルエーテルを含有する［１］又は［２］に記載の硬化性組成物。
［４］前記エポキシ基含有化合物（Ａ）が、ビスフェノール型エポキシ樹脂と、脂肪族ポリオールのポリグリシジルエーテルとを含有し、
前記ビスフェノール型エポキシ樹脂と、前記脂肪族ポリオールのポリグリシジルエーテルと、の質量比である（ビスフェノール型エポキシ樹脂）／（脂肪族ポリオールのポリグリシジルエーテル）が６０／４０～９５／５の範囲である［１］～［３］の何れかに記載の硬化性組成物。
［５］［１］～［４］の何れかに記載の硬化性組成物と、強化繊維と、を含有する繊維強化複合材料。
［６］前記強化繊維が炭素繊維である、請求項５に記載の繊維強化複合材料。
［７］シートモールディングコンパウンドである、［５］記載の繊維強化複合材料。
［８］表裏にキャリアフィルムを有する、［７］記載の繊維強化複合材料。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、硬化物が高強度であって繊維強化複合材料に好適な硬化性組成物と、フィルム剥離性及び成形性に優れ、表面平滑性に優れた成形品を得られる繊維強化複合材料とを提供することにある。本発明の繊維強化複合材料は、自動車部材、鉄道車両部材、航空宇宙機部材、船舶部材、住宅設備部材、スポーツ部材、軽車両部材、建築土木部材、ＯＡ機器等の外装や構造体等、様々な用途に好適に用いることができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。なお、本発明は以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。
【０００９】
「～」は「～」という記載の前の値以上、「～」という記載の後の値以下を意味する。
【００１０】
(硬化性組成物)
本発明の一実施形態の硬化性組成物（本実施形態の硬化性組成物）は、エポキシ基含有化合物（Ａ）と、ポリオール化合物（Ｂ）と、ポリイソシアネート化合物（Ｃ）と、エポキシ樹脂用硬化剤（Ｄ）又はエポキシ樹脂用硬化促進剤（Ｅ）と、を含有する。なお、前記ポリオール化合物（Ｂ）は、前記成分（Ａ）に該当するものを除くものである。
前記ポリオール化合物（Ｂ）の水酸基当量が１２５～６００ｇ／当量の範囲である。前記ポリイソシアネート化合物（Ｃ）が、第１のポリイソシアネート化合物（Ｃ－１）と、第２のポリイソシアネート化合物（Ｃ－２）とを含む。前記第１のポリイソシアネート化合物（Ｃ－１）のＮＣＯ基含量が３３．０質量％以上であり、前記第２のポリイソシアネート化合物（Ｃ－２）のＮＣＯ基含量が３０．１質量％以上３２．９質量％以下であり、前記ポリイソシアネートの全体量に対する前記第２のポリイソシアネート化合物（Ｃ－２）の含有量が１５質量％以上５０質量％以下である。前記ポリイソシアネート化合物（Ｃ）が有するＮＣＯ基の数に対する前記ポリオール化合物（Ｂ）が有するＯＨ基の数の比であるＮＣＯ／ＯＨ比が１．２～３．０の範囲である。
（【００１１】以降は省略されています）

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