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公開番号2024155740
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-31
出願番号2024035849
出願日2024-03-08
発明の名称多環芳香族化合物
出願人学校法人関西学院,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20241024BHJP(有機化学)
要約【課題】有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供する。
【解決手段】下式で表される多環芳香族化合物;
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A～C環は、ベンゼン環等;Xは>O等;YはB等;、L_mはm個のLが直列に結合した2価の基;mは1～4の整数;Lはアリーレンまたはヘテロアリーレン;E1環またはE2環のいずれか一方がピリジン環であり、他方がピリジン環またはのベンゼン環;E2環におけるピリジン環またはベンゼン環が置換されているときの置換基は、シアノ、ハロゲン、メチル、およびエチルからなる群より選択され、nは1～3の整数であり、式(1)における少なくとも1つの水素は重水素で置換されていてもよい。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される多環芳香族化合物；
TIFF
2024155740000551.tif
51
170
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ－Ｒ
N
、または＞Ｃ（－Ｒ
C
）
2
であり、Ｒ
N
は置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｒ
C
は、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、２つのＲ
C
は互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｙは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、またはＰ＝Ｓであり、
Ｌ
m
はｍ個のＬが直列に結合した２価の基を示し、一方の結合手で前記アリール環または前記ヘテロアリール環のいずれかの環構成原子に結合し、他方の結合手でＥ２環に結合し、
ｍは１～４の整数であり、
Ｌはそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリーレンまたは置換もしくは無置換のヘテロアリーレンであり、
Ｅ１環またはＥ２環のいずれか一方が置換もしくは無置換のピリジン環であり、他方が置換もしくは無置換のピリジン環または置換もしくは無置換のベンゼン環であり、
Ｅ２環における前記ピリジン環および前記ベンゼン環が置換されているときの置換基は、シアノ、ハロゲン、メチル、およびエチルからなる群より選択され、
ｎは１～３の整数であり、
式（１）において、少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
15
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
33
Ｓ）、硫黄－３４（
34
Ｓ）または硫黄－３６（
36
Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（
17
Ｏ）または酸素－１８（
18
Ｏ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（
13
Ｃ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
11
Ｂ）で置き換えられていてもよい。
続きを表示（約 700 文字）【請求項２】
Ｌがそれぞれ独立して、フェニレンまたはジベンゾフラニレンであり、ｍが１または２である、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項３】
Ｅ１環およびＥ２環がいずれも置換もしくは無置換のピリジン環である、請求項２に記載の多環芳香族化合物。
【請求項４】
ｎが１である、請求項３に記載の多環芳香族化合物。
【請求項５】
以下いずれかの式で表される、請求項４に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024155740000552.tif
141
170
式中、Ｍｅはメチルである。
【請求項６】
ｎが２である、請求項３に記載の多環芳香族化合物。
【請求項７】
以下いずれかの式で表される、請求項６に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024155740000553.tif
129
170
式中、Ｍｅはメチルである。
【請求項８】
Ｅ１環が置換もしくは無置換のピリジン環であり、Ｅ２環が置換もしくは無置換のベンゼン環である、請求項２に記載の多環芳香族化合物。
【請求項９】
ｎが１である、請求項８に記載の多環芳香族化合物。
【請求項１０】
以下いずれかの式で表される、請求項９に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024155740000554.tif
234
170
式中、Ｍｅはメチルである。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池などの有機デバイス、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示（約 2,600 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色や緑色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
その中で、特許文献１～３では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。特許文献２および３では、多環芳香族化合物を有機電界発光素子の電子輸送層の形成に用いたことが開示されており、特許文献２ではヘテロアリールがビフェニリレン等を介して多環構造に置換した多環芳香族化合物、特許文献３では、ジピリジル置換基を有する多環芳香族化合物が使用されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
中国特許出願公開第１１３７７３３３９号明細書
特開２０２０－１９６７００号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、有機電界発光素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機電界発光素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は有機電界発光素子等の有機デバイス用の材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、特許文献１～３に記載の化合物と類似の多環芳香族化合物において、さらに高効率で長寿命の有機ＥＬ素子の製造を可能とする多環芳香族化合物が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
【０００８】
＜１＞式（１）で表される多環芳香族化合物；
TIFF
2024155740000001.tif
45
147
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｘは、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ－Ｒ
N
、または＞Ｃ（－Ｒ
C
）
2
であり、Ｒ
N
は置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｒ
C
は、それぞれ独立して、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、２つのＲ
C
は互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｙは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、またはＰ＝Ｓであり、
Ｌ
m
はｍ個のＬが直列に結合した２価の基を示し、一方の結合手で前記アリール環または前記ヘテロアリール環のいずれかの環構成原子に結合し、他方の結合手でＥ２環に結合し、
ｍは１～４の整数であり、
Ｌはそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリーレンまたは置換もしくは無置換のヘテロアリーレンであり、
Ｅ１環またはＥ２環のいずれか一方が置換もしくは無置換のピリジン環であり、他方が置換もしくは無置換のピリジン環または置換もしくは無置換のベンゼン環であり、
Ｅ２環における前記ピリジン環および前記ベンゼン環が置換されているときの置換基は、シアノ、ハロゲン、メチル、およびエチルからなる群より選択され、
ｎは１～３の整数であり、
式（１）において、少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
15
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
33
Ｓ）、硫黄－３４（
34
Ｓ）または硫黄－３６（
36
Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（
17
Ｏ）または酸素－１８（
18
Ｏ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（
13
Ｃ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
11
Ｂ）で置き換えられていてもよい。
【０００９】
＜２＞Ｌがそれぞれ独立して、フェニレンまたはジベンゾフラニレンであり、ｍが１または２である、＜１＞に記載の多環芳香族化合物。
＜３＞Ｅ１環およびＥ２環がいずれも置換もしくは無置換のピリジン環である、＜１＞または＜２＞に記載の多環芳香族化合物
＜４＞ｎが１である、＜３＞に記載の多環芳香族化合物。
【００１０】
＜５＞以下いずれかの式で表される、＜４＞に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024155740000002.tif
141
168
式中、Ｍｅはメチルである。
（【００１１】以降は省略されています）

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