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公開番号2024125432
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-19
出願番号2021088906
出願日2021-05-27
発明の名称抗マラリア活性を有するキノロン誘導体
出願人国立大学法人長崎大学,塩野義製薬株式会社
代理人個人,個人
主分類C07D 215/22 20060101AFI20240911BHJP(有機化学)
要約【課題】
抗マラリア作用を有し、マラリアの治療および/または予防剤として有用な化合物またはその製薬上許容される塩、およびそれらを含有する医薬組成物に関する。
【解決手段】
式(I):
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(式中、環Aはベンゼン環等であり、R¹は置換もしくは非置換のアルキル等であり、R²はハロゲン等であり、nは0～4の整数であり、R³は置換もしくは非置換のアルキルであり、R⁴は置換もしくは非置換のアルキルオキシであり、R⁵は水素原子等である。)で示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）：
TIFF
2024125432000065.tif
31
61
（式中、環Ａは、ベンゼン環または６員の芳香族複素環であり、
Ｒ
１
は、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換もしくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換もしくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換もしくは非置換の芳香族炭素環式基または置換もしくは非置換の芳香族複素環式基であり、
Ｒ
２
は、ハロゲン、シアノまたは置換もしくは非置換のアルキルであり、
ｎは、０～４の整数であり、
Ｒ
３
は、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ
４
は、置換もしくは非置換のアルキルオキシであり、
Ｒ
５
は、水素原子、シアノ、ハロゲンまたはアルキルであり、
ただし、Ｒ
５
が、水素原子、ハロゲンまたはアルキルである時は、Ｒ
１
は、置換もしくは非置換の芳香族炭素環アルキルまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキルである。）で示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
続きを表示（約 970 文字）【請求項２】
Ｒ
５
が、シアノである、請求項１記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項３】
Ｒ
１
が、置換もしくは非置換のハロＣ１－Ｃ４アルキルまたは置換もしくは非置換のハロＣ１－Ｃ４アルキルオキシである、請求項１または２記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項４】
Ｒ
１
が、置換もしくは非置換のハロＣ１－Ｃ４アルキルオキシである、請求項１または２記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項５】
Ｒ
１
が、置換もしくは非置換のハロＣ１－Ｃ４アルキルである、請求項１または２記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項６】
Ｒ
１
が、
TIFF
2024125432000066.tif
39
17
（式中、Ｒ
６
は、置換もしくは非置換のハロアルキルまたは置換もしくは非置換のハロアルキルオキシであり、環Ｂは、ベンゼン環または６員の芳香族複素環である。）で示される基である、請求項１または２記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項７】
環Ｂが、ベンゼン環である、請求項６記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項８】
環Ａが、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環またはピリミジン環である、請求項１～７のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項９】
TIFF
2024125432000067.tif
21
33
で示される基が、
TIFF
2024125432000068.tif
24
115
（式中の記号は、請求項１と同意義である。）
で示される基である、請求項１～７のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項１０】
ｎが、０または１である、請求項１～９のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗マラリア作用を有する化合物またはその製薬上許容される塩、およびそれらを含有する医薬組成物、特にマラリアの予防剤および／または治療剤に関する。
続きを表示（約 8,000 文字）【背景技術】
【０００２】
マラリアは主に熱帯地域で流行している、蚊が媒介する感染症であり、現在年間約２億人の発症者、及び約４０万人の死亡者が発生している。死亡者の多くは５歳以下の子供や、妊婦であることから、その治療や予防における薬剤選択肢が極めて限られている。例えば５歳以下の子供や妊婦のマラリア予防のため、スルファドキシンとピリメタミンが併用されているが、薬剤耐性マラリアの少ない地域に使用が制限されており、また有効性も十分ではない。またマラリア治療においては、アルテミシニンを中心とした併用療法（ＡＣＴ）が現在広く用いられているが、東南アジアを中心にアルテミシニン耐性マラリアが広がりつつある。さらに、既存治療薬は１日１回から２回の投与を３日以上続ける必要があるため、服薬を完遂できない場合に薬剤耐性が発生するリスクになると考えられている。また世界保健機関（ＷＨＯ）は２０３０年までにマラリア患者を９０％減らす目標を掲げ、将来的なマラリア排除・撲滅を目指しているが、近年マラリア患者の減少ペースが鈍っている（非特許文献１）。こうしたことから、既存薬への耐性を克服し、有効性と安全性が高く、１回で治療が完結する新規治療薬、あるいは長期間有効性を保持できる新規予防薬が求められている（非特許文献２－４）。マラリアは、真核生物であるプラスモジウム属原虫が引き起こす疾患である。近年そのミトコンドリア呼吸鎖の阻害剤が、治療、あるいは予防に高い有効性を示すことがわかってきている（非特許文献５－７）。例えばアトバコンは、マラリアミトコンドリア呼吸鎖のＣｏｍｐｌｅｘＩＩＩの機能を阻害することが知られ、治療薬、予防薬として高い有効性を示し、プログアニルと併用で、特に予防薬として先進国中心に広く用いられている（非特許文献６－７）。一方で、アトバコン・プログアニルは妊婦への使用が推奨されないこと、１日１回投与が必要なこと、価格の問題等から、流行地域で広く使われるには至っていない。最近、同じくマラリアＣｏｍｐｌｅｘＩＩＩを阻害する新たな化合物としてＥＬＱ－３００やＥＬＱ－３３１が報告されている。（特許文献１－２、非特許文献８－１０）。
感染症予防の手段としては、一般的にワクチンが広く知られている。しかしながら、マラリアに対しては度重なる感染を受けた成人であっても限定的な免疫に留まることが知られ、有効性の高いワクチンの開発は困難である。近年マラリア感染予防ワクチンとしてＲＴＳ，Ｓ／ＡＳ０１が実用化されたものの、予防効果は十分ではなく、また時間と共に有効性が減弱することが報告されている（非特許文献１１）。こうしたことから、薬剤によるマラリア予防のニーズは依然として高い。
抗マラリア作用を有することが知られている化合物が、特許文献１－１９、非特許文献８－１０、１２－５１に開示されている。しかしながら、いずれの文献にも本発明に関連する化合物は記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
：国際公開ＷＯ２０１２／１６７２３７号
：国際公開ＷＯ２０１７／０１５３６０号
：国際公開ＷＯ２０１０／０６５９０５号
：国際公開ＷＯ２０１７／１１２６７８号
：国際公開ＷＯ２０１７／１２７８２０号
：国際公開ＷＯ２０１０／１４２７４１号
：国際公開ＷＯ２０１０／０８１９０４号
：国際公開ＷＯ２００６／０９４７９９号
：国際公開ＷＯ２００９／０６８６２３号
：国際公開ＷＯ２０１２／０６９８５６号
：国際公開ＷＯ２０１７／１０３６１５号
：国際公開ＷＯ２００８／０６４０１１号
：米国公開ＵＳ２０２０／０３６９６１６号
：国際公開ＷＯ２０２０／０５１１３０号
：国際公開ＷＯ２０１８／１３３８６２号
：国際公開ＷＯ２０１７／２２２９９６号
：米国公開ＵＳ２０１３／０１２３２５８号
：米国公開ＵＳ２０１２／０１１５９０４号
：米国公開ＵＳ２０１２／００１０２３７号
【非特許文献】
【０００４】
：ＷｏｒｌｄＭａｌａｒｉａＲｅｐｏｒｔ２０２０、ＷｏｒｌｄＨｅａｌｔｈＯｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ
：ＭａｌａｒｉａＪｏｕｒｎａｌ、第１６巻、文献番号２６、２０１７年
：ＭａｌａｒｉａＪｏｕｒｎａｌ、第１８巻、文献番号９３、２０１９年
：ＮａｔｕｒｅＲｅｖｉｅｗｓＤｒｕｇＤｉｓｃｏｖｅｒｙ、第１７巻、６９３－６９５頁、２０１８年
：ＴｈｅＬａｎｃｅｔＩｎｆｅｃｔｉｏｕｓＤｉｓｅａｓｅｓ、第１８巻、８７４－８８３頁、２０１８年
：ＡｍｅｒｉｃａｎＪｏｕｒｎａｌｏｆＴｒｏｐｉｃａｌＭｅｄｉｃｉｎｅａｎｄＨｙｇｉｅｎｅ、第５４巻、６２－６６頁、１９９６年
：ＴｒａｖｅｌＭｅｄｉｃｉｎｅａｎｄＩｎｆｅｃｔｉｏｕｓＤｉｓｅａｓｅ、第１９巻、４９－５５頁、２０１７年
：ＳｃｉｅｎｃｅＴｒａｎｓｌａｔｉｏｎａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ、第５巻、文献番号１７７ｒａ３７、２０１３年
：ＡＣＳＩｎｆｅｃｔｉｏｕｓＤｉｓｅａｓｅｓ、第3巻、７２８－７３５頁、２０１７年
：ＭａｌａｒｉａＪｏｕｒｎａｌ、第１８巻、文献番号２９１、２０１９年
：ＮｅｗＥｎｇｌａｎｄＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎｅ、第３７４巻、２５１９－２５２９頁、２０１６年
：ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第６２巻、３４２２－３４３５頁、２０１８年
：ＦｕｔｕｒｅＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４巻、２３１１－２３２３頁、２０１２年
：ＰｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓｏｆｔｈｅＮａｔｉｏｎａｌＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓｏｆｔｈｅＵｎｉｔｅｄＳｔａｔｅｓｏｆＡｍｅｒｉｃａ、第１１２巻、７５５－７６０頁、２０１５年
：ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第６１巻、１４５０－１４７３頁、２０１８年
：ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５９巻、６９４３－６９６０頁、２０１６年
：ＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、第３巻、３９－４４頁、２０１２年
：ＩＵＣｒＪ、第５巻、２００－２１０頁、２０１８年
：ＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ、第６巻、１２５２－１２５９頁、２０１５年
：ＰｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓｏｆｔｈｅＮａｔｉｏｎａｌＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓｏｆ the United States of America、第１０９巻、８２９８－８３０３頁、２０１２年
：ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第６２巻、３４７５－３５０２頁、２０１９年
：Ｎａｔｕｒｅ、第４５９巻、２７０－２７３頁、２００９年
：ＥｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌＰａｒａｓｉｔｏｌｏｇｙ、第１１４巻、４７－５６頁、２００６年
：ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５４巻、４３９９－４４２６頁、２０１１年
：ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５３巻、７０７６－７０９４頁、２０１０年
：ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５７巻、８８６０－８８７９頁、２０１４年
：ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５７巻、３８１８－３８３４頁、２０１４年
：ＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＲｅｐｏｒｔｓ、第６巻、文献番号２９１７９、２０１６年
：ＪｏｕｒｎａｌｏｆＢｉｏｌｏｇｉｃａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２９５巻、７２３５－７２４９頁、２０２０年
：ｂｉｏＲｘｉｖ、Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ、１－２４頁、２０１８年
：ＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔａｎｄＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、第２５巻、６２５－６３９頁、２０２０年
：ＭａｌａｒｉａＪｏｕｒｎａｌ、第1９巻、文献番号1、２０２０年
：ＭａｌａｒｉａＪｏｕｒｎａｌ、第1８巻、文献番号２９１、２０１９年
：ＡＣＳＩｎｆｅｃｔｉｏｕｓＤｉｓｅａｓｅｓ、第４巻、１５７４－１５８４頁、２０１８年
：ＦＥＢＳＬｅｔｔｅｒｓ、第５９２巻、１３４６－１３５６頁、２０１８年
：ＡｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌＡｇｅｎｔｓａｎｄＣｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ、第６１巻、ｅ０１８６６－１６／１－ｅ０１８６６－１６／８頁、２０１７年
：ＪｏｕｒｎａｌｏｆＥｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌＭｅｄｉｃｉｎｅ、第２１３巻、１３０７－１３１８頁、２０１６年
：ＡｍｅｒｉｃａｎＪｏｕｒｎａｌｏｆＴｒｏｐｉｃａｌＭｅｄｉｃｉｎｅａｎｄＨｙｇｉｅｎｅ、第９２巻、１１９５－１２０１頁、２０１５年
：ＡｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌＡｇｅｎｔｓａｎｄＣｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ、第５９巻、５５５５－５５６０頁、２０１５年
：ＡｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌＡｇｅｎｔｓａｎｄＣｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ、第５９巻、１９７７－１９８２頁、２０１５年
：ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第８０巻、２５１３－２５２０頁、２０１５年
：ＡｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌＡｇｅｎｔｓａｎｄＣｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ、第５７巻、６１８７－６１９５頁、２０１３年
：ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｏｌｅｃｕｌａｒＧｒａｐｈｉｃｓ＆Ｍｏｄｅｌｌｉｎｇ、第４６巻、１０５－１２４頁、２０１３年
：ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｏｌｅｃｕｌａｒＧｒａｐｈｉｃｓ＆Ｍｏｄｅｌｌｉｎｇ、第４６巻、１０５－１２４頁、２０１３年
：ＣｕｒｒｅｎｔＣｏｍｐｕｔｅｒ－ＡｉｄｅｄＤｒｕｇＤｅｓｉｇｎ、第９巻、３３６－３４９頁、２０１３年
：ＡｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌＡｇｅｎｔｓａｎｄＣｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ、第５７巻、４１７－４２４頁、２０１３年
：ＰｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓｏｆｔｈｅＮａｔｉｏｎａｌＡｃａｄｅｍｙｏｆＳｃｉｅｎｃｅｓｏｆｔｈｅＵｎｉｔｅｄＳｔａｔｅｓｏｆＡｍｅｒｉｃａ、第１０９巻、１５９３６－１５９４１頁、２０１２年
：ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５４巻、８３２１－８３２７頁、２０１１年
：ＣｈｅｍｏｍｅｔｒｉｃｓａｎｄＩｎｔｅｌｌｉｇｅｎｔＬａｂｏｒａｔｏｒｙＳｙｓｔｅｍｓ、第１０９巻、１４６－１６１頁、２０１１年
：ＳｔｒｕｃｔｕｒａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２４巻、１３６９－１３８１頁、２０１３年
：ＡｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌＡｇｅｎｔｓａｎｄＣｈｅｍｏｔｈｅｒａｐｙ、第６０巻、４９７２－４９８２頁、２０１６年
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、抗マラリア作用を有する化合物またはその製薬上許容される塩、およびそれらを含有する医薬組成物、特にマラリアの予防剤および／または治療剤を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下に関する。
（１）式（Ｉ）：
TIFF
2024125432000001.tif
34
64
（式中、環Ａは、ベンゼン環または６員の芳香族複素環であり、
Ｒ
１
は、置換もしくは非置換のアルキル、置換もしくは非置換のアルキルオキシ、置換もしくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換もしくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換もしくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換もしくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換もしくは非置換の芳香族炭素環式基または置換もしくは非置換の芳香族複素環式基であり、
Ｒ
２
は、ハロゲン、シアノまたは置換もしくは非置換のアルキルであり、
ｎは、０～４の整数であり、
Ｒ
３
は、置換もしくは非置換のアルキルであり、
Ｒ
４
は、置換もしくは非置換のアルキルオキシであり、
Ｒ
５
は、水素原子、シアノ、ハロゲンまたはアルキルであり、
ただし、Ｒ
５
が、水素原子、ハロゲンまたはアルキルである時は、Ｒ
１
は置換もしくは非置換の芳香族炭素環アルキルまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環アルキルである。）で示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（２）Ｒ
５
が、シアノである、上記（１）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（３）Ｒ
１
が、置換もしくは非置換のハロＣ１－Ｃ４アルキルまたは置換もしくは非置換のハロＣ１－Ｃ４アルキルオキシである、上記（１）または（２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（４）Ｒ
１
が、置換もしくは非置換のハロＣ１－Ｃ４アルキルオキシである、上記（１）または（２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（５）Ｒ
１
が、置換もしくは非置換のハロＣ１－Ｃ４アルキルである、上記（１）または（２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（６）Ｒ
１
が、
TIFF
2024125432000002.tif
44
18
（式中、Ｒ
６
は、置換もしくは非置換のハロアルキルまたは置換もしくは非置換のハロアルキルオキシであり、環Ｂは、ベンゼン環または６員の芳香族複素環である。）で示される基である、上記（１）または（２）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（７）環Ｂが、ベンゼン環である、上記（６）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（８）環Ａが、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環またはピリミジン環である、上記（１）～（７）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（９）
TIFF
2024125432000003.tif
23
34
で示される基が、
TIFF
2024125432000004.tif
26
122
（式中の記号は、上記（１）と同意義である。）
で示される基である、上記（１）～（７）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１０）ｎが、０または１である、上記（１）～（９）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１１）
TIFF
2024125432000005.tif
23
36
で示される基が、
TIFF
2024125432000006.tif
28
145
（式中の記号は、上記（１）と同意義である。）
で示される基である、上記（１）～（７）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１２）Ｒ
２
が、メチルである、上記（１）～（１１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（１３）Ｒ
３
が、メチルまたはエチルである、上記（１）～（１２）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
【発明の効果】
【０００７】
本発明に係る化合物は、抗マラリア作用を有し、マラリアの治療剤および／または予防剤として有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以下に本明細書において用いられる各用語の意味を説明する。各用語は特に断りのない限り、単独で用いられる場合も、または他の用語と組み合わせて用いられる場合も、同一の意味で用いられる。
「からなる」という用語は、構成要件のみを有することを意味する。
「含む」という用語は、構成要件に限定されず、記載されていない要素を排除しないことを意味する。
以下、本発明について実施形態を示しながら説明する。本明細書の全体にわたり、単数形の表現は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。従って、単数形の冠詞（例えば、英語の場合は「ａ」、「ａｎ」、「ｔｈｅ」など）は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。
また、本明細書において使用される用語は、特に言及しない限り、当上記分野で通常用いられる意味で用いられることが理解されるべきである。したがって、他に定義されない限り、本明細書中で使用される全ての専門用語および科学技術用語は、本発明の属する分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。矛盾する場合、本明細書（定義を含めて）が優先する。
【０００９】
「ハロゲン」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を包含する。特にフッ素原子および塩素原子が好ましい。
【００１０】
「アルキル」とは、炭素数１～１５、好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６、さらに好ましくは炭素数１～４の直鎖又は分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、イソヘキシル、ｎ－へプチル、イソヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル等が挙げられる。
「アルキル」の好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチルが挙げられる。さらに好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチルが挙げられる。
（【００１１】以降は省略されています）

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