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公開番号2024112771
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-21
出願番号2023221378
出願日2023-12-27
発明の名称多環芳香族化合物
出願人国立大学法人京都大学,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20240814BHJP(有機化学)
要約【課題】有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な化合物の提供。
【解決手段】例えば、以下の式(1)で表される多環芳香族化合物である。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１－Ａ）、式（１－Ｂ）、式（１－Ｃ）、式（１－Ｄ）、または式（１－Ｅ）のいずれか１つで表される多環芳香族化合物；
TIFF
2024112771000245.tif
174
170
式（１－Ａ）、式（１－Ｂ）、式（１－Ｃ）、式（１－Ｄ）、および式（１－Ｅ）中、
Ｒ
1
～Ｒ
19
はそれぞれ独立して、水素、または置換基であり、
Ｒ
1
～Ｒ
19
のうち、１つのベンゼン環上で隣接する２つが互いに結合して、当該ベンゼン環とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成していてもよく、
Ｒ
1
～Ｒ
19
のうち、１つのベンゼン環上で隣接する２つが互いに結合して、式（Ａ２０）で表される置換基を形成していてもよく、
ただし、
式（１－Ａ）中、
Ｒ
1
～Ｒ
6
の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、かつＲ
9
は無置換アリールではなく、
式（１－Ｂ）および式（１－Ｃ）の各式中、Ｒ
1
～Ｒ
6
の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
式（１－Ｄ）および式（１－Ｅ）の各式中、
Ｒ
1
～Ｒ
6
の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のシクロアルカンで縮合されているアリール、置換もしくは無置換のシクロアルキルで置換されたアリール、置換もしくは無置換のシクロアルカンで縮合されているヘテロアリール、置換もしくは無置換のシクロアルキルで置換されたヘテロアリール、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
式（１－Ｂ）および式（１－Ｃ）の各式中、
Ａは＞Ｏまたは＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
であり、Ｒ
CX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成していてもよく、
TIFF
2024112771000246.tif
37
170
式（Ａ２０）で表される置換基は、２つの＊の位置においてベンゼン環上で隣接する２つの原子にそれぞれ結合し、Ｌは＞Ｎ－Ｒ
NL
、＞Ｏ、＞Ｓｉ（－Ｒ
IL
）
2
または＞Ｓであり、Ｒ
NL
は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキルまたは置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｒ
IL
は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、２つのＲ
IL
は互いに結合して環を形成していてもよく、また、Ｒ
NL
およびＲ
IL
の少なくとも１つは連結基または単結合により前記ベンゼン環と結合していてもよく、
ｒは１～４の整数であり、
Ｒ
A
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアルキルまたは置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、任意のＲ
A
は他の任意のＲ
A
と連結基または単結合により互いに結合していてもよく、
式（１－Ａ）、式（１－Ｂ）、式（１－Ｃ）、式（１－Ｄ）、および式（１－Ｅ）の各式における、アリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、前記シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
式（１－Ａ）、式（１－Ｂ）、式（１－Ｃ）、式（１－Ｄ）、および式（１－Ｅ）の各式において、少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
15
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
33
Ｓ）、硫黄－３４（
34
続きを表示（約 2,500 文字）【請求項２】
式（１－Ａ）で表される請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項３】
以下式のいずれかで表される請求項２に記載の多環芳香族化合物。
TIFF
2024112771000247.tif
213
170
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2024112771000248.tif
200
170
TIFF
2024112771000249.tif
150
170
TIFF
2024112771000250.tif
152
170
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2024112771000251.tif
187
170
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2024112771000252.tif
228
170
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2024112771000253.tif
226
170
TIFF
2024112771000254.tif
176
170
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2024112771000255.tif
225
170
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2024112771000256.tif
220
170
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2024112771000257.tif
202
170
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2024112771000258.tif
143
170
TIFF
2024112771000259.tif
152
170
TIFF
2024112771000260.tif
178
170
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2024112771000261.tif
223
170
TIFF
2024112771000262.tif
223
170
式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチル、Ｄは重水素である。
【請求項４】
式（１）、式（６）、式（９）、式（１４）、式（３６）、式（３７）、式（４１）、式（４８）、式（５０）、式（５３）、式（６２）、式（６４）、式（６５）、式（６７）、式（７０）、式（７３）、式（８７）、式（８８）、式（９５）、式（９６）、式（１０５）、式（１２８）、式（１３１）、式（１３８）、式（１４０）、式（１５０）、式（１５３）、式（１５４）、式（１５５）、式（１６０）、式（１７７）、式（１９０－１）、式（１９８－１）、または式（１９９－１）のいずれか１つで表される、請求項３に記載の多環芳香族化合物。
【請求項５】
式（１－Ｂ）または式（１－Ｃ）で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項６】
以下式のいずれかで表される請求項５に記載の多環芳香族化合物。
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2024112771000263.tif
209
170
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2024112771000264.tif
105
170
TIFF
2024112771000265.tif
157
170
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2024112771000266.tif
216
170
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2024112771000267.tif
224
170
式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチル、Ｄは重水素である。
【請求項７】
式（３１）、式（３２）、式（４６）、式（６３）、式（７８）、式（１２１）、式（１４６）、式（１５２）、式（１５７）、式（１８５）、式（１８７）、式（１９０）、または式（１９６）、式（２００－２）、式（２０１－２）、式（２０３－２）、式（２０４－２）、式（２０９－２）、または式（２１０－２）のいずれか１つで表される、請求項６に記載の多環芳香族化合物。
【請求項８】
式（１－Ｄ）または式（１－Ｅ）で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項９】
以下式のいずれかで表される請求項８に記載の多環芳香族化合物。
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2024112771000268.tif
135
170
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2024112771000269.tif
185
170
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2024112771000270.tif
197
170
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2024112771000271.tif
201
170
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2024112771000272.tif
166
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170
式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチル、Ｄは重水素である。
【請求項１０】
式（１７）、式（２４）、式（２９）、式（３０）、式（３９）、式（４４）、式（５７）、式（６０）、式（６１）、式（６６）、式（７５）、式（７７）、式（１１４）、式（１１９）、式（１２９）、式（１３４）、式（１４３）、式（１４８）、式（１５８）、式（２０１－３）、式（２０２－３）、式（２０４－３）、式（２０５－３）、または式（２０７－３）のいずれか１つで表される、請求項９に記載の多環芳香族化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明は特に、窒素とホウ素を含む多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料、有機電界発光素子、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わず、これまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
その中で、特許文献１～７では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。この多環芳香族化合物を含有する有機電界発光素子は、良好な外部量子効率を有することが報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
中国特許出願公開第１１４０１４８８３号明細書
中国特許出願公開第１１４２７６３７４号明細書
国際公開第２０２２／１１９２９７号
韓国公開特許第２０２１－００４３４６８号公報
中国特許出願公開第１０７４１７７１５号明細書
中国特許出願公開第１１２７４５３４２号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、新規化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、特許文献１～７に記載の化合物と類似の構造を有する多環芳香族化合物において、より発光特性に優れる新規多環芳香族化合物の製造に成功した。また、この多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
本発明は、具体的には以下の構成を有する。
【０００８】
＜１＞式（１－Ａ）、式（１－Ｂ）、式（１－Ｃ）、式（１－Ｄ）、または式（１－Ｅ）のいずれか１つで表される多環芳香族化合物；
TIFF
2024112771000001.tif
174
170
【０００９】
式（１－Ａ）、式（１－Ｂ）、式（１－Ｃ）、式（１－Ｄ）、および式（１－Ｅ）中、
Ｒ
1
～Ｒ
19
はそれぞれ独立して、水素、または置換基であり、
Ｒ
1
～Ｒ
19
のうち、１つのベンゼン環上で隣接する２つが互いに結合して、当該ベンゼン環とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成していてもよく、
Ｒ
1
～Ｒ
19
のうち、１つのベンゼン環上で隣接する２つが互いに結合して、式（Ａ２０）で表される置換基を形成していてもよく、
ただし、
式（１－Ａ）中、
Ｒ
1
～Ｒ
6
の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、かつＲ
9
は無置換アリールではなく、
式（１－Ｂ）および式（１－Ｃ）の各式中、Ｒ
1
～Ｒ
6
の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
式（１－Ｄ）および式（１－Ｅ）の各式中、
Ｒ
1
～Ｒ
6
の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のシクロアルカンで縮合されているアリール、置換もしくは無置換のシクロアルキルで置換されたアリール、置換もしくは無置換のシクロアルカンで縮合されているヘテロアリール、置換もしくは無置換のシクロアルキルで置換されたヘテロアリール、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
式（１－Ｂ）および式（１－Ｃ）の各式中、
Ａは＞Ｏまたは＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
であり、Ｒ
CX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成していてもよく、
【００１０】
TIFF
2024112771000002.tif
37
170
（【００１１】以降は省略されています）

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