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公開番号2025004747
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-15
出願番号2024085258
出願日2024-05-27
発明の名称多環芳香族化合物
出願人国立大学法人京都大学,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250107BHJP(有機化学)
要約【課題】有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な化合物の提供。
【解決手段】式(1)で表される構造単位の1つまたは2つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物;
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(A環～E環は置換/非置換のアリール環又はヘテロアリール環;A環～C環の少なくとも1つは置換基として式(G)で表される基を少なくとも1つ含む;Arの少なくとも1つは式(Ar)で表される1価の基;Zは-C(-R^Z)=又は-N=;R^g1～R^g4、R^ZはH又は置換基;アリール環又はヘテロアリール環はシクロアルカンで縮合されていてもよく、少なくとも1つのHは、Dで置き換えられていてもよい)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物；
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2025004747000238.tif
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式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
ただし、前記構造におけるＡ環、Ｂ環、およびＣ環からなる群より選択される少なくとも１つは置換基として式（Ｇ）で表される基を少なくとも１つ含み、
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2025004747000239.tif
57
170
式（Ｇ）中、
Ｄ環およびＥ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環、置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、ただし、いずれか一方は置換もしくは無置換のシクロアルカン環であってもよく、
＃はＡ環、Ｂ環、またはＣ環中のアリール環またはヘテロアリール環との結合位置を示し
Ａｒはそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のヘテロアリールであり、
ただし、前記構造におけるＡｒの少なくとも１つは、式（Ａｒ）で表される１価の基であり、
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2025004747000240.tif
61
170
式（Ａｒ）中
＊は窒素原子との結合位置を示し
Ｒ
g1
～Ｒ
g4
はそれぞれ独立して、水素または置換基であり、
Ｒ
g1
～Ｒ
g4
の隣接する２つの基は互いに結合して、それらが結合するベンゼン環とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成していてもよく、
Ｚはそれぞれ独立して、－Ｃ（－Ｒ
Z
）＝または－Ｎ＝であり、Ｒ
Z
はそれぞれ独立して、水素または置換基であり、少なくとも１組の隣接する－Ｃ（－Ｒ
Z
）＝であるＺはＲ
Z
において互いに結合して環を形成していてもよく、
式（Ａｒ）で表される１価の基以外のＡｒは連結基または単結合によりＡ環、Ｂ環、およびＣ環の少なくとも１つと結合していてもよく、
前記構造における、アリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは置換基を有していてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
前記構造において、少なくとも１つの水素は、重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
15
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
33
Ｓ）、硫黄－３４（
34
Ｓ）または硫黄－３６（
36
Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（
17
Ｏ）または酸素－１８（
18
Ｏ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（
13
Ｃ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
11
Ｂ）で置き換えられていてもよい。
続きを表示（約 2,300 文字）【請求項２】
少なくとも１つのＺが、Ｒ
Z
が置換基である－Ｃ（－Ｒ
Z
）＝であるか、または少なくとも１組の隣接する－Ｃ（－Ｒ
Z
）＝であるＺがＲ
Z
において互いに結合して環を形成しており、ただし、いずれの隣接するＺもＲ
Z
において互いに結合して環を形成していない場合に、置換基であるＲ
Z
が水素以外の原子数が４個以下の置換基のみであるときは、少なくとも２つのＺはＲ
Z
が置換基である－Ｃ（－Ｒ
Z
）＝である、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項３】
少なくとも１つのＲ
Z
が、置換基群ＺＢ１から選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよい置換基群ＺＡ１から選択される少なくとも１つの置換基であり、隣接するＲ
Z
と結合して環を形成していてもよい、請求項２に記載の多環芳香族化合物；
置換基群ＺＡ１：アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、アリールアルキル、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、トリアリールシリル、ジアリールモノアルキルシリル、モノアリールジアルキルシリル、トリアルキルシリル、モノアリールモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジフェニルホスホリル、アリールオキシ、アリールチオ、およびジアリールボリル；
置換基群ＺＢ１：アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、シアノ、およびハロゲン。
【請求項４】
少なくとも１つのＲ
Z
が、
置換基群ＺＢ１から選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいアリール、
置換基群ＺＢ１から選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいヘテロアリール、
置換基群ＺＢ１から選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいシクロアルキル、
置換基群ＺＢ１から選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいアリールアルキル、
置換基群ＺＢ１から選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいジアリールアミノ、
置換基群ＺＢ１から選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、
置換基群ＺＢ１から選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、
置換基群ＺＢ１から選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいトリアリールシリル、
置換基群ＺＢ１から選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいアリールオキシ、
置換基群ＺＢ１から選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいアリールチオ、および
置換基群ＺＢ１から選択される少なくとも１つの置換基で置換されていてもよいジアリールボリルから選択される少なくとも１つの置換基であり、隣接するＲ
Z
と結合して環を形成していてもよい、請求項３に記載の多環芳香族化合物。
【請求項５】
式（Ａｒ）で表される１価の基が以下のいずれかである、請求項４に記載の多環芳香族化合物。
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2025004747000241.tif
224
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2025004747000242.tif
200
170
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205
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【請求項６】
下記構造式のいずれかで表される、請求項５に記載の多環芳香族化合物。
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2025004747000244.tif
218
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2025004747000245.tif
235
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2025004747000246.tif
228
170
式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチル、Ｃｙはシクロヘキシル、Ａｄは１－アダマンチルである。
【請求項７】
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の少なくとも１つが置換もしくは無置換のヘテロアリール環である、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項８】
下記構造式のいずれかで表される、請求項７に記載の多環芳香族化合物。
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2025004747000247.tif
169
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2025004747000248.tif
203
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2025004747000249.tif
203
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式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチル、Ｃｙはシクロヘキシル、Ａｄは１－アダマンチルである。
【請求項９】
請求項１～８のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料。
【請求項１０】
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された有機層とを含み、前記有機層が請求項１～８のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明は特に、窒素とホウ素を含む多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料、有機電界発光素子、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わず、これまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
その中で、特許文献１～４では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
国際公開第２０２０／０２２７７０号
国際公開第２０２０／２００８８４号
韓国公開特許第１０－２０２２－００６９８６６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、新規化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、特許文献１～４に記載の化合物と類似の構造を有する多環芳香族化合物において、より発光特性に優れる新規多環芳香族化合物の製造に成功した。また、この多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
本発明は、具体的には以下の構成を有する。
【０００８】
＜１＞式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物；
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2025004747000001.tif
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式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
ただし、前記構造におけるＡ環、Ｂ環、およびＣ環からなる群より選択される少なくとも１つは置換基として式（Ｇ）で表される基を少なくとも１つ含み、
【０００９】
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2025004747000002.tif
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【００１０】
式（Ｇ）中、
Ｄ環およびＥ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環、置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、ただし、いずれか一方は置換もしくは無置換のシクロアルカン環であってもよく、
＃はＡ環、Ｂ環、またはＣ環中のアリール環またはヘテロアリール環との結合位置を示し
Ａｒはそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のヘテロアリールであり、
ただし、前記構造におけるＡｒの少なくとも１つは、式（Ａｒ）で表される１価の基であり、
（【００１１】以降は省略されています）

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