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公開番号2025009883
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-20
出願番号2024089126
出願日2024-05-31
発明の名称多環芳香族化合物
出願人国立大学法人京都大学,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250109BHJP(有機化学)
要約【課題】有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供する。
【解決手段】式(1)で表される構造単位の1つ以上からなり、Xとして式(X1)で表される基および式(X3)で表される基、または式(X13)で表される基を含む構造を有する多環芳香族化合物。
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(A環～D環、G環はアリール環またはヘテロアリール環;Yは>B-、R^bzはオルト置換フェニル;X^Dは>C=O;その他のXは>N-Ar^X;式(X1)のD環は結合基L^Dを介して式(X1)が結合する環にさらに結合していてもよく;上記構造におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも1つは、少なくとも1つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造であって、
Ｘとして式（Ｘ１）で表される基を少なくとも１つおよび式（Ｘ３）で表される基を少なくとも１つ含むか、または
Ｘとして式（Ｘ１３）で表される基を少なくとも１つ含む構造を有する、多環芳香族化合物；
TIFF
2025009883000154.tif
43
170
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり；
Ｙは、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｓｉ（－Ｒ
IY
）－、または＞Ｇｅ（－Ｒ
GY
）－であり、Ｒ
IY
およびＲ
GY
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり；
式（Ｘ１）および式（Ｘ１３）の各式中、
Ｄ環は置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
式（Ｘ１）および式（Ｘ１３）の各式中、Ｒ
bz
は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
式（Ｘ３）および式（Ｘ１３）の各式中、Ｘ
D
は＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｃ＝Ｓ、＞Ｓ＝Ｏ、＞Ｓ（＝Ｏ）
2
、または＞Ｐ＝Ｏであり、
式（Ｘ１）、式（Ｘ３）、および式（Ｘ１３）の各式で表される基における波線の位置がＸのＡ環およびＢ環への、またはＡ環およびＣ環への結合位置であり、
式（Ｘ１）で表される基は、＃において、式（Ｘ１）で表される基が結合するいずれか一方の環に結合し、前記一方の環における、式（Ｘ１）で表される基の一方の波線での結合位置と＃での結合位置とは互いに隣接しており、
式（Ｘ１）においてＤ環は結合基Ｌ
D
を介して式（Ｘ１）で表される基が結合する他方の環にさらに結合していてもよく、その結合位置は前記他方の環における、式（Ｘ１）で表される基の一方の波線での結合位置と互いに隣接しており、Ｌ
D
は、それぞれ独立して、単結合、＞Ｂ－Ｒ
BL
、＞Ｎ－Ｒ
NL
、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ
CL
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IL
）
2
、または＞Ｓｅであり、Ｒ
BL
、Ｒ
NL
、Ｒ
CL
、およびＲ
IL
は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CL
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
IL
は互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｒ
NL
、Ｒ
CL
、およびＲ
IL
は、それぞれ独立して、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の少なくとも１つの環と連結基または単結合を介して結合していてもよく；
式（Ｘ３）中、Ｇ環は置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
式（Ｘ３）で表される基は、＃＃において、式（Ｘ３）で表される基が結合するいずれか一方の環に結合し、前記一方の環における、式（Ｘ３）で表される基の一方の波線での結合位置と＃＃での結合位置とは互いに隣接しており、
Ｇ環は結合基Ｌ
G
を介して式（Ｘ３）で表される基が結合する他方の環にさらに結合していてもよく、その結合位置は前記他方の環における、式（Ｘ３）で表される基の一方の波線での結合位置と互いに隣接しており、Ｌ
G
はＬ
D
と同義であり；
式（Ｘ１３）で表される基は、＃において、式（Ｘ１３）で表される基が結合するいずれか一方の環に結合し、前記一方の環における、式（Ｘ１３）で表される基の一方の波線での結合位置と＃での結合位置とは互いに隣接しており、＃＃において、式（Ｘ１３）で表される基が結合する他方の環に結合し、前記他方の環における、式（Ｘ１３）で表される基の一方の波線での結合位置と＃＃での結合位置とは互いに隣接しており；
式（Ｘ１）、式（Ｘ３）、または式（Ｘ１３）で表される基以外のその他のＸはそれぞれ独立して、式（Ｘ２）で表される基、＞Ｎ－Ａｒ
X
、＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
Ｘ
D
が＞Ｃ＝Ｏまたは＞Ｃ＝Ｓである、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項３】
式（Ｘ１３）で表される基をＸとして少なくとも１つ含む、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項４】
Ｌ
D
を介して式（Ｘ１）で表される基が結合する他方の環にさらに結合している式（Ｘ１）で表される基をＸとして少なくとも１つ含む、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項５】
少なくとも２つのオルト位に置換基を有するフェニルであって、前記２つの置換基がそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のヘテロアリールである前記フェニルを、Ｒ
bz
として少なくとも１つ含む、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項６】
式（１）で表される構造単位の１つからなる、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項７】
以下のいずれかの式で表される請求項６に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2025009883000156.tif
211
170
TIFF
2025009883000157.tif
214
170
式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチル、Ａｄは１－アダマンチルである。
【請求項８】
式（１Ｍ２－１）で表され、Ｘとして式（Ｘ１）で表される基を少なくとも１つおよび式（Ｘ３）で表される基を少なくとも１つ含むか、またはＸとして式（Ｘ１３）で表される基を少なくとも１つ含む、請求項１に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2025009883000158.tif
58
170
式（１Ｍ２－１）中、
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｙ、およびＸは、式（１）中のＡ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｙ、およびＸとそれぞれ同義であり、Ｂ’環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
前記構造におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
前記構造において、少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
15
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
33
Ｓ）、硫黄－３４（
34
Ｓ）または硫黄－３６（
36
Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（
17
Ｏ）または酸素－１８（
18
Ｏ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（
13
Ｃ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
11
Ｂ）で置き換えられていてもよい。
【請求項９】
以下のいずれかの式で表される請求項８に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2025009883000159.tif
208
170
式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
【請求項１０】
請求項１に記載の多環芳香族化合物に反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた数平均分子量２０００～１．０×１０
8
の高分子化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池などの有機デバイス、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示（約 3,300 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
その中で、特許文献１～３では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
国際公開第２０１８／２１２１６９号
国際公開第２０２０／２５１０４９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、特許文献１～３に記載の化合物と同様にホウ素を含有する多環芳香族化合物において、特定の部分構造を導入することにより、高効率で色純度の高い有機ＥＬ素子の製造が可能であることを見出した。そしてこの知見に基づき、さらに検討を重ねて、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
【０００８】
＜１＞式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造であって、
Ｘとして式（Ｘ１）で表される基を少なくとも１つおよび式（Ｘ３）で表される基を少なくとも１つ含むか、または
Ｘとして式（Ｘ１３）で表される基を少なくとも１つ含む構造を有する、多環芳香族化合物；
【０００９】
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2025009883000001.tif
44
170
【００１０】
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり；
Ｙは、＞Ｂ－、＞Ｐ－、＞Ｐ（＝Ｏ）－、＞Ｐ（＝Ｓ）－、＞Ａｌ－、＞Ｇａ－、＞Ａｓ－、＞Ｓｉ（－Ｒ
IY
）－、または＞Ｇｅ（－Ｒ
GY
）－であり、Ｒ
IY
およびＲ
GY
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり；
式（Ｘ１）および式（Ｘ１３）の各式中、
Ｄ環は置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
式（Ｘ１）および式（Ｘ１３）の各式中、Ｒ
bz
は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
式（Ｘ３）および式（Ｘ１３）の各式中、Ｘ
D
は＞Ｃ＝Ｏ、＞Ｃ＝Ｓ、＞Ｓ＝Ｏ、＞Ｓ（＝Ｏ）
2
、または＞Ｐ＝Ｏであり、
式（Ｘ１）、式（Ｘ３）、および式（Ｘ１３）の各式で表される基における波線の位置がＸのＡ環およびＢ環への、またはＡ環およびＣ環への結合位置であり、
式（Ｘ１）で表される基は、＃において、式（Ｘ１）で表される基が結合するいずれか一方の環に結合し、前記一方の環における、式（Ｘ１）で表される基の一方の波線での結合位置と＃での結合位置とは互いに隣接しており、
式（Ｘ１）においてＤ環は結合基Ｌ
D
を介して式（Ｘ１）で表される基が結合する他方の環にさらに結合していてもよく、その結合位置は前記他方の環における、式（Ｘ１）で表される基の一方の波線での結合位置と互いに隣接しており、Ｌ
D
は、それぞれ独立して、単結合、＞Ｂ－Ｒ
BL
、＞Ｎ－Ｒ
NL
、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｃ（－Ｒ
CL
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IL
）
2
、または＞Ｓｅであり、Ｒ
BL
、Ｒ
NL
、Ｒ
CL
、およびＲ
IL
は、それぞれ独立して、水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CL
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
IL
は互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｒ
NL
、Ｒ
CL
、およびＲ
IL
は、それぞれ独立して、Ａ環、Ｂ環、およびＣ環の少なくとも１つの環と連結基または単結合を介して結合していてもよく；
式（Ｘ３）中、Ｇ環は置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
式（Ｘ３）で表される基は、＃＃において、式（Ｘ３）で表される基が結合するいずれか一方の環に結合し、前記一方の環における、式（Ｘ３）で表される基の一方の波線での結合位置と＃＃での結合位置とは互いに隣接しており、
Ｇ環は結合基Ｌ
G
を介して式（Ｘ３）で表される基が結合する他方の環にさらに結合していてもよく、その結合位置は前記他方の環における、式（Ｘ３）で表される基の一方の波線での結合位置と互いに隣接しており、Ｌ
G
はＬ
D
と同義であり；
式（Ｘ１３）で表される基は、＃において、式（Ｘ１３）で表される基が結合するいずれか一方の環に結合し、前記一方の環における、式（Ｘ１３）で表される基の一方の波線での結合位置と＃での結合位置とは互いに隣接しており、＃＃において、式（Ｘ１３）で表される基が結合する他方の環に結合し、前記他方の環における、式（Ｘ１３）で表される基の一方の波線での結合位置と＃＃での結合位置とは互いに隣接しており；
式（Ｘ１）、式（Ｘ３）、または式（Ｘ１３）で表される基以外のその他のＸはそれぞれ独立して、式（Ｘ２）で表される基、＞Ｎ－Ａｒ
X
、＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ａｒ
X
は置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のヘテロアリールであり、Ｒ
NX
（【００１１】以降は省略されています）

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