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公開番号2024110291
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-15
出願番号2023014809
出願日2023-02-02
発明の名称ポリウレタン樹脂組成物、人工皮革、合成皮革、および皮革用表面処理剤
出願人東ソー株式会社,公益財団法人相模中央化学研究所
代理人弁理士法人セントクレスト国際特許事務所
主分類C08G 18/12 20060101AFI20240807BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】優れた抗菌活性と成膜性を両立するポリウレタン樹脂組成物を提供すること。
【解決手段】ポリオール(A)と、場合により抗菌剤(B)と、有機酸(C)と、ポリイソシアネート(D)と、の反応生成物を含むイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(E)と、場合により抗菌剤(B)を含む鎖延長剤(F)と、の反応生成物と、中和剤(G)と、を含むポリウレタン樹脂組成物であって、前記抗菌剤(B)が、第4級アンモニウム塩からなり、前記抗菌剤(B)の含有量が、前記ポリウレタン樹脂組成物中、前記イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(E)の質量と、前記鎖延長剤(F)の質量と、の総和に対して、0.2～7.5質量%である、ポリウレタン樹脂組成物とする。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ポリオール（Ａ）と、抗菌剤（Ｂ）と、有機酸（Ｃ）と、ポリイソシアネート（Ｄ）と、の反応生成物を含むイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー（Ｅ）と、抗菌剤（Ｂ）を含んでいてもよい鎖延長剤（Ｆ）と、の反応生成物、または、ポリオール（Ａ）と、有機酸（Ｃ）と、ポリイソシアネート（Ｄ）と、の反応生成物を含むイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー（Ｅ）と、抗菌剤（Ｂ）を含む鎖延長剤（Ｆ）と、の反応生成物と、
中和剤（Ｇ）と、を含むポリウレタン樹脂組成物であって、
前記抗菌剤（Ｂ）が、式（１）で表される第４級アンモニウム塩からなり、
前記抗菌剤（Ｂ）の含有量が、ポリウレタン樹脂組成物中、前記イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー（Ｅ）の質量と、前記鎖延長剤（Ｆ）の質量と、の総和に対して、０．２～７．５質量％である、ポリウレタン樹脂組成物。
（Ｒ
１
）
ａ
（Ｒ
２
）
ｂ
（Ｒ
３
）
ｃ
Ｎ
＋
・Ｘ
－
（１）
（式（１）中、
Ｒ
１
は少なくとも一つの水素原子がヒドロキシ基で置換された脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ
１
の炭素数は、
一つの水素原子のみがヒドロキシ基で置換されている場合、５～１１であり、
二つ以上の水素原子がヒドロキシ基で置換されている場合、３～１１であり、
Ｒ
２
は炭素数１０～１８の脂肪族炭化水素基であり、
Ｒ
３
は炭素数１～３の脂肪族炭化水素基であり、
Ｘ
－
は酸の共役塩基であり、
ａは１又は２を表し、ｂは１を表し、ｃは１又は２を表し、かつａ＋ｂ＋ｃ＝４を満たし、かつ、
Ｒ
１
、Ｒ
２
およびＲ
３
で表される脂肪族炭化水素基の炭素数の総和が１５以上２３以下であり、
ａ又はｃが２のとき、複数のＲ
１
又はＲ
３
は同一でも異なっていてもよい。）
続きを表示（約 1,700 文字）【請求項２】
前記抗菌剤（Ｂ）が、式（２）で表される第４級アンモニウム塩である、請求項１に記載のポリウレタン樹脂組成物。
JPEG
2024110291000014.jpg
27
113
（式（２）中、ｍは６から１１の整数を表し、ｎは１０から１４の整数を表し、かつｍ＋ｎ＝１６～２１を満たし、Ｘ
－
はハロゲン化物イオンを表す。）
【請求項３】
前記抗菌剤（Ｂ）が、式（３）で表される第４級アンモニウム塩である、請求項１に記載のポリウレタン樹脂組成物。
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2024110291000015.jpg
25
113
（式（３）中、ｎは１２から１４の整数を表し、Ｘ
－
はハロゲン化物イオンを表す。）
【請求項４】
前記抗菌剤（Ｂ）が、式（３）で表される第４級アンモニウム塩であり、ｎが１２である、請求項３に記載のポリウレタン樹脂組成物。
【請求項５】
前記鎖延長剤（Ｆ）が、１個以上の一級または二級アミノ基を有するアミン化合物を含み、
前記ポリウレタン樹脂組成物中、前記鎖延長剤（Ｆ）により生成するウレア基濃度が、前記イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー（Ｅ）の質量と、前記鎖延長剤（Ｆ）の質量と、の総和に対して、０ｍｍｏｌ／ｇ超１．００ｍｍｏｌ／ｇ以下である、請求項１に記載のポリウレタン樹脂組成物。
【請求項６】
前記ポリオール（Ａ）が、ポリオール（Ａ－１）を含み、
前記ポリオール（Ａ－１）が、ポリエステルジオール、ポリエーテルジオール、ポリカーボネートジオール、およびポリオレフィンジオールからなる群より選ばれる１種以上である、請求項１に記載のポリウレタン樹脂組成物。
【請求項７】
前記ポリオール（Ａ－１）が、ポリカーボネートジオールを含む、請求項６に記載のポリウレタン樹脂組成物。
【請求項８】
前記ポリオール（Ａ）が、ポリオール（Ａ－１）と、多官能ポリオール（Ａ－２）と、を含み、
前記ポリオール（Ａ－１）が、ポリエステルジオール、ポリエーテルジオール、ポリカーボネートジオール、およびポリオレフィンジオールからなる群より選ばれる１種以上であり、
前記多官能ポリオール（Ａ－２）が、１分子中に３つ以上のヒドロキシ基を有する、ポリエステルポリオール（Ａ－２－１）、ポリエーテルポリオール（Ａ－２－２）、ポリオレフィンポリオール（Ａ－２－３）、ポリカーボネートポリオール（Ａ－２－４）からなる群より選ばれる１種以上である、請求項１に記載のポリウレタン樹脂組成物。
【請求項９】
前記多官能ポリオール（Ａ－２）が、前記ポリカーボネートポリオール（Ａ－２－４）を含む、請求項８に記載のポリウレタン樹脂組成物。
【請求項１０】
前記ポリオール（Ａ）が、
ポリオール（Ａ－１）と、ジオール（Ａ－３）と、を含む、
多官能ポリオール（Ａ－２）と、ジオール（Ａ－３）と、を含む、または、
ポリオール（Ａ－１）と、多官能ポリオール（Ａ－２）と、ジオール（Ａ－３）と、を含み、
前記ポリオール（Ａ－１）が、ポリエステルジオール、ポリエーテルジオール、ポリカーボネートジオール、およびポリオレフィンジオールからなる群より選ばれる１種以上であり、
前記多官能ポリオール（Ａ－２）が、１分子中に３つ以上のヒドロキシ基を有する、ポリエステルポリオール（Ａ－２－１）、ポリエーテルポリオール（Ａ－２－２）、ポリオレフィンポリオール（Ａ－２－３）、ポリカーボネートポリオール（Ａ－２－４）からなる群より選ばれる１種以上であり、
前記ジオール（Ａ－３）が、ポリエステルジオール、ポリエーテルジオール、ポリカーボネートジオール、およびポリオレフィンジオール以外のジオールである、請求項１に記載のポリウレタン樹脂組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、ポリウレタン樹脂組成物、人工皮革、合成皮革、および皮革用表面処理剤に関する。
続きを表示（約 1,500 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、住宅の居住空間や自動車の車室内の衛生上のニーズ等から、ポリウレタン樹脂等に抗菌剤を添加した抗菌性樹脂組成物の市場が拡大してきている。樹脂に添加される抗菌剤としては、無機系や有機系の種々の抗菌剤が知られており、抗菌性を示すカチオン系界面活性剤である第４級アンモニウム塩についても検討がなされている。
【０００３】
このような樹脂に添加される第４級アンモニウム塩からなる抗菌剤としては、例えば、特許文献１（国際公開第２０１６／０４３２０２号）には、ジデシルジメチルアンモニウムブロミド、ジデシルジメチルアンモニウムクロリド、アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、ジデシルジメチルアンモニウムアジペ－ト等に加えて、ジデシルモノメチルハイドロキシエチルアンモニウムブロミド、アルキルジメチルハイドロキシエチルアンモニウムクロリド、Ｎ，Ｎ－ジデシル－Ｎ－メチル－ポリ（オキシエチル）アンモニウムプロピオネ－ト、ジデシルモノメチルハイドロキシエチルアンモニウムアジペ－ト、ジデシルモノメチルハイドロキシエチルアンモニウムグルコネ－ト、ジデシルモノメチルハイドロキシエチルアンモニウムスルホネ－ト、アルキルジメチルハイドロキシエチルアンモニウムアジペ－ト、アルキルジメチルハイドロキシエチルアンモニウムグルコネ－ト、ジデシルメチルポリオキシエチレンアンモニウムプロピオネ－ト等が挙げられている。
また、特許文献２（特許第４０５３６３５号公報）には、以下の第４級アンモニウム塩（下記式中、Ｒは水素原子又は炭化水素基であり、ｘ、ｙは１～４の整数である。）が添加されたポリウレタン樹脂が記載されている。
【０００４】
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2024110291000001.jpg
26
112
【０００５】
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2024110291000002.jpg
26
78
【０００６】
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2024110291000003.jpg
27
85
【０００７】
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2024110291000004.jpg
28
105
【０００８】
さらに、非特許文献１においては、Ｒ（ＣＨ
３
）
２
Ｎ
＋
（ＣＨ
２
ＣＨ
２
ＣＨ
２
ＯＨ）Ｂｒ
－
およびＲ（ＣＨ
３
）
２
Ｎ
＋
（ＣＨ
２
ＣＨ
２
ＯＨ）Ｂｒ
－
（Ｒ＝Ｃ
１０
Ｈ
２１
～Ｃ
１８
Ｈ
３７
）についての抗菌活性が検討されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
国際公開第２０１６／０４３２０２号
特許第４０５３６３５号公報
【非特許文献】
【００１０】
Ｄ．Ｂ．Ｋｕｄｒｙａｖｔｓｅｖ，ｅｔａｌ．，ＡｎｔｉｃｏｒｒｏｓｉｖｅＥｆｆｅｃｔｓａｎｄＡｎｔｉｍｉｃｒｏｂｉａｌＰｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆＡｌｋｙｌｄｉｍｅｔｈｙｌ（ｈｙｄｒｏｘｙａｌｋｙｌ）ａｍｍｏｎｉｕｍＢｒｏｍｉｄｅｓ，ＰｅｔｒｏｌｅｕｍＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１１，Ｖｏｌ．５１，Ｎｏ．４，ｐｐ．２９３－２９８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
（【００１１】以降は省略されています）

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