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公開番号2024105137
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-06
出願番号2023009716
出願日2023-01-25
発明の名称イミド樹脂
出願人DIC株式会社
代理人個人,個人
主分類C08G 18/34 20060101AFI20240730BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】優れた柔軟性を維持しながら優れた誘電特性を有するイミド樹脂を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される構造および下記式(2)で表される構造を有し、少なくとも一方の末端が不飽和結合を有する基であるイミド樹脂。
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(式(1)中、R₁はテトラカルボン酸無水物から酸無水物基を除いた残基を表し、式(2)中、Xは1分子中に2個以上のアルコール性水酸基を有するポリオール化合物から2つの水酸基を除いた残基を表す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される構造および下記式（２）で表される構造を有し、少なくとも一方の末端が不飽和結合を有する基であるイミド樹脂。
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25
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（式（１）中、Ｒ
１
はテトラカルボン酸無水物から酸無水物基を除いた残基を表し、式（２）中、Ｘは１分子中に２個以上のアルコール性水酸基を有するポリオール化合物から２つの水酸基を除いた残基を表す。）
続きを表示（約 1,100 文字）【請求項２】
両末端が不飽和結合を有する基である請求項１に記載のイミド樹脂。
【請求項３】
少なくとも一方の末端がビニル基または（メタ）アクリロイル基である請求項１または２に記載のイミド樹脂。
【請求項４】
前記式（１）のＲ
１
が下記式（３）から（８）の少なくとも一つの構造である請求項１または２に記載のイミド樹脂。
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（式（３）から（８）中、＊は結合部位を表す。）
【請求項５】
前記式（２）のＸが、数平均分子量が３００から５０００であるポリオール化合物から２つの水酸基を除いた残基である請求項１または２に記載のイミド樹脂。
【請求項６】
前記式（２）のＸが１分子中に２個以上のアルコール性水酸基を有するポリオレフィンポリオールから２つの水酸基を除いた残基、１分子中に２個以上のアルコール性水酸基を有するポリエーテルポリオールから２つの水酸基を除いた残基、１分子中に２個以上のアルコール性水酸基を有するポリカーボネートポリオールから２つの水酸基を除いた残基、１分子中に２個以上のアルコール性水酸基を有するポリエステルポリオールから２つの水酸基を除いた残基および１分子中に２個以上のアルコール性水酸基を有するポリシロキサンポリオールから２つの水酸基を除いた残基からなる群から選ばれる少なくとも１種の残基である請求項１または２に記載のイミド樹脂。
【請求項７】
１分子中に２個以上のアルコール性水酸基を有するポリオール化合物、ポリイソシアネート化合物、１分子中に２個以上のカルボン酸無水物基を有する酸無水物基含有化合物、およびアルコール性水酸基と不飽和結合を有する基を有する化合物と
を反応原料とし、少なくとも一方の末端が不飽和結合を有する基である請求項１または２に記載のイミド樹脂。
【請求項８】
前記不飽和結合を有する基がビニル基または（メタ）アクリロイル基である請求項７に記載のイミド樹脂。
【請求項９】
前記反応原料の合計の質量を１００質量％として、前記反応原料中、前記ポリオール化合物が２０質量％以上６０質量％以下、前記ポリイソシアネート化合物が３質量％以上２０質量％以下、前記酸無水物基含有化合物が１％以上１０質量％以下、および前記アルコール性水酸基と不飽和結合を有する基を有する化合物が２０質量％以上７０質量％以下である請求項７または８に記載のイミド樹脂。
【請求項１０】
請求項１または２に記載のイミド樹脂と他の熱硬化性樹脂を含有する熱硬化性樹脂組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明はイミド樹脂に関する。より詳細には本発明は誘電特性に優れたイミド樹脂に関する。また本発明は前記イミド樹脂と他の熱硬化性樹脂を含有する熱硬化性樹脂組成物およびその硬化物に関する。
続きを表示（約 2,600 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、イミド樹脂は、耐熱性、電気特性、機械強度に優れることから、エレクトロニクス分野をはじめ様々な分野で利用されている。一般的に高物性を発現する芳香族イミド樹脂は、イミド基とフェニル基間の分子間電荷移動（ＣＴ）錯体形成によって有機溶剤に溶解し難く、製品としてはフィルム状やその前駆体溶液として提供されている。しかし、フィルムでは成型・加工・塗工が困難であり、前駆体ではイミド化工程に高温が必要である等、適用用途や応用面での制限を受ける場合があった。
【０００３】
上記問題点を解決するため、芳香族イミド樹脂に代えて、有機溶剤に対する可溶性を有するブタジエン変性ソフトイミド樹脂が報告されている（例えば、特許文献１）。またイミド樹脂中に２個のフェノール性水酸基を有するフェノール系化合物からフェノール性水酸基を除いた残基を含む構造と２個のアルコール性水酸基を有するポリール化合物から２つの水酸基を除いた残基を含む構造を有するイミド樹脂も報告されている（例えば、特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２００７－１４６１８８号公報
特開２００８－３０１５８４号公報
【０００５】
特許文献１に開示されているイミド樹脂を用いた半導体用基板では、ブタジエン由来の柔軟な骨格が基板の応力緩和性能を発現し、半導体製造時における熱による基板の反りを緩和できるなど、適用用途や応用面での制限が緩和されている。また特許文献２に開示されているイミド樹脂を含有する熱硬化性樹脂組成物は、ポリイミド骨格が持つ耐熱性を有しながら、柔軟性に優れる硬化物が提供される。
【０００６】
一方、エレクトロニクスの分野において、高速大容量通信の実現に向け、誘電特性をはじめとする材料への種々の要求特性が高まっている。したがってエレクトロニクス分野に用いられるイミド樹脂においても、低誘電率および低誘電正接という、より優れた誘電特性を有するイミド樹脂の開発は高速大容量通信の実現において重要である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
そこで優れた柔軟性を維持しながら、さらに優れた誘電特性を有するイミド樹脂の開発が望まれている。
【０００８】
本発明はエレクトロニクスの分野に好適に用いられる、優れた柔軟性を維持しながら、さらに優れた誘電特性を有するイミド樹脂を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、イミド樹脂の改良を検討し、前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下のイミド樹脂に関する。
［１］
下記式（１）で表される構造および下記式（２）で表される構造を有し、少なくとも一方の末端が不飽和結合を有する基であるイミド樹脂。
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（式（１）中、Ｒ
１
はテトラカルボン酸無水物から酸無水物基を除いた残基を表し、式（２）中、Ｘは１分子中に２個以上のアルコール性水酸基を有するポリオール化合物から２つの水酸基を除いた残基を表す。）
【００１０】
また本発明は以下のイミド樹脂に関する。
［２］
両末端が不飽和結合を有する基である前記［１］に記載のイミド樹脂。
［３］
少なくとも一方の末端がビニル基または（メタ）アクリロイル基である前記［１］または［２］に記載のイミド樹脂。
［４］
前記式（１）のＲ
１
が下記式（３）から（８）の少なくとも一つの構造である前記［１］または［２］に記載のイミド樹脂。
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（式（３）から（８）中、＊は結合部位を表す。）
［５］
前記式（２）のＸが、数平均分子量が３００から５０００であるポリオール化合物から２つの水酸基を除いた残基である前記［１］または［２］に記載のイミド樹脂。
［６］
前記式（２）のＸが１分子中に２個以上のアルコール性水酸基を有するポリオレフィンポリオールから２つの水酸基を除いた残基、１分子中に２個以上のアルコール性水酸基を有するポリエーテルポリオールから２つの水酸基を除いた残基、１分子中に２個以上のアルコール性水酸基を有するポリカーボネートポリオールから２つの水酸基を除いた残基、１分子中に２個以上のアルコール性水酸基を有するポリエステルポリオールから２つの水酸基を除いた残基および１分子中に２個以上のアルコール性水酸基を有するポリシロキサンポリオールから２つの水酸基を除いた残基からなる群から選ばれる少なくとも１種の残基である前記［１］または［２］に記載のイミド樹脂。
［７］
１分子中に２個以上のアルコール性水酸基を有するポリオール化合物、ポリイソシアネート化合物、１分子中に２個以上のカルボン酸無水物基を有する酸無水物基含有化合物、およびアルコール性水酸基と不飽和結合を有する基を有する化合物と
を反応原料とし、少なくとも一方の末端が不飽和結合を有する基である前記［１］または［２］に記載のイミド樹脂。
［８］
前記不飽和結合を有する基がビニル基または（メタ）アクリロイル基である前記［７］に記載のイミド樹脂。
［９］
前記反応原料の合計の質量を１００質量％として、前記反応原料中、前記ポリオール化合物が２０質量％以上６０質量％以下、前記ポリイソシアネート化合物が３質量％以上２０質量％以下、前記酸無水物基含有化合物が１％以上１０質量％以下、および前記アルコール性水酸基と不飽和結合を有する基を有する化合物が２０質量％以上７０質量％以下である前記［７］または［８］に記載のイミド樹脂。
（【００１１】以降は省略されています）

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