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公開番号2024056618
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-04-23
出願番号2023138679
出願日2023-08-29
発明の名称多環芳香族化合物
出願人国立大学法人京都大学,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20240416BHJP(有機化学)
要約【課題】有機EL素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供する。
【解決手段】式(1)または式(2)で表される多環芳香族化合物;
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A環～E環は置換/無置換のアリール環またはヘテロアリール環、Z^Cは=CR^C-(R^Cは水素または置換基)等、X¹～X⁴は>N-R^NX(R^NXは置換/無置換のアリール等)等であり、ただし、X¹～X⁴からなる群より選択される少なくとも2つは式(X-1)で表される構造であるか、または少なくとも1つは式(X-2)で表される構造である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）または式（２）で表される多環芳香族化合物；
TIFF
2024056618000179.tif
55
170
式（１）および式（２）中、
Ａ環～Ｅ環はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、Ｚ
C
はそれぞれ独立して＝ＣＲ
C
－または＝Ｎ－であり、Ｒ
C
はそれぞれ独立して水素または置換基であり、
Ｘ
1
、Ｘ
2
、Ｘ
3
、およびＸ
4
はそれぞれ独立して＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NX
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｒ
CX
およびＲ
IX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
IX
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
およびＲ
IX
はそれぞれ連結基または単結合により、当該Ｒ
NX
、Ｒ
CX
またはＲ
IX
を含むＸ
1
、Ｘ
2
、Ｘ
3
、またはＸ
4
が結合する環の１つまたは２つと結合していてもよく、
ただし、式（１）においては、Ｘ
1
およびＸ
2
はいずれも式（Ｘ－１）で表される構造であるか、またはＸ
1
およびＸ
2
からなる群より選択される少なくとも１つは式（Ｘ－２）で表される構造であり、式（２）においては、Ｘ
1
、Ｘ
2
、Ｘ
3
、およびＸ
4
からなる群より選択される少なくとも２つは式（Ｘ－１）で表される構造であるか、またはＸ
1
、Ｘ
2
、Ｘ
3
、およびＸ
4
からなる群より選択される少なくとも１つは式（Ｘ－２）で表される構造であり、
式（Ｘ－１）および（Ｘ－２）中、
Ｚはそれぞれ独立して＝ＣＲ
Z
－または＝Ｎ－であり、Ｒ
Z
は水素または置換基であり、
Ｒ
1
およびＲ
続きを表示（約 3,200 文字）【請求項２】
ＺがいずれもＣ－Ｒ
Z
であり、
Ｗが＞Ｏまたは＞Ｓであり、
Ｒ
1
およびＲ
2
がそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のフェニル、置換もしくは無置換のジフェニルアミノ、置換もしくは無置換のカルバゾリルである、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項３】
Ｗが＞Ｏであり、
Ｒ
1
およびＲ
2
が、無置換のｔ－ブチル、無置換のアダマンチル、または置換もしくは無置換のフェニルである、請求項２に記載の多環芳香族化合物。
【請求項４】
式（１）で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項５】
式（１－ａ）または式（１－ｂ）で表される、請求項４に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024056618000180.tif
60
170
式（１－ａ）および式（１－ｂ）中、
Ｚ
C
はそれぞれ独立して、－Ｃ（－Ｒ
C
）＝または－Ｎ＝であり、
Ｒ
C
は、それぞれ独立して、水素または置換基であり、
Ｌは＞Ｏ、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、
Ｘ
1
およびＸ
2
はいずれも式（Ｘ－１）で表される構造であるか、またはＸ
1
およびＸ
2
からなる群より選択される少なくとも１つは式（Ｘ－２）で表される構造であり、
Ｘ
1
およびＸ
2
の一方のみが式（Ｘ－２）で表される構造であるときの他方は、＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NX
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール（式（Ｘ－２）で表される構造を形成するものを除く）、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｒ
CX
およびＲ
IX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
IX
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
およびＲ
IX
は連結基または単結合により当該Ｒ
NX
、Ｒ
CX
またはＲ
IX
を含む、Ｘ
1
またはＸ
2
が結合する環の１つまたは２つと結合していてもよく、
式（１－ａ）および式（１－ｂ）の各式におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
式（１－ａ）および式（１－ｂ）の各式における少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよい。
【請求項６】
ｂ環およびｃ２環がそれぞれ置換基であるＲ
C
を少なくとも１つ有しているか、または少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されている、請求項５に記載の多環芳香族化合物。
【請求項７】
下記いずれかの式で表される請求項４に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024056618000181.tif
185
170
式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチル、Ａｄは１－アダマンチルである。
【請求項８】
式（２）で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項９】
式（２－ａ）または式（２－ｂ）で表される、請求項８に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024056618000182.tif
59
170
式（２－ａ）および式（２－ｂ）中、
Ｚ
C
はそれぞれ独立して、－Ｃ（－Ｒ
C
）＝または－Ｎ＝であり、
Ｒ
c
は、それぞれ独立して、水素または置換基であり、
Ｌは＞Ｏ、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、
Ｘ
1
、Ｘ
2
、Ｘ
3
、およびＸ
4
は、それぞれ独立して＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NX
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｒ
CX
およびＲ
IX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
IX
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
およびＲ
IX
は連結基または単結合により当該Ｒ
NX
、Ｒ
CX
またはＲ
IX
を含む、Ｘ
1
、Ｘ
2
、Ｘ
3
、またはＸ
4
が結合する環の１つまたは２つと結合していてもよく、
ただし、Ｘ
1
、Ｘ
2
、Ｘ
3
、およびＸ
4
からなる群より選択される少なくとも２つは式（Ｘ－１）で表される構造であるか、またはＸ
1
、Ｘ
2
、Ｘ
3
、およびＸ
4
からなる群より選択される少なくとも１つは式（Ｘ－２）で表される構造であり、
式（２－ａ）および式（２－ｂ）の各式におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
式（２－ａ）および式（２－ｂ）の各式における少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよい。
【請求項１０】
下記いずれかの式で表される請求項８に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024056618000183.tif
134
170
式中、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池などの有機デバイス、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示（約 2,700 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色や緑色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
その中で、特許文献１～３では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。この多環芳香族化合物を含有する有機電界発光素子は、良好な外部量子効率を有することが報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
国際公開第２０２０／１６２６００号
国際公開第２０２２／０３４９１６号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、特許文献１～３に記載の化合物と同様にホウ素を含む構造を有する化合物において、さらに高効率で長寿命の有機ＥＬ素子の製造を可能とする多環芳香族化合物が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
【０００８】
＜１＞式（１）または式（２）で表される多環芳香族化合物；
TIFF
2024056618000001.tif
54
170
【０００９】
式（１）および式（２）中、
Ａ環～Ｅ環はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、Ｚ
C
はそれぞれ独立して＝ＣＲ
C
－または＝Ｎ－であり、Ｒ
C
はそれぞれ独立して水素または置換基であり、
Ｘ
1
、Ｘ
2
、Ｘ
3
、およびＸ
4
はそれぞれ独立して＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NX
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｒ
CX
およびＲ
IX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
IX
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
およびＲ
IX
はそれぞれ連結基または単結合により、当該Ｒ
NX
、Ｒ
CX
またはＲ
IX
を含むＸ
1
、Ｘ
2
、Ｘ
3
、またはＸ
4
が結合する環の１つまたは２つと結合していてもよく、
ただし、式（１）においては、Ｘ
1
およびＸ
2
はいずれも式（Ｘ－１）で表される構造であるか、またはＸ
1
およびＸ
2
からなる群より選択される少なくとも１つは式（Ｘ－２）で表される構造であり、式（２）においては、Ｘ
1
、Ｘ
2
、Ｘ
3
、およびＸ
4
からなる群より選択される少なくとも２つは式（Ｘ－１）で表される構造であるか、またはＸ
1
、Ｘ
2
、Ｘ
3
、およびＸ
4
からなる群より選択される少なくとも１つは式（Ｘ－２）で表される構造であり、
式（Ｘ－１）および（Ｘ－２）中、
Ｚはそれぞれ独立して＝ＣＲ
Z
－または＝Ｎ－であり、Ｒ
Z
は水素または置換基であり、
Ｒ
1
およびＲ
2
はそれぞれ独立して置換基であり、
【００１０】
＜２＞ＺがいずれもＣ－Ｒ
Z
であり、
Ｗが＞Ｏまたは＞Ｓであり、
Ｒ
1
およびＲ
2
がそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のフェニル、置換もしくは無置換のジフェニルアミノ、置換もしくは無置換のカルバゾリルである、＜１＞に記載の多環芳香族化合物。
＜３＞Ｗが＞Ｏであり、
Ｒ
1
およびＲ
2
が、無置換のｔ－ブチル、無置換のアダマンチル、または置換もしくは無置換のフェニルである、＜２＞に記載の多環芳香族化合物。
＜４＞式（１）で表される、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。
（【００１１】以降は省略されています）

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