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公開番号2024027327
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-03-01
出願番号2022130041
出願日2022-08-17
発明の名称リグニン由来モノマーの製造方法およびモノマーの製造方法
出願人国立大学法人京都大学
代理人弁理士法人深見特許事務所
主分類C07C 1/20 20060101AFI20240222BHJP(有機化学)
要約【課題】リグニンを分解して芳香族モノマーを高収率で得ること、および/または、芳香族モノマーを反応させて脂環式モノマーまたは別の芳香族モノマーを高収率で選択的に得ることができるリグニン由来モノマーの製造方法を提供する。
【解決手段】本開示のリグニン由来モノマーの製造方法は、リグニンを第1の金属元素触媒の存在下250℃以上400℃以下で分解することにより芳香族モノマーを得る第1工程と、芳香族モノマーを第2の金属元素触媒の存在下ガス状態およびミスト状態の少なくとも1つの状態で反応させることにより脂環式モノマーまたは別の芳香族モノマーを得る第2工程と、を含む。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
リグニンを第１の金属元素触媒の存在下２５０℃以上４００℃以下で分解することにより芳香族モノマーを得る第１工程と、
前記芳香族モノマーを第２の金属元素触媒の存在下ガス状態およびミスト状態の少なくとも１つの状態で反応させることにより脂環式モノマーまたは別の芳香族モノマーを得る第２工程と、を含むリグニン由来モノマーの製造方法。
続きを表示（約 810 文字）【請求項２】
前記リグニンは、針葉樹リグニンである請求項１に記載のリグニン由来モノマーの製造方法。
【請求項３】
前記第１の金属元素触媒は固体炭素に担持されたパラジウム触媒である請求項１に記載のリグニン由来モノマーの製造方法。
【請求項４】
前記第１工程は、水素の存在下で行う請求項１に記載のリグニン由来モノマーの製造方法。
【請求項５】
前記芳香族モノマーは、グアイアコールおよび沸点が３５０℃以下の飽和アルキルグアイアコール類の少なくとも１つを含む請求項１に記載のリグニン由来モノマーの製造方法。
【請求項６】
前記第２工程は、水素の存在下１４０℃以上２８０℃以下で行い、
前記第２の金属元素触媒は、メソポーラスシリカに担持されたニッケル触媒である請求項１に記載のリグニン由来モノマーの製造方法。
【請求項７】
前記脂環式モノマーはシクロヘキサン類を含む請求項１～請求項６のいずれか１項に記載のリグニン由来モノマーの製造方法。
【請求項８】
前記第２工程は、水素の存在下１４０℃以上２６０℃未満で行い、
前記第２の金属元素触媒は、カルシウムを含むメソポーラスシリカに担持されたニッケル触媒である請求項１に記載のリグニン由来モノマーの製造方法。
【請求項９】
前記脂環式モノマーはシクロヘキサノール類を含む請求項１～請求項５および請求項８のいずれか１項に記載のリグニン由来モノマーの製造方法。
【請求項１０】
前記第２工程は、水素の存在下２６０℃以上３４０℃以下で行い、
前記第２の金属元素触媒は、カルシウムを含むメソポーラスシリカに担持されたニッケル触媒である請求項１に記載のリグニン由来モノマーの製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、リグニン由来モノマーの製造方法およびモノマーの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,000 文字）【背景技術】
【０００２】
リグニンは、パルプと異なり、ほとんど利用されていない植物由来の資源である。このため、リグニンから芳香族モノマーおよび／または脂環式モノマーを製造する技術は、化学材料およびプラスチック材料のグリーン化に重要である。
【０００３】
特許文献１（特表２０１４－５１８２１５号公報）は、リグニンを金属触媒の存在下連続プロセスにより高温（たとえば２４０℃から３７５℃）かつ高圧（たとえば水素圧力が０．１ＭＰａから２０ＭＰａ）で接触水素化分解して、芳香族化合物および／または脂環式化合物を得る方法を開示する。
【０００４】
特許文献２（国際公開ＷＯ２０１９／１０８９５９号）は、リグニンを触媒の存在下３００℃以下で接触水素化分解して芳香族生成物を得る方法を開示する。
【０００５】
非特許文献１（Chemical Engineering Journal，429，(2022)，p.132365）は、リグニンを触媒存在下２５０℃未満で接触水素化分解して芳香族生成物を得る方法を開示する。
【０００６】
非特許文献２（Catalysis Communications 17，(2012)，pp.54-58）は、リグニン由来のグアイアコールを接触水素化することにより収率よくシクロヘキサノールを得る方法を開示する。
【０００７】
特許文献３（特開平６－１９９７１４号公報）は、フェノールをパラジウム触媒の存在下気相反応により接触水素化することによりシクロヘキサノンおよびシクロヘキサノールの混合物を得ることを開示する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
特表２０１４－５１８２１５号公報
国際公開ＷＯ２０１９／１０８９５９号
特開平６－１９９７１４号公報
【非特許文献】
【０００９】
Chemical Engineering Journal，429，(2022)，p.132365
Catalysis Communications 17，(2012)，pp.54-58
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
特許文献１の方法では、高圧が必要であり、また溶媒として水を用いていることから、反応の制御が困難であり、雑多な芳香族生成物が得られるに過ぎないという問題点がある。
（【００１１】以降は省略されています）

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