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公開番号2025060178
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-10
出願番号2023170737
出願日2023-09-29
発明の名称アセタールの製造方法及び炭酸ジエステル製造システム
出願人国立研究開発法人産業技術総合研究所,東ソー株式会社
代理人弁理士法人秀和特許事務所
主分類C07C 41/50 20060101AFI20250403BHJP(有機化学)
要約【課題】カルボニル化合物とアルコールとからアセタールを製造する新規な方法を提供する。
【解決手段】固体酸触媒と固体脱水剤の存在下で、ケトン性カルボニル基及びホルミル基のいずれか又は両方を有するカルボニル化合物とアルコールとを反応させるアセタール化反応工程を含む、アセタールの製造方法。
【選択図】図2
特許請求の範囲【請求項１】
固体酸触媒と固体脱水剤の存在下で、ケトン性カルボニル基及びホルミル基のいずれか又は両方を有するカルボニル化合物とアルコールとを反応させるアセタール化反応工程を含む、アセタールの製造方法。
続きを表示（約 910 文字）【請求項２】
前記カルボニル化合物が、一般式（１）で表される化合物であり、
前記アルコールが、一般式（２）で表される化合物である、請求項１に記載のアセタールの製造方法。
TIFF
2025060178000012.tif
19
170
Ｒ
３
ＯＨ（２）
（一般式中、Ｒ
１
は、置換基を有していてもよい肪族炭化水素基であり；Ｒ
２
は、置換基を有していてもよい肪族炭化水素基又は水素原子であり；Ｒ
３
は、置換基を有していてもよい肪族炭化水素基であり；Ｒ
１
及びＲ
２
がともに肪族炭化水素基である場合、Ｒ
１
とＲ
２
とは互いに単結合又は連結基を介して結合し環を形成していてもよい。）
【請求項３】
前記固体酸触媒が、陽イオン交換樹脂である、請求項１に記載のアセタールの製造方法。
【請求項４】
前記固体脱水剤が、モレキュラーシーブである、請求項１に記載のアセタールの製造方法。
【請求項５】
前記アセタール化反応工程が、前記固体酸触媒及び前記固体脱水剤からなる群より選択される１種以上が充填されたカートリッジを有する回転式リアクタを用いて行われる、請求項１に記載のアセタールの製造方法。
【請求項６】
固体酸触媒と固体脱水剤の存在下で、ケトン性カルボニル基及びホルミル基のいずれか又は両方を有するカルボニル化合物とアルコールとを反応させ、アセタールを製造するアセタール製造部と、
アセタール製造部で製造された前記アセタールを加水分解し、ケトン性カルボニル基及びホルミル基のいずれか又は両方を有するカルボニル化合物とアルコールとを製造する加水分解部と、
二酸化炭素と前記加水分解部で製造された前記アルコールとを含む原料から炭酸ジエステルを製造する炭酸ジエステル製造部と、
を含む、炭酸ジエステル製造システム。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、アセタールの製造方法及び炭酸ジエステル製造システムに関する。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
アセタールは、様々な工業製品の原材料として広く用いられており、その製造方法の開発も盛んに行われている。
【０００３】
アセタールは、ケトンやアルデヒドとアルコールとの反応により製造することが一般的であり、例えば、非特許文献１には、強酸性陽イオン交換樹脂を触媒として利用したアセタール製造方法が開示されており、非特許文献２には、イオン性液体を触媒として利用したアセタール製造方法が開示されている。
また、非特許文献３には、触媒の非存在下、アセトンと超臨界メタノールとを反応させることでアセタールを製造する方法が開示されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
N. B. LORETTE et al., The Journal of Organic Chemistry, Vol.24, No.11, 1959, p.1731-1733
Hui Jiang et al., Green Chemistry, Vol.8, 2006, p.1076-1079
Yoshiteru Horikawa et al., Chemistry Letters, Vol.32, No.3, 2003, p.232-233
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、非特許文献１に記載の方法では、２４℃条件下での転化率が低く、－２８℃の低温で反応を行う必要がある上、アセトン及びブタノン等の非環状ケトンを基質として用いると、低収率でしかアセタールが得られえないという問題がある。また、非特許文献２に記載の方法では、触媒に高価なイオン性液体を使用する必要がある。一方、非特許文献３では、触媒を使用する必要がないものの、アルコールが超臨界状態になる条件で反応を行う必要があるだけでなく、３５０℃もの高温でないと反応が進行せず、３０％未満の低収率でしかアセタールを得ることができないという問題がある。そのため、これらとは別の新たなアセタールの製造方法の開発が求められている。
【０００６】
本開示の課題は、カルボニル化合物とアルコールとからアセタールを製造する新規な方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、固体酸触媒及び固体脱水剤の存在下でカルボニル化合物とアルコールとを反応させることにより、効率よくアセタールを製造できることを見出した。すなわち、本開示は、以下を要旨とする。
【０００８】
〔１〕
固体酸触媒と固体脱水剤の存在下で、ケトン性カルボニル基及びホルミル基のいずれか又は両方を有するカルボニル化合物とアルコールとを反応させるアセタール化反応工程を含む、アセタールの製造方法。
〔２〕
前記カルボニル化合物が、一般式（１）で表される化合物であり、
前記アルコールが、一般式（２）で表される化合物である、〔１〕に記載のアセタールの製造方法。
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Ｒ
３
ＯＨ（２）
（一般式中、Ｒ
１
は、置換基を有していてもよい肪族炭化水素基であり；Ｒ
２
は、置換基を有していてもよい肪族炭化水素基又は水素原子であり；Ｒ
３
は、置換基を有していてもよい肪族炭化水素基であり；Ｒ
１
及びＲ
２
がともに肪族炭化水素基である場合、Ｒ
１
とＲ
２
とは互いに単結合又は連結基を介して結合し環を形成していてもよい。）
〔３〕
前記固体酸触媒が、陽イオン交換樹脂である、〔１〕又は〔２〕に記載のアセタールの製造方法。
〔４〕
前記固体脱水剤が、モレキュラーシーブである、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載のアセタールの製造方法。
〔５〕
前記アセタール化反応工程が、前記固体酸触媒及び前記固体脱水剤からなる群より選択される１種以上が充填されたカートリッジを有する回転式リアクタを用いて行われる、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載のアセタールの製造方法。
〔６〕
固体酸触媒と固体脱水剤の存在下で、ケトン性カルボニル基及びホルミル基のいずれか又は両方を有するカルボニル化合物とアルコールとを反応させ、アセタールを製造するアセタール製造部と、
アセタール製造部で製造された前記アセタールを加水分解し、ケトン性カルボニル基及びホルミル基のいずれか又は両方を有するカルボニル化合物とアルコールとを製造する加水分解部と、
二酸化炭素と前記加水分解部で製造された前記アルコールとを含む原料から炭酸ジエステルを製造する炭酸ジエステル製造部と、
を含む、炭酸ジエステル製造システム。
【発明の効果】
【０００９】
本開示によれば、カルボニル化合物とアルコールとからアセタールを製造する新規な方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
本開示の実施形態においてに用いられる回転式リアクタの模式図である。
本開示の実施形態に係る炭酸ジエステル製造システムを説明した概念図である。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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