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公開番号2025043277
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-28
出願番号2024139277
出願日2024-08-20
発明の名称化合物の製造方法、並びに該化合物を含む着色樹脂組成物
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人アスフィ国際特許事務所
主分類C08L 101/00 20060101AFI20250321BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】特定のフタロシアニン化合物を安定に所定収率以上で合成することのできる製造方法、及び長時間使用後も明度ムラを抑制できるカラーフィルタを形成可能な着色樹脂組成物を提供する。
【解決手段】塩基及び特定のアルミニウム化合物の存在下、特定のフタロニトリル化合物を反応させる、化合物(I)の製造方法である。着色樹脂組成物は、化合物(I)を含む着色剤及びアルカリ可溶性樹脂を含有することを特徴とする。
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[式中、R¹～R¹⁶の少なくとも1つは特定のアリールオキシ基である。]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
着色剤及びアルカリ可溶性樹脂を含有する着色樹脂組成物であって、前記着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
TIFF
2025043277000081.tif
51
71
［式（Ｉ）中、
Ｒ
1
～Ｒ
16
は、それぞれ独立に、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～６の炭化水素基、式（ｉ－ａ）で表される基、式（ｉ－ｂ）で表される基、又は式（ｉ－ｃ）で表される基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
1
～Ｒ
16
のうち、少なくとも１つは、式（ｉ－ａ）で表される基、式（ｉ－ｂ）で表される基又は式（ｉ－ｃ）で表される基を表し、式（ｉ－ａ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよく、式（ｉ－ｂ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよく、式（ｉ－ｃ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。］
TIFF
2025043277000082.tif
22
51
［式（ｉ－ａ）中、
Ｒ
a1
～Ｒ
a5
は、それぞれ独立に、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
a1
～Ｒ
a5
の少なくとも１つは、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。＊は、結合手を表す。］
TIFF
2025043277000083.tif
26
63
［式（ｉ－ｂ）中、
Ｒ
b1
～Ｒ
b7
は、それぞれ独立に、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
b1
～Ｒ
b7
の少なくとも１つは、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。＊は、結合手を表す。］
TIFF
2025043277000084.tif
26
62
［式（ｉ－ｃ）中、
Ｒ
c1
～Ｒ
c7
は、それぞれ独立に、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
c1
～Ｒ
c7
の少なくとも１つは、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。＊は、結合手を表す。］
続きを表示（約 3,300 文字）【請求項２】
Ｒ
1
～Ｒ
4
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
5
～Ｒ
8
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
9
～Ｒ
12
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
13
～Ｒ
16
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基である、請求項１に記載の着色樹脂組成物。
【請求項３】
Ｒ
2
及びＲ
3
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
6
及びＲ
7
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
10
及びＲ
11
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
14
及びＲ
15
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
1
、Ｒ
4
、Ｒ
5
、Ｒ
8
、Ｒ
9
、Ｒ
12
、Ｒ
13
、及びＲ
16
が水素原子である請求項２に記載の着色樹脂組成物。
【請求項４】
Ｒ
2
及びＲ
3
のうちいずれか一方が式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
6
及びＲ
7
のうちいずれか一方が式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
10
及びＲ
11
のうちいずれか一方が式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
14
及びＲ
15
のうちいずれか一方が式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
1
、Ｒ
4
、Ｒ
5
、Ｒ
8
、Ｒ
9
、Ｒ
12
、Ｒ
13
、及びＲ
16
が水素原子であり、
式（Ｉ）が有する４つの式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基が同一の基である、請求項３に記載の着色樹脂組成物。
【請求項５】
Ｒ
1
、Ｒ
5
、Ｒ
9
、及びＲ
13
が、それぞれ独立に、式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
2
～Ｒ
4
、Ｒ
6
～Ｒ
8
、Ｒ
10
～Ｒ
12
、及びＲ
14
～Ｒ
16
が水素原子である、請求項２に記載の着色樹脂組成物。
【請求項６】
さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含有する請求項１又は２に記載の着色樹脂組成物。
【請求項７】
請求項６に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項８】
請求項７に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【請求項９】
請求項７に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
【請求項１０】
塩基及び式（ＩＩＩ）で表される化合物の存在下、式（ＩＩ－１）～（ＩＩ－４）で表される化合物を反応させることによる、式（Ｉ）で表される化合物の製造方法。
TIFF
2025043277000085.tif
51
71
［式（Ｉ）中、
Ｒ
1
～Ｒ
16
は、それぞれ独立に、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～６の炭化水素基、式（ｉ－ａ）で表される基、式（ｉ－ｂ）で表される基、又は式（ｉ－ｃ）で表される基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
1
～Ｒ
16
のうち、少なくとも１つは、式（ｉ－ａ）で表される基、式（ｉ－ｂ）で表される基、又は式（ｉ－ｃ）で表される基を表し、式（ｉ－ａ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよく、式（ｉ－ｂ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよく、式（ｉ－ｃ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。］
TIFF
2025043277000086.tif
22
51
［式（ｉ－ａ）中、
Ｒ
a1
～Ｒ
a5
は、それぞれ独立に、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
a1
～Ｒ
a5
の少なくとも１つは、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。＊は、結合手を表す。］
TIFF
2025043277000087.tif
26
63
［式（ｉ－ｂ）中、
Ｒ
b1
～Ｒ
b7
は、それぞれ独立に、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
b1
～Ｒ
b7
の少なくとも１つは、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。＊は、結合手を表す。］
TIFF
2025043277000088.tif
26
62
［式（ｉ－ｃ）中、
Ｒ
c1
～Ｒ
c7
は、それぞれ独立に、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
c1
～Ｒ
c7
の少なくとも１つは、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。＊は、結合手を表す。］
TIFF
2025043277000089.tif
5
33
［式（ＩＩＩ）中、
Ｘ
M
は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又はＯＲ
M
基を表す。Ｒ
M
は、炭素数１～６の炭化水素基を表す。］
TIFF
2025043277000090.tif
30
122
［式（ＩＩ―１）～（ＩＩ－４）中、
Ｒ
1
～Ｒ
16
は、前記と同じ意味を表す。］
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物の製造方法、並びに該化合物を含む着色樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置、及び固体撮像素子に関する。
続きを表示（約 3,600 文字）【背景技術】
【０００２】
染料や顔料等の着色剤として、フタロシアニン化合物が知られており、例えば非特許文献１には、下記式（Ｉ－ｅ１６）で表されるフタロシアニン化合物が開示されている。非特許文献１では、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）の存在下、下記式（ＩＩ－１６）で表される化合物を反応させることで、式（Ｉ－ｅ１６）で表されるフタロシアニン化合物を収率５２％で合成したことが記載されている。
【０００３】
TIFF
2025043277000001.tif
52
105
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２００９－１９２６６１号公報
【非特許文献】
【０００５】
ＤｙｅｓａｎｄＰｉｇｍｅｎｔｓ８８（２０１１）１８７－１９４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、非特許文献１に記載の方法は再現性が低く、本発明者らは上記方法では目的化合物を実質的に得ることができず、非特許文献１に記載の収率を再現することができなかった。そこで本発明は、特定のフタロシアニン化合物を、安定して所定収率以上で合成することのできる新たな製造方法の提供を課題とする。
【０００７】
また、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色樹脂組成物から製造される。特にカラーフィルタにおける緑色の着色フィルタ（緑色フィルタ）を作製するための着色樹脂組成物には、着色剤として、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を採用することが知られている（特許文献１）。しかしながら、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を含む着色樹脂組成物から形成されたカラーフィルタを、例えば表示装置に適用した場合、長時間使用すると、着色フィルタの周辺部と中央部とで明度に差が生じることによるムラが発生する場合があった。そこで、本発明の課題は、長時間の使用後であっても、明度ムラを抑制できるカラーフィルタを形成可能な着色樹脂組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の要旨は以下の通りである。
［１］着色剤及びアルカリ可溶性樹脂を含有する着色樹脂組成物であって、前記着色剤が、式（Ｉ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
TIFF
2025043277000002.tif
51
71
［式（Ｉ）中、
Ｒ
1
～Ｒ
16
は、それぞれ独立に、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～６の炭化水素基、式（ｉ－ａ）で表される基、式（ｉ－ｂ）で表される基、又は式（ｉ－ｃ）で表される基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
1
～Ｒ
16
のうち、少なくとも１つは、式（ｉ－ａ）で表される基、式（ｉ－ｂ）で表される基又は式（ｉ－ｃ）で表される基を表し、式（ｉ－ａ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよく、式（ｉ－ｂ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよく、式（ｉ－ｃ）で表される基が複数ある場合、それらは同一であっても異なってもよい。］
TIFF
2025043277000003.tif
22
51
［式（ｉ－ａ）中、
Ｒ
a1
～Ｒ
a5
は、それぞれ独立に、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
a1
～Ｒ
a5
の少なくとも１つは、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。＊は、結合手を表す。］
TIFF
2025043277000004.tif
26
63
［式（ｉ－ｂ）中、
Ｒ
b1
～Ｒ
b7
は、それぞれ独立に、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
b1
～Ｒ
b7
の少なくとも１つは、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。＊は、結合手を表す。］
TIFF
2025043277000005.tif
26
62
［式（ｉ－ｃ）中、
Ｒ
c1
～Ｒ
c7
は、それぞれ独立に、水素原子、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよい。但し、Ｒ
c1
～Ｒ
c7
の少なくとも１つは、臭素原子、ヨウ素原子、カルボキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。＊は、結合手を表す。］
［２］Ｒ
1
～Ｒ
4
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
5
～Ｒ
8
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
9
～Ｒ
12
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
13
～Ｒ
16
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基である、［１］に記載の着色樹脂組成物。
［３］Ｒ
2
及びＲ
3
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
6
及びＲ
7
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
10
及びＲ
11
のうち少なくとも１つが式（ｉ－ａ）、式（ｉ－ｂ）、又は式（ｉ－ｃ）で表される基であり、Ｒ
14
【発明の効果】
【０００９】
本発明の製造方法によれば、特定のフタロシアニン化合物を、安定して所定収率以上で合成することができる。また、本発明の製造方法によれば、短い反応時間で特定のフタロシアニン化合物を合成することができる点においても好ましい。
また、特定のフタロシアニン化合物を着色剤として含有する本発明の着色樹脂組成物によれば、長時間の使用後であっても、明度ムラを抑制可能なカラーフィルタを形成することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
［着色樹脂組成物］
本発明は、着色剤（以下、着色剤（Ａ）という場合がある）と、アルカリ可溶性樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある）とを含み、前記着色剤（Ａ）が後述の式（Ｉ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物を包含する。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに、重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある）及び重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある）の少なくとも一方（好ましくは両方）を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある）を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、レベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある）を含んでいてもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
（【００１１】以降は省略されています）

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