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公開番号
2025048785
公報種別
公開特許公報(A)
公開日
2025-04-03
出願番号
2024158966
出願日
2024-09-13
発明の名称
酸発生剤、塩、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
出願人
住友化学株式会社
代理人
弁理士法人新樹グローバル・アイピー
主分類
G03F
7/004 20060101AFI20250326BHJP(写真;映画;光波以外の波を使用する類似技術;電子写真;ホログラフイ)
要約
【課題】良好なCD均一性を有するレジストパターンを製造し得る酸発生剤及びレジスト組成物を提供すること。
【解決手段】式(I)で表される塩又は式(IP)で表される構造単位を含有する酸発生剤及びレジスト組成物。
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【選択図】なし
特許請求の範囲
【請求項1】
式(I)で表される塩又は式(IP)で表される構造単位を含有する酸発生剤。
TIFF
2025048785000182.tif
51
107
[式(I)及び式(IP)中、
R
10
は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。
X
10
は、単結合、*-O-**、*-CO-O-**、*-O-CO-**、*-O-CO-O-**、*-CO-NR
5
-**、*-NR
5
-CO-O-**、*-O-CO-NR
5
-**又は*-Ax-Ph-Ay-**を表す。
R
5
は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
Phは、置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
Ax及びAyは、それぞれ独立に、単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、アミド結合及び炭酸エステル結合から構成される群から選択される1種以上の結合種を表す。
*及び**は結合部位を表し、*は、R
10
が結合した炭素原子との結合部位を表す。
L
11
は、置換基を有していてもよい炭素数3~36の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-CO-又は-SO
2
-に置き換わっていてもよい。但し、X
10
に結合する炭素原子とX
12
に結合する炭素原子とが結合して直鎖状のアルカンジイル基を形成する場合、該アルカンジイル基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-CO-又は-SO
2
-に置き換わらない。
X
11
及びX
12
は、それぞれ独立に、*-CO-O-、*-O-CO-、*-O-CO-O-又は*-O-(但し、*は、L
12
又はR
9
との結合部位を表す。)を表す。
R
9
は、置換基を有していてもよい炭素数1~36の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-CO-又は-SO
2
-に置き換わっていてもよい。
L
12
は、置換基を有してもよい炭素数1~36の炭化水素基を表す。
ZI
+
は、有機カチオンを表す。]
続きを表示(約 5,000 文字)
【請求項2】
-L
12
-SO
3
-
が、式(I-A)で表される基又は式(I-B)で表される基である、請求項1に記載の酸発生剤。
TIFF
2025048785000183.tif
31
92
[式(I-A)及び式(I-B)中、
Q
11
、Q
12
、R
11
及びR
12
は、それぞれ独立に、フッ素原子、炭素数1~6のペルフルオロアルキル基又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
zは、0~6のいずれかの整数を表し、zが2以上のとき、複数のR
11
及びR
12
は互いに同一であっても異なってもよい。
R
13
は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1~12のハロアルキル基又は炭素数1~18の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該ハロアルキル基及び該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-CO-又は-SO
2
-で置き換わっていてもよい。
m13は、0~4のいずれかの整数を表し、m1が2以上のとき、複数の括弧内の基は互いに同一であっても異なってもよい。]
【請求項3】
X
10
が単結合又は式(X
10
-1)~式(X
10
-10)のいずれかで表される基である請求項1に記載の酸発生剤。
TIFF
2025048785000184.tif
44
163
[式(X
10
-1)~式(X
10
-10)中、
*、**は結合部位であり、*はR
10
が結合した炭素原子との結合部位を表す。
Rxは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~6のフッ化アルキル基、炭素数1~18のアルキル基又は炭素数1~6のアルコキシ基を表す。
mxは、0~4のいずれかの整数を表す。
X
20
は、-O-又は-NR
7
-を表す。
R
7
は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。]
【請求項4】
L
11
が、炭素数3~12のアルカンジイル基、炭素数3~18の環状炭化水素基又は炭素数1~12のアルカンジイル基と炭素数3~18の環状炭化水素基とを組み合わせてなる基であり、
該アルカンジイル基及び該環状炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-SO
2
-又は-CO-に置き換わっていてもよく、
該環状炭化水素基は、置換基を有してもよい、請求項1に記載の酸発生剤。
【請求項5】
R
9
が、ヒドロキシ基、酸不安定基もしくはハロゲン原子を有する炭素数6~18の多環式炭化水素基(該多環式炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-CO-、-S-又は-SO
2
-に置き換わっていてもよい。)又はヒドロキシ基、酸不安定基もしくはハロゲン原子を有する炭素数6~12の芳香族炭化水素基である、請求項1に記載の酸発生剤。
【請求項6】
請求項1~5のいずれかに記載の酸発生剤を含有するレジスト組成物。
【請求項7】
式(IP)で表される構造単位を含む樹脂を含有し、
式(IP)で表される構造単位を含む樹脂が、式(a4-A)で表される構造単位又は式(a2-D)で表される構造単位をさらに含む請求項6に記載のレジスト組成物。
TIFF
2025048785000185.tif
36
87
[式(a4-A)中、
R
1
は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。
X
11
は、単結合又は*-CO-O-を表す。*は、R
1
が結合する炭素原子との結合部位を表す。
L
1
は、置換基を有していてもよい炭素数1~28の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-SO
2
-又は-CO-に置き換わっていてもよい。
R
2
は、炭素数1~8のフッ化アルキル基を表す。
R
3
は、水素原子又は炭素数1~6のフッ化アルキル基を表し、該フッ化アルキル基はL
1
と結合し、炭素数3~6の脂環式炭化水素基を形成してもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-に置き換わっていてもよい。
miは、1~4のいずれかの整数を表す。miが2以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同じであっても異なっていてもよい。]
TIFF
2025048785000186.tif
51
105
[式(a2-D)中、
R
a2
は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。
A
a21
は、単結合又は炭素数1~12のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-CO-又は-NR
a28
-に置き換わっていてもよい。
R
a28
は、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を表す。
R
a27
は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数2~12のアルコキシアルキル基、炭素数2~12のアルコキシアルコキシ基、炭素数2~4のアルキルカルボニル基、炭素数2~4のアルキルカルボニルオキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す。
R
a21
及びR
a22
は、それぞれ独立に、炭素数1~4のフッ化アルキル基を表す。
L
a24
は、単結合又は炭素数1~3のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基はフッ素原子が置換されていてもよい。
nD2は、1~5のいずれかの整数を表す。nD2が2以上のとき、複数の括弧内の基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
nD22は、0~4のいずれかの整数を表す。nD22が2以上のとき、複数のR
a27
は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
但し、1≦nD2+nD22≦5である。]
【請求項8】
さらに、酸不安定基を有する構造単位を含む樹脂を含有する請求項7に記載のレジスト組成物。
【請求項9】
式(IP)で表される構造単位を含む樹脂を含有し、
式(IP)で表される構造単位を含む樹脂が、酸不安定基を有する構造単位をさらに含む請求項6に記載のレジスト組成物。
【請求項10】
酸不安定基を有する構造単位が、式(a1-0)で表される構造単位、式(a1-1)で表される構造単位、式(a1-2)で表される構造単位、式(a1-4)で表される構造単位、式(a1-5)で表される構造単位及び式(a1-6)で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む請求項9に記載のレジスト組成物。
TIFF
2025048785000187.tif
44
142
[式(a1-0)、式(a1-1)及び式(a1-2)中、
L
a01
、L
a1
及びL
a2
は、それぞれ独立に、-O-又は*-O-(CH
2
)
k1
-CO-O-を表し、k1は1~7のいずれかの整数を表し、*は-CO-との結合部位を表す。
R
a01
、R
a4
及びR
a5
は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。
R
a02
、R
a03
及びR
a04
は、それぞれ独立に、炭素数1~8のアルキル基、炭素数3~18の脂環式炭化水素基、炭素数6~18の芳香族炭化水素基又はこれらを組み合わせた基を表す。
R
a6
及びR
a7
は、それぞれ独立に、炭素数1~8のアルキル基、炭素数2~8のアルケニル基、炭素数3~18の脂環式炭化水素基、炭素数6~18の芳香族炭化水素基又はこれらを組合せることにより形成される基を表し、該アルキル基、該アルケニル基、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基は、ハロゲン原子を有してもよい。
m1’は0~14のいずれかの整数を表す。
n1は0~10のいずれかの整数を表す。
n1’は0~3のいずれかの整数を表す。]
TIFF
2025048785000188.tif
31
118
[式(a1-4)中、
R
a1
は、水素原子、ハロゲン原子、又は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。
R
a17
は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数2~12のアルコキシアルキル基、炭素数2~12のアルコキシアルコキシ基、炭素数2~4のアルキルカルボニル基、炭素数2~4のアルキルカルボニルオキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す。
A
a11
は、単結合又は炭素数1~12のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-CO-又は-NR
a18
-に置き換わってもよい。
R
a18
は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
X
a1
は、単結合又はカルボニル基を表す。
R
a34
及びR
a35
は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~12の炭化水素基を表し、R
a36
は、炭素数1~20の炭化水素基を表すか、R
a35
及びR
a36
は互いに結合してそれらが結合する-C-O-とともに炭素数2~20の2価の炭化水素基を形成し、該炭化水素基及び該2価の炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-又は-S-で置き換わってもよい。
na1は、1~5のいずれかの整数を表し、na1が、2以上のとき、複数の括弧内の基は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。
na11は、0~4のいずれかの整数を表し、na11が2以上のとき、複数のR
a17
は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
mcは、0~2のいずれかの整数を表す。]
TIFF
2025048785000189.tif
45
58
[式(a1-5)中、
R
a8
は、ハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基、水素原子又はハロゲン原子を表す。
(【請求項11】以降は省略されています)
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、酸発生剤、塩、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法に関する。
続きを表示(約 5,100 文字)
【背景技術】
【0002】
特許文献1には、下記構造単位を含む樹脂を含有するレジスト組成物が記載されている。
TIFF
2025048785000001.tif
26
74
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
特開2014-152122号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明は、上記のレジスト組成物によって形成されたレジストパターンよりも、CD均一性(CDU)が良好なレジストパターンを形成するレジスト組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明は、以下の発明を含む。
〔1〕式(I)で表される塩又は式(IP)で表される構造単位を含有する酸発生剤。
TIFF
2025048785000002.tif
51
107
[式(I)及び式(IP)中、
R
10
は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。
X
10
は、単結合、*-O-**、*-CO-O-**、*-O-CO-**、*-O-CO-O-**、*-CO-NR
5
-**、*-NR
5
-CO-O-**、*-O-CO-NR
5
-**又は*-Ax-Ph-Ay-**を表す。
R
5
は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
Phは、置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。
Ax及びAyは、それぞれ独立に、単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、アミド結合及び炭酸エステル結合から構成される群から選択される1種以上の結合種を表す。
*及び**は結合部位を表し、*は、R
10
が結合した炭素原子との結合部位を表す。
L
11
は、置換基を有していてもよい炭素数3~36の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-CO-又は-SO
2
-に置き換わっていてもよい。但し、X
10
に結合する炭素原子とX
12
に結合する炭素原子とが結合して直鎖状のアルカンジイル基を形成する場合、該アルカンジイル基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-CO-又は-SO
2
-に置き換わらない。
X
11
及びX
12
は、それぞれ独立に、*-CO-O-、*-O-CO-、*-O-CO-O-又は*-O-(但し、*は、L
12
又はR
9
との結合部位を表す。)を表す。
R
9
は、置換基を有していてもよい炭素数1~36の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-CO-又は-SO
2
-に置き換わっていてもよい。
L
12
は、置換基を有してもよい炭素数1~36の炭化水素基を表す。
ZI
+
は、有機カチオンを表す。]
〔2〕-L
12
-SO
3
-
が、式(I-A)で表される基又は式(I-B)で表される基である、〔1〕に記載の酸発生剤。
TIFF
2025048785000003.tif
31
92
[式(I-A)及び式(I-B)中、
Q
11
、Q
12
、R
11
及びR
12
は、それぞれ独立に、フッ素原子、炭素数1~6のペルフルオロアルキル基又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
zは、0~6のいずれかの整数を表し、zが2以上のとき、複数のR
11
及びR
12
は互いに同一であっても異なってもよい。
【発明の効果】
【0006】
本発明のレジスト組成物を用いることにより、良好なCD均一性(CDU)でレジストパターンを製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【0007】
本明細書において、「(メタ)アクリル系モノマー」とは、「アクリル系モノマー及びメタクリル系モノマーの少なくとも1種」を意味する。「(メタ)アクリレート」及び「(メタ)アクリル酸」等の表記も同様の意味を表す。本明細書中に記載する基において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得るものについては、そのいずれでもよい。炭化水素基等に含まれる-CH
2
-が-O-、-S-、-CO-又は-SO
2
-で置き換わる場合、各基において同様の例を適用するものとし、置き換わる前の炭素数を炭化水素基等の炭素数とする。「組み合わせた基」とは、例示した基を2種以上結合させた基を意味し、それら基の価数は結合形態によって適宜変更してもよい。「由来する」又は「誘導される」とは、その分子中に含まれる重合性C=C結合が重合により-C-C-基(単結合)となることを指す。立体異性体が存在する場合は、全ての立体異性体を含む。各基は、置換基の数等によって、その基に含まれる任意の位置及び数の水素原子が結合手に置き換わることがある。置換基における炭素数は、被置換基の炭素数には含めない。「塩基不安定基」とは、塩基(例えば、トリメチルアミン等)と接触すると、脱離基が脱離して、親水性基(例えば、カルボキシ基又はヒドロキシ基等)を形成する基を意味する。
本明細書において、「レジスト組成物の固形分」とは、レジスト組成物の総量から、後述する溶剤(E)を除いた成分の合計を意味する。
【0008】
〔式(I)で表される塩〕
本発明は、式(I)で表される塩(以下「塩(I)」という場合がある)に関する。
塩(I)のうち、正電荷を有する側を「カチオン(I)」、負電荷を有する側を「アニオン(I)」と称することがある。
〔アニオン(I)〕
式(I)で表される塩のアニオン(I)は、式(I-a)で表されるアニオンである。
TIFF
2025048785000013.tif
41
81
[式(I-a)中、全ての符号は、式(I)と同じ意味を表す。]
【0009】
R
10
のハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
R
10
のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられる。
R
10
のハロゲン原子を有する炭素数1~6のアルキル基は、炭素数1~6のフッ化アルキル基、炭素数1~6の塩化アルキル基、炭素数1~6の臭化アルキル基、炭素数1~6のヨウ化アルキル基等が挙げられる。具体的に、ハロゲン原子を有するアルキル基は、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロsec-ブチル基、ペルフルオロtert-ブチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルクロロメチル基、ペルブロモメチル基及びペルヨードメチル基等が挙げられる。
ハロゲン原子を有していてもよいアルキル基の炭素数は、好ましくは1~4であり、より好ましくは1~3であり、さらに好ましくは1又は2である。
R
10
は、好ましくは水素原子又は炭素数1~4のアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は炭素数1~3のアルキル基であり、さらに好ましくは水素原子又はメチル基であり、さらにより好ましくはメチル基である。
R
5
のアルキル基は、R
10
のアルキル基で挙げられたアルキル基と同様の基が挙げられる。R
5
は、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素数1~3のアルキル基であることがより好ましく、水素原子、メチル基又はエチル基であることがさらに好ましく、水素原子又はメチル基であることがさらにより好ましい。
X
10
が、*-Ax-Ph-Ay-**で表された基の場合、以下の式(X10)で表される連結基であることが好ましい。
TIFF
2025048785000014.tif
34
49
[式(X10)中、
Axは、R
10
が結合した炭素原子と結合する結合種を表し、単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、アミド結合及び炭酸エステル結合から構成される群から選択される1種以上の結合種を表す。
Ayは、L
11
と結合する結合種を表し、単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、アミド結合及び炭酸エステル結合から構成される群から選択される1種以上の結合種を表す。
Rxは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~6のフッ化アルキル基又は炭素数1~18のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基を表す。
mxは、0~4のいずれかの整数を表し、mxが2以上の整数の場合、複数のRxは互いに同じでも異なっていてもよい。]
Ax及びAyのどちらかの一方が、単結合である場合、他方は、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合、アミド結合及び炭酸エステル結合から構成される群から選択される1種以上であることが好ましい。
Ax及びAyのいずれかがアミド結合の場合、-CO-NR
5
-で表される結合であることが好ましい。
Rxは、フッ素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル基、メチル基又はエチル基が好ましい。
mxは、0、1又は2が好ましい。
フェニレン基におけるAyの結合位置は、Axの結合位置に対して、m位又はp位であることが好ましく、p位であることがより好ましい。
X
10
としては、例えば、以下の式(X
10
-1)~式(X
10
-10)のいずれかで表される基が挙げられる。*は-R
10
が結合する炭素原子との結合位を表す。**は、L
11
と結合する結合位を表す。
TIFF
2025048785000015.tif
46
170
[式(X
10
-1)~式(X
10
-10)中、
*、**は結合部位であり、*はR
10
が結合した炭素原子との結合部位を表す。
Rxは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~6のフッ化アルキル基、炭素数1~18のアルキル基又は炭素数1~6のアルコキシ基を表す。
mxは、0~4のいずれかの整数を表す。
X
20
は、-O-又は-NR
7
-を表す。
R
7
は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。]
X
20
におけるR
7
のアルキル基は、R
10
【0010】
L
11
の炭素数3~36の炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基(アルカントリイル基、アルケントリイル基、アルキントリイル基、アルカンジイル基等の鎖式炭化水素基及び脂環式炭化水素基)、芳香族炭化水素基等が挙げられ、これらの基のうち2種以上を組み合わせた炭化水素基であってもよい。
(【0011】以降は省略されています)
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