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公開番号2025038105
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-18
出願番号2024220215,2020192923
出願日2024-12-16,2020-11-20
発明の名称有機電界発光素子およびベンズアントラセン化合物
出願人学校法人関西学院,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07C 15/38 20060101AFI20250311BHJP(有機化学)
要約【課題】高い外部量子効率を有する有機EL素子およびこれに使用できる化合物を提供する。
【解決手段】式(1’)で表されるベンズアントラセン化合物。
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式(1)中、Ar⁴’～Ar¹³ ^’は水素などであり、X_a’、X_b’は置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールなどである。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１’）で表されるベンズアントラセン化合物；
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2025038105000382.tif
55
170
式（１’）中、
Ａｒ
４
’、Ａｒ
５
’、Ａｒ
６
’、Ａｒ
７
’、Ａｒ
８
’、Ａｒ
９
’、Ａｒ
１０
’、Ａｒ
１１
’、Ａｒ
１２
’、Ａｒ
１３
’、Ｘ
ａ
’およびＸ
ｂ
’は、それぞれ独立して、水素、置換基群Ａより選択されるいずれか１つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル、置換基群Ａより選択されるいずれか１つ以上の置換基で置換されていてもよいビフェニリル、置換基群Ａより選択されるいずれか１つ以上の置換基で置換されていてもよいテルフェニリル、置換基群Ａより選択されるいずれか１つ以上の置換基で置換されていてもよいクアテルフェニリル、置換基群Ａより選択されるいずれか１つ以上の置換基で置換されていてもよいナフチル、置換基群Ａより選択されるいずれか１つ以上の置換基で置換されていてもよいフェナレニル、置換基群Ａより選択されるいずれか１つ以上の置換基で置換されていてもよいフェナントリル、置換基群Ａより選択されるいずれか１つ以上の置換基で置換されていてもよいフルオレニル、置換基群Ａより選択されるいずれか１つ以上の置換基で置換されていてもよいベンゾフルオレニル、置換基群Ａより選択されるいずれか１つ以上の置換基で置換されていてもよいクリセニル、置換基群Ａより選択されるいずれか１つ以上の置換基で置換されていてもよいトリフェニレニル、置換基群Ａより選択されるいずれか１つ以上の置換基で置換されていてもよいピレニル、置換基群Ａより選択されるいずれか１つ以上の置換基で置換されていてもよいアントラセニル、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよいシリル、下記式（Ａ）で表される基または下記式（Ｂ）で表される基であり、
ただし、Ｘ
ａ
’およびＸ
ｂ
’の両方が水素となることはなく、
置換基群Ａはフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナレニル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、アントラセニル、炭素数１～６のアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよいシリル、式（Ａ）で表される基および式（Ｂ）で表される基からなり、
式（Ａ）および式（Ｂ）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ
３９
であり、Ｒ
２１
～Ｒ
３８
はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、またはシアノであり、Ｒ
２１
～Ｒ
３８
のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環における少なくとも１つの水素は、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、またはシアノで置換されていてもよく、Ｒ
３９
は水素または置換されていてもよいアリールであり、
式（Ａ）で表される基は、式（Ａ）のいずれかの位置の１つの水素を除いて得られる基であり、＊が該位置を示し、
式（Ｂ）で表される基は、式（Ｂ）のいずれかの位置の１つの水素を除いて得られる基であり、＊が該位置を示し、
式（１’）で表される化合物は式（Ａ）で表される基および式（Ｂ）で表される基からなる群より選択される少なくとも１つの基を含み、
式（１’）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、または重水素で置換されていてもよい。
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2025038105000383.tif
37
170
続きを表示（約 1,800 文字）【請求項２】
式（Ａ）が式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）のいずれかであり、式（Ｂ）が式（Ｂ－１）であり、
式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）、および、式（Ｂ－１）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－、または＞Ｎ－Ｒ
３９
であり、Ｒ
３９
は水素またはアリールであり、式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）、および、式（Ｂ－１）で表される各基における少なくとも１つの水素は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、またはシアノで置換されていてもよく、
式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）で表される基はそれぞれ式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）そのいずれかの位置の１つの水素を除いて得られる基であり、＊が該位置を示し、
式（Ｂ－１）で表される基は式（Ｂ－１）のいずれかの位置の１つの水素を除いて得られる基であり、＊が該位置を示す、
請求項１に記載のベンズアントラセン化合物。
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2025038105000384.tif
126
170
【請求項３】
下記式（１’ａ）で表される請求項１または２に記載のベンズアントラセン化合物；
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2025038105000385.tif
59
170
式（１’ａ）中、
Ｘ
ａ
’およびＸ
ｂ
’は、それぞれ独立して水素、置換基群Ａより選択されるいずれか１つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル、置換基群Ａより選択されるいずれか１つ以上の置換基で置換されていてもよいビフェニリル、置換基群Ａより選択されるいずれか１つ以上の置換基で置換されていてもよいナフチル、置換基群Ａより選択されるいずれか１つ以上の置換基で置換されていてもよいフェナントリル、式（Ａ）で表される基または式（Ｂ）で表される基であり、Ｘ
ａ
’およびＸ
ｂ
’の少なくとも１つは式（Ａ）または式（Ｂ）で表される基を含む基であり、
Ａｒ
７
’、Ａｒ
８
’、Ａｒ
１１
’、およびＡｒ
１２
’は、それぞれ独立して、水素、メチル、ｔ－ブチル、フェニル、ビフェニリル、またはナフチルであり、
式（１’ａ）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、または重水素で置換されていてもよい。
【請求項４】
Ｘ
ａ
’およびＸ
ｂ
’のいずれかが水素である、請求項３に記載のベンズアントラセン化合物。
【請求項５】
下記いずれかの式で表される、請求項４に記載のベンズアントラセン化合物。
TIFF
2025038105000386.tif
80
170
TIFF
2025038105000387.tif
163
170
【請求項６】
式（Ａ）および式（Ｂ）中、Ｙは－Ｏ－である、請求項４または５に記載のベンズアントラセン化合物。
【請求項７】
式（Ａ）および式（Ｂ）中、結合手以外のＲ
２１
～Ｒ
３８
はいずれも水素である請求項４または５に記載のベンズアントラセン化合物。
【請求項８】
Ｘ
ａ
’およびＸ
ｂ
’のいずれも式（Ａ）または式（Ｂ）で表される基を含む基である、請求項３に記載のベンズアントラセン化合物。
【請求項９】
下記式で表される、請求項８に記載のベンズアントラセン化合物。
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2025038105000388.tif
38
170
【請求項１０】
下記いずれかの式で表される、請求項３に記載のベンズアントラセン化合物。
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2025038105000389.tif
87
170
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子、これを用いた表示装置および照明装置に関する。また、本発明は発光材料として用いることができるベンズアントラセン化合物に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子（以下、「有機ＥＬ素子」ということがある。）は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および最適な発光特性となる複数材料の組み合わせについては、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
特許文献１～３ではベンズアントラセン化合物を有機電界発光素子の発光材料として用いることが記載されており、特許文献３にはベンズアントラセン化合物を有機電界発光素子の発光層においてホスト材料として用いることが開示されている。
【０００５】
近年ではホウ素などを中心原子として複数の芳香族環を縮合した多環芳香族化合物が有機電界発光素子用材料として報告されている（特許文献４）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開２０００－１７８５４８号公報
特開２００７－２７７１１３号公報
国際公開第２００９／０８１７７６号
国際公開第２０１５／１０２１１８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々のものが開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来のものとは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。本発明の課題は、新たな材料の組み合わせを用いた有機ＥＬ素子を提供することである。本発明は、高い外部量子効率を有する有機ＥＬ素子を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ホスト材料として特定のベンズアントラセン化合物とドーパント材料として複数の芳香族環を縮合した多環芳香族化合物とを含有する発光層を用いることにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は以下のような有機電界発光素子およびベンズアントラセン化合物を提供する。
【０００９】
＜１＞陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、前記発光層は、ホスト材料として下記式（１）で表されるベンズアントラセン化合物、およびドーパント材料として下記式（２）で表される多環芳香族化合物または下記式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体を含む、有機電界発光素子。
【００１０】
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2025038105000001.tif
52
170
（【００１１】以降は省略されています）

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