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公開番号
2025032148
公報種別
公開特許公報(A)
公開日
2025-03-11
出願番号
2024204352,2021526175
出願日
2024-11-25,2020-06-12
発明の名称
多環芳香族化合物
出願人
学校法人関西学院
,
エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人
弁理士法人特許事務所サイクス
主分類
C07F
5/02 20060101AFI20250304BHJP(有機化学)
要約
【課題】有機EL素子等の有機デバイスに用いることができる多環芳香族化合物またはその多量体を提供する。
【解決手段】式(1)で表される多環芳香族化合物である。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025032148000877.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">41</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">170</com:WidthMeasure> </com:Image>
(式(1)中、A環、B環、およびC環は、置換されていてもよいアリール環またはヘテロアリール環であり、A環、B環およびC環からなる群より選択される少なくとも一つの環はアリール環、ヘテロアリール環、およびシクロペンタジエン環からなる群より選択される2つ以上の環で構成される縮合環であり、Y
1
はB等であり、X
1
およびX
2
は、>N-R(Rはアリール等)等であり、A環、B環、C環等はシクロアルカン等で縮合されていてもよく、式(1)における水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。)
【選択図】なし
特許請求の範囲
【請求項1】
下記式(1)で表される多環芳香族化合物、または下記式(1)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体。
TIFF
2025032148000850.tif
40
170
(式(1)中、
A環、B環およびC環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、ただし、A環、B環およびC環からなる群より選択される少なくとも一つの環は単環のアリール環、単環のヘテロアリール環、およびシクロペンタジエン環からなる群より選択される2つ以上の環で構成される縮合環であり、この縮合環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
B環およびC環は単結合または連結基を介して結合していてもよく、
Y
1
は、B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R、またはGe-Rであり、前記Si-RおよびGe-RのRは、アリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
X
1
およびX
2
は、それぞれ独立して、>O、>N-R、>Si(-R)
2
、>C(-R)
2
、>S、または>Seであり、前記>N-RのRは、水素、置換されていてもよいアリール(ただし置換基としてアミノを除く)、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記>Si(-R)
2
のRは、独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記>C(-R)
2
のRは、独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記>Si(-R)
2
および>C(-R)
2
の2つのRは互いに結合して環を形成してもよく、また、前記>N-R、>Si(-R)
2
、および>C(-R)
2
の少なくとも1つにおけるRは連結基または単結合により前記A環、B環、およびC環の少なくとも1つの環と結合していてもよく、
式(1)で表される化合物または構造におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも1つは、少なくとも1つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも1つの-CH
2
-は-O-で置換されていてもよく、
式(1)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。)
続きを表示(約 7,800 文字)
【請求項2】
A環、B環およびC環からなる群より選択される少なくとも一つの環は硫黄原子または酸素原子を含有するヘテロアリール環である縮合環であり、この縮合環における少なくとも1つの水素は置換されていてもよい、
請求項1に記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
【請求項3】
A環、B環およびC環からなる群より選択される少なくとも一つの環は式(BHet)で表される環である請求項1または2に記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
TIFF
2025032148000851.tif
47
170
(式(BHet)において、R
a1
~R
a6
は水素または置換基であり、ただしR
a1
~R
a6
のうち、隣接するいずれかの2つまたは3つは、式(1)中のY
1
ならびにX
1
および/またはX
2
との結合手となり、Xは>O、>S、>Se、>N-R、>Si(-R)
2
、または>C(-R)
2
であり、前記>N-R、>Si(-R)
2
、または>C(-R)
2
のRはそれぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記>Si(-R)
2
、および>C(-R)
2
の2つのRは互いに結合して環を形成していてもよい。)
【請求項4】
B環およびC環からなる群より選択される少なくとも一つの環は式(BHet)で表される環であり、
式(BHet)において、R
a1
~R
a6
のうち、隣接するいずれかの2つは式(1)中のY
1
ならびにX
1
またはX
2
との結合手となり、
その他のR
a1
~R
a6
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル(2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルであり、
A環、ならびにB環およびC環のうち前記縮合環でない環において、アリール環またはヘテロアリール環の水素が置換されていてもよい置換基は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル(2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、および置換シリルからなる群より選択される1つ以上であり、
A環、B環、およびC環はいずれもY
1
、X
1
、およびX
2
から構成される式(1)中央の縮合2環構造と結合を共有する5員環または6員環を含み、
B環およびC環は、単結合、>O、>N-R、>Si(-R)
2
、>C(-R)
2
、>Sまたは>Seを介して結合していてもよく、前記>N-Rおよび>Si(-R)
2
のRは、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、前記>C(-R)
2
のRは、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、また、前記>N-R、>Si(-R)
2
および>C(-R)
2
の少なくとも1つにおけるRは、-O-、-S-、-C(-R)
2
-または単結合により、前記B環およびC環の少なくとも1つの環と結合していてもよく、前記-C(-R)
2
-のRは、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、前記>Si(-R)
2
、および>C(-R)
2
の2つのRは互いに結合して環を形成してもよく、
X
1
およびX
2
は、それぞれ独立して、>O、>N-R、>Si(-R)
2
、>C(-R)
2
、>S、または>Seであり、前記>N-Rおよび>Si(-R)
2
のRは、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、前記>C(-R)
2
のRは、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、前記>Si(-R)
2
、および>C(-R)
2
の2つのRは互いに結合して環を形成してもよく、また、前記>N-R、>Si(-R)
2
、および>C(-R)
2
の少なくとも1つにおけるRは、-O-、-S-、-C(-R)
2
-、または単結合により、前記A環、B環、およびC環の少なくとも1つの環と結合していてもよく、前記-C(-R)
2
-のRは、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、
多量体の場合には、式(1)で表される構造を2個または3個有する2量体または3量体である、
請求項3に記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
【請求項5】
下記式(tR)で表されるターシャリ-アルキルを少なくとも1つ含む、請求項3または4に記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
TIFF
2025032148000852.tif
19
170
(式(tR)中、R
a
、R
b
およびR
c
はそれぞれ独立して炭素数1~24のアルキルであり、前記アルキルにおける任意の-CH
2
-は-O-で置換されていてもよく、*は結合位置である。)
【請求項6】
X
1
およびX
2
がいずれも>N-Rであり、X
1
およびX
2
における>N-Rの少なくとも1つのRが置換されていてもよい2-ビフェニリルもしくは置換されていてもよいテルフェニル-2’-イルである、請求項3~5のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
【請求項7】
式(1)で表される化合物または構造におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも1つは、少なくとも1つのシクロアルカンで縮合されており、当該シクロアルカンにおける少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも1つの-CH
2
-は-O-で置換されていてもよい、請求項3~6のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
【請求項8】
下記式(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、または(9)で表される、請求項1または2に記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
TIFF
2025032148000853.tif
224
170
TIFF
2025032148000854.tif
219
170
(式(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、および(9)中、
R
1
~R
17
、R
21
~R
24
、R
31
~R
34
、およびR
41
~R
44
は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル(2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、R
1
~R
3
のうちの隣接する基同士が結合してa環と共に、R
8
~R
11
のうちの隣接する基同士が結合してb環と共に、R
4
~R
7
のうちの隣接する基同士が結合してc環と共に、R
12
~R
14
のうちの隣接する基同士が結合してa12環と共に、R
15
~R
17
のうちの隣接する基同士が結合してb15環と共に、R
21
~R
24
のうちの隣接する基同士が結合してc21環と共に、R
31
~R
34
のうちの隣接する基同士が結合してb31環と共に、およびR
41
~R
44
のうちの隣接する基同士が結合してb41環と共に、それぞれ、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル(2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、またはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、
ただし、式(2)において、R
1
~R
11
のうち少なくとも一組の隣接する2つの基は、結合して式(Het)で表される2価の基を構成しており、ここで、R
4
およびR
5
とR
6
およびR
7
とが同時に式(Het)で表される2価の基を構成していることはなく、R
8
およびR
9
とR
10
およびR
11
とが同時に式(Het)で表される2価の基を構成していることはなく、また、式(7)において、R
1
~R
3
およびR
9
~R
17
のうち少なくとも一組の隣接する2つの基は、結合して式(Het)で表される2価の基を構成しており、
式(Het)中、R
b1
およびR
b2
は、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル(2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルであり、これらにおける少なくとも1つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルで置換されていてもよく、*は結合位置を表し、
Xは、それぞれ独立して、>O、>S、>Se、>N-R、>Si(-R)
2
、または>C(-R)
2
であり、前記>N-R、>Si(-R)
2
、または>C(-R)
2
【請求項9】
R
1
~R
17
、R
21
~R
24
、R
31
~R
34
、およびR
41
~R
44
は、それぞれ独立して、水素、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、ジアリールボリル(ただしアリールは炭素数6~12のアリールであり、2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)、炭素数1~24のアルキル、炭素数3~24のシクロアルキルまたはトリアルキルシリル(ただしアルキルは炭素数1~6のアルキル)であり、また、R
1
~R
3
のうちの隣接する基同士が結合してa環と共に、R
8
~R
11
のうちの隣接する基同士が結合してb環と共に、R
4
~R
7
のうちの隣接する基同士が結合してc環と共に、R
12
~R
14
のうちの隣接する基同士が結合してa12環と共に、R
15
~R
17
のうちの隣接する基同士が結合してb15環と共に、R
21
~R
24
のうちの隣接する基同士が結合してc21環と共に、R
31
~R
34
のうちの隣接する基同士が結合してb31環、およびR
41
~R
44
のうちの隣接する基同士が結合してb41環と共に、それぞれ、炭素数9~16のアリール環または炭素数6~15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、炭素数6~10のアリール、炭素数1~12のアルキル、炭素数3~16のシクロアルキルまたはトリアルキルシリル(ただしアルキルは炭素数1~4のアルキル)で置換されていてもよく、
式(Het)中、R
b1
およびR
b2
は水素、炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただしアリールは炭素数6~12のアリール)、ジアリールボリル(ただしアリールは炭素数6~12のアリールであり、2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)、炭素数1~24のアルキル、炭素数3~24のシクロアルキル、またはトリアルキルシリル(ただしアルキルは炭素数1~6のアルキル)であり、
Xは、それぞれ独立して、>O,>S,>Se、>N-R、>Si(-R)
2
、または>C(-R)
2
であり、前記>N-R、>Si(-R)
2
、または>C(-R)
2
のRは炭素数6~30のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、炭素数1~24のアルキル、または炭素数3~24のシクロアルキルであり、
R
7
およびR
8
、またはR
15
およびR
16
は結合して、>O、>N-R、>C(-R)
2
、または>Sとなっていてもよく、前記>N-RのRは、炭素数6~10のアリール、炭素数1~4のアルキルまたは炭素数5~10のシクロアルキルであり、前記>C(-R)
2
のRは、水素、炭素数6~10のアリール、炭素数1~4のアルキル、または炭素数5~10のシクロアルキルであり、
Y
1
は、B、P、P=O、P=S、またはSi-Rであり、前記Si-RのRは、炭素数6~10のアリール、炭素数1~4のアルキル、または炭素数5~10のシクロアルキルであり、
X
1
、X
2
、X
3
およびX
4
は、それぞれ独立して、>O、>N-R、>C(-R)
2
、または>Sであり、前記>N-RのRは、置換されていてもよい炭素数6~10のアリール、置換されていてもよい炭素数1~4のアルキル、または置換されていてもよい炭素数5~10のシクロアルキルであり、前記>C(-R)
2
のRは、水素、炭素数6~10のアリール、炭素数1~4のアルキル、または炭素数5~10のシクロアルキルであり、
式(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、および(9)で表される化合物におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも1つは、炭素数3~20の、少なくとも1つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも1つの水素は、炭素数6~16のアリール、炭素数2~22のヘテロアリール、炭素数1~12のアルキル、または炭素数3~16のシクロアルキルで置換されていてもよく、
【請求項10】
下記式(tR)で表されるターシャリ-アルキルを少なくとも1つ含む、請求項8または9に記載の多環芳香族化合物またはその多量体。
TIFF
2025032148000855.tif
19
170
(式(tR)中、R
a
、R
b
およびR
c
はそれぞれ独立して炭素数1~24のアルキルであり、前記アルキルにおける任意の-CH
2
-は-O-で置換されていてもよく、*は結合位置である。)
(【請求項11】以降は省略されています)
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示(約 2,300 文字)
【背景技術】
【0002】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子(本明細書中で「有機EL素子」または単に「素子」と表記することがある。)は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能(半導体や超電導体となる可能性を有する)を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【0003】
有機EL素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送/注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【0004】
発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている(特許文献1)。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン系化合物などが開発されている(特許文献2)。また、電子輸送材料としては、例えばアントラセン系化合物などが開発されている(特許文献3)。
【0005】
また、近年では有機EL素子や有機薄膜太陽電池に使用する材料としてトリフェニルアミン誘導体を改良した材料も報告されている(特許文献4)。この材料は既に実用化されていたN,N’-ジフェニル-N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン(TPD)を参考にして、トリフェニルアミンを構成する芳香環同士を連結することでその平面性を高めたことを特徴とする材料である。この文献では例えばNO連結系化合物(63頁の化合物1)の電荷輸送特性が評価されているが、NO連結系化合物以外の材料の製造方法については記載されておらず、また、連結する元素が異なれば化合物全体の電子状態が異なるため、NO連結系化合物以外の材料から得られる特性も未だ知られていない。このような化合物の例は他にも見られる(特許文献5)。例えば、三重項励起子のエネルギー(T1)が大きい共役構造を有する化合物は、より短い波長の燐光を発することができるため、青色の発光層用材料として有益である。また、発光層を挟む電子輸送材料や正孔輸送材料としてもT1が大きい新規共役構造を有する化合物が求められている。
【0006】
有機EL素子のホスト材料は、一般に、ベンゼンやカルバゾールなどの既存の芳香環を単結合やリン原子やケイ素原子で複数連結した分子である。これは、比較的共役系の小さな芳香環を多数連結することで、ホスト材料に必要とされる大きなHOMO-LUMOギャップ(薄膜におけるバンドギャップEg)が担保されるからである。さらに、燐光材料や熱活性型遅延蛍光材料を用いた有機EL素子のホスト材料には、高い三重項励起エネルギー(E
T
)も必要となるが、分子にドナーあるいはアクセプター性の芳香環や置換基を連結することで、三重項励起状態(T1)のSOMO1およびSOMO2を局在化させ、両軌道間の交換相互作用を小さくすることで、三重項励起エネルギー(E
T
)を向上させることが可能となる。しかし、共役系の小さな芳香環はレドックス安定性が十分ではなく、既存の芳香環を連結していった分子をホスト材料として用いた素子は寿命が十分ではない。一方、拡張π共役系を有する多環芳香族化合物は、一般に、レドックス安定性は優れているが、HOMO-LUMOギャップ(薄膜におけるバンドギャップEg)や三重項励起エネルギー(E
T
)が低いため、ホスト材料に不向きと考えられてきた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0007】
国際公開第2004/061047号
特開2001-172232号公報
特開2005-170911号公報
国際公開第2012/118164号
国際公開第2011/107186号
国際公開第2015/102118号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
上述するように、有機EL素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機EL素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。特に、特許文献1~4で報告されたNO連結系化合物以外の材料から得られる有機EL特性やその製造方法は未だ知られていない。
【0009】
また、特許文献6では、ホウ素を含む多環芳香族化合物とそれを用いた有機EL素子が報告されているが、更に素子特性を向上させるべく、発光効率や素子寿命を向上させることができる発光層用材料、特にドーパント材料が求められている。
【課題を解決するための手段】
【0010】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特許文献6に記載の多環芳香族化合物において、さらに縮合環を導入した構造を有する多環芳香族化合物を発光層用材料として有機EL素子を構成することにより、発光効率および素子寿命を向上させることができることを見出した。本発明はこの知見に基づき本発明を完成させたものである。
具体的には、本発明は、以下の構成を有する。
(【0011】以降は省略されています)
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